105443-94-5
中文名称
1-氮杂丁烷羧酸
英文名称
1-AZETIDINECARBOXYLIC ACID
CAS
105443-94-5
分子式
C9H16N2O3
分子量
200.23
结构式
中文别名
1-氮杂丁烷羧酸
(2S)-2-氨基甲酰吖丁啶-1-羧酸叔丁酯
(S)-2-氨基甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
英文别名
1-AZETIDINECARBOXYLIC ACID
(S)-1-Boc-azetidine-2-carboxamide
1-Boc-(S)-azetidine-2-carboxamide
N-(TERT-BUTOXYCARBONY)-L-AZETIDINE-2-CARBAMIDE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-AZETIDINE-2-CARBAMIDE
(S)-tert-Butyl 2-carbamoylazetidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-carbamoylazetidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-(aminocarbonyl)azetidine-1-carboxylate
(2S)-2-Carbamoylazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Azetidinecarboxylic acid, 2-(aminocarbonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-
| 沸点 |
355.9±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.194±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
15.97±0.20(Predicted) |
方法1
以1-Boc-L-吖啶-2-羧酸为原料合成(S)-2-氨基甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：将Boc-L-2-氮杂环丁烷羧酸（化合物8a，2.91 g，14.45 mmol）和三乙胺（Et3N，2.01 mL，14.45 mmol）溶于四氢呋喃（THF，33 mL）中，冷却至-10℃。在搅拌下，缓慢滴加预冷的氯甲酸乙酯，保持反应温度在-10℃继续搅拌20分钟。随后，加入28%氨水（NH4OH，3.21 mL）溶液，并逐渐将反应体系升温至室温。反应完成后，通过减压蒸馏除去THF溶剂。将残余物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之间进行分配，分离有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩溶剂，得到化合物9a，为白色结晶固体（2.36 g，产率82%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 1.34（s，9H），1.96-1.98（m，1H），2.30-2.39（m，1H），3.75-3.80（m，2H），4.37（dd，J = 9.1, 5.5 Hz，1H），7.11（s，1H），7.34（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/23382, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3037 - 3040
[3] Patent: WO2014/141065, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50
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