112022-83-0
中文名称
(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称
(R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
CAS
112022-83-0
分子式
C18H20BNO
MDL 编号
MFCD00078440
分子量
277.17
MOL 文件
112022-83-0.mol
更新日期
2025/09/19 13:35:28
结构式
基本信息
中文别名
?-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
(R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物
(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶
(R)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷
(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶, 1M SOLN. IN TOLUENE
(R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物
(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶
(R)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷
(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶, 1M SOLN. IN TOLUENE
英文别名
ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-D-PROLINOL METHYLBORONIC ACID CYCL-AMIDE-ESTER
(R)-1-METHYL,3,3-DIPHENYL-TETRAHYDRO-PYRROLO(1,2-C)(1,3,2)OXAZABOROLE
(R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE MONOHYDRATE
(R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-3H-PYRROLO-[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(R)-5,5-DIPHENYL-2-METHYL-3,4-PROPANO-1,3,2-OXAZABOROLIDINE
(R)-ME CBS
(R)-METHYL OXAZABOROLIDINE
(R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2] OXAZABOROLE
(R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZOBOROLE
(R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,in
(R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,intoluene
(R)-Methyloxazaborolidine,1-1.5Mintoluene[(R)-MeCBS]
( R )-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidine.H20
(R)-Methyl oxazaborolidine, in toluene, 1M solution
(R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M SOLUTION IN TOLUENE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M IN&
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborlidine
(R)-1-METHYL,3,3-DIPHENYL-TETRAHYDRO-PYRROLO(1,2-C)(1,3,2)OXAZABOROLE
(R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE MONOHYDRATE
(R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-3H-PYRROLO-[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(R)-5,5-DIPHENYL-2-METHYL-3,4-PROPANO-1,3,2-OXAZABOROLIDINE
(R)-ME CBS
(R)-METHYL OXAZABOROLIDINE
(R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2] OXAZABOROLE
(R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZOBOROLE
(R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,in
(R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,intoluene
(R)-Methyloxazaborolidine,1-1.5Mintoluene[(R)-MeCBS]
( R )-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidine.H20
(R)-Methyl oxazaborolidine, in toluene, 1M solution
(R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M SOLUTION IN TOLUENE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M IN&
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborlidine
所属类别
化学试剂：硼烷
物理化学性质
| 外观 | 无色或浅黄色液体（甲苯溶液） |
| 稳定性 | (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷（112022-83-0）极易和空气中的水发生水解使其催化活性降低 |
| 熔点 | 85-95 °C(lit.) |
| 沸点 | 111 °C |
| 密度 | 0.95 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | 68 ° (C=1, MeOH) |
| 闪点 | 40 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | soluble in Chloroform, Methanol |
| 酸度系数(pKa) | 1.02±0.40(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至琥珀色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +76.8°, c = 1 in toluene |
| 水溶解性 | Not miscible or difficult to mix in water. |
| 敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
| BRN | 9059874 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3) |
| InChIKey | VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N |
| CAS 数据库 | 112022-83-0(CAS DataBase Reference) |
| 存储注意事项 | 湿度敏感;空气敏感;热敏感;惰性气体保护 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H318 |
| 防范说明 | P264-P270-P280-P301+P312-P305+P351+P338-P501 |
| 危险品标志 | F,Xn,Xi |
| 危险类别码 | 11-38-48/20-63-65-67-36/37-19 |
| 安全说明 | 36/37-62-33-29-16-2 |
| 危险品运输编号 | UN 1294 3/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29319090 |
应用领域
用途一
Yield very high enantiseletivity in reduction of ketones.
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones.Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids,3 C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.
