1073354-91-2
中文名称
5-苯并噻唑频哪醇硼酸酯
英文名称
5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole
CAS
1073354-91-2
分子式
C13H16BNO2S
分子量
261.15
更新日期
2026/01/04 13:23:53
结构式
中文别名
5-苯并噻唑频哪醇硼酸酯
苯并噻唑-5-硼酸频那醇酯
英文别名
5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole
| 沸点 |
380.6±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.17±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
0.60±0.10(Predicted) |
| InChI |
InChI=1S/C13H16BNO2S/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)9-5-6-11-10(7-9)15-8-18-11/h5-8H,1-4H3 |
| InChIKey |
MGOKEBHEDJCRQN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
S1C2=CC=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C=C2N=C1 |
方法1
以5-溴苯并[d]噻唑（428 mg，2.00 mmol）、双(频哪醇合)二硼（558 mg，2.20 mmol）和乙酸钾（588 mg，6.00 mmol）为原料，在二甲基亚砜（7 mL）中制备混合物。将混合物在氮气保护下搅拌5分钟。随后，加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷复合物（293 mg，0.40 mmol），并将反应混合物在85℃下搅拌3小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，滤饼用乙酸乙酯（75 mL）洗涤，接着用水（20 mL）洗涤。将滤液用乙酸乙酯（100 mL）稀释，依次用水（2×75 mL）和盐水（75 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过柱色谱法（硅胶为固定相，洗脱剂为二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶液，梯度洗脱，乙酸乙酯体积分数从0%增至50%）纯化残余物，得到目标产物5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯并[d]噻唑（200 mg，收率38%），为浅棕色固体。产物结构经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）和ESI MS确认：1H NMR δ 9.41（s，1H），8.32（s，1H），8.18（d，1H，J = 8.0 Hz），7.72（d，1H，J = 8.0 Hz），1.33（s，12H）；ESI MS m/z 262.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/68257, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93
[2] Patent: WO2009/14637, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 173-174
[3] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87
[4] Patent: CN108707139, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0612; 0614; 0655; 0656; 0657; 0658
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