常见问题列表
简介
CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。
制备方法
第一步：在反应瓶内，依次加入L-脯氨酸(115g，1mol)、三乙胺(253g，2.5mol)和二氯甲烷(1600mL)，冷却至-5℃至5℃，滴加三甲基氯硅烷(239g，2.2mol)，反应完毕后，蒸干反应液，加入650mL甲苯后，过滤掉反应过程中产生三乙胺盐酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应；
第二步：将上述第一步产物加入850mL四氢呋喃中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入2M苯基氯化镁(1.1L，2.2mol)，反应结束后，加入15%盐酸水溶液调PH=1-2，过滤生成的类白色固体，加入15%氢氧化钠调PH=10-12，二氯甲烷(1500mL)萃取四次后，合并有机层，无水硫酸镁干燥，蒸馏有机层，650mL正庚烷打浆，过滤得到200g白色晶状固体S-二苯基脯胺醇，HPLC:99.2%；
第三步：将上述S-二苯基脯胺醇(200g，0.79mol)，加入二氯甲烷(1800mL)和三乙胺(177g，1.75mol)溶解后，控制反应温度-10℃至0℃，缓慢加入三溴化硼(205g，0.82mol)，反应结束后，蒸干反应液，加入820mL甲苯过滤掉反应生成三乙胺氢溴酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应；
第四步：将上述第三步产物加入二乙氧基甲烷中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入3.0M甲基锂(283mL，0.85mol)的二乙氧基甲烷溶液，反应结束加入醋酸中和后，将溶剂蒸馏至干，加入840mL正庚烷，升温至回流，蒸馏出约40-50mL正庚烷后，趁热密闭硅藻土过滤，滤液惰性气体保护下降温至-10℃至0℃，搅拌后析出白色晶体，密闭过滤后，得到169g产品(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，四步总收率61%，GC：98.3%，HNMR:>97%，加入455mL甲苯配置成1M甲苯溶液。
用途
CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。
知名试剂公司产品信息
供应商信息 更多
上海福兴医药科技有限公司
黄金产品
联系电话：
21-21-64961388 18918697718
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine
CAS：112022-83-0
纯度：99%
包装信息：1L;100L;1000L
备注：专业生产含硼技术相关产品的厂家；可一站式提供从研发到商业化阶段的含硼技术产品；资质齐全，可接受各种审计
威智医药股份有限公司
黄金产品
联系电话：
0632-0632-2980981 15063270987
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
CAS：112022-83-0
纯度：1M in Toluene
包装信息：500ml;100L;1T
备注：国内首家硼烷生产商，GMP工厂，资质齐全、接受审计
盘锦格林凯默科技有限公司
黄金产品
联系电话：
13121959385
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
CAS：112022-83-0
包装信息：1gASSAYS/RMB 1
备注：1M甲苯溶液
江苏巨莱生物医药有限公司
大货
黄金产品
联系电话：
0512-85557988 18662338937
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：Borane-methyl sulfide complex
CAS：112022-83-0
纯度：97%
包装信息：500G
备注：kg/ton
嘉兴市德亿化工有限公司
黄金产品
联系电话：
86-0573-85866609 13325730825
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
CAS：112022-83-0
包装信息：100ML;250ML;500ML;1L;5L;10L
备注：1M甲苯溶液
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
18210857532; 18210857532
产品介绍：
中文名称：2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, 0.9-1.1M in toluene [(R)-Methyloxazaborolidine] (R)-CBS Catalyst
CAS：112022-83-0
纯度：97%
包装信息：10ml;50ml
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话：
021-021-61259108 18621169109
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine
CAS：112022-83-0
纯度：97%
包装信息：100Ml
备注：H71001
阿法埃莎（中国）化学有限公司
联系电话：
400-6106006
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶, 1M 甲苯溶液
英文名称：(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M soln. in toluene
CAS：112022-83-0
包装信息：1Ml
备注：L14582
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话：
021-67121386
产品介绍：
中文名称：(R)-5,5-联苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-恶唑硼烷
英文名称：(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
CAS：112022-83-0
纯度：97.0% T
包装信息：1G,5G
备注：试剂级
北京华威锐科化工科技有限公司
联系电话：
18515581800 18501085097
产品介绍：
中文名称：(R)-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
CAS：112022-83-0
纯度：95%
包装信息：5g;25g;860g
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
联系电话：
021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-3,3-Diphenyl-1-Methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
CAS：112022-83-0
纯度：98%,1.0Mol/l in toluene
包装信息：5Ml,25Ml,100Ml
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话：
0573-85285100 18627885956
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
CAS：112022-83-0
纯度：98% (HPLC Or GC)
包装信息：25g,100g,500g;1kg
上海隆盛化工有限公司
联系电话：
021-58099652-8005 13585536065
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
CAS：112022-83-0
南京康满林化工实业有限公司
联系电话：
025-83697070
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
英文名称：(R)-1-methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
CAS：112022-83-0
纯度：0.98
包装信息：5KG; 1KG
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话：
021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：(R)-5,5-联苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-?唑硼烷
英文名称：(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
CAS：112022-83-0
纯度：97%
备注：GN020768
山东西亚化学有限公司
联系电话：
4009903999 13355009207
产品介绍：
中文名称：(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶
CAS：112022-83-0
纯度：98%
包装信息：25g;100g;500g;1kg
备注：试剂级
四川库利南科技有限公司
联系电话：
400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
CAS：112022-83-0
纯度：AR
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：99kg
湖南汇百侍生物科技有限公司
联系电话：
0731-85526065 13308475853
产品介绍：
中文名称：(R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶
英文名称：(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
CAS：112022-83-0
纯度：97%
包装信息：25g;100g
备注：AR级