1031417-71-6
中文名称
5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑
英文名称
5-bromo-3,7-dimethyl-1H-indazole
CAS
1031417-71-6
分子式
C9H9BrN2
分子量
225.09
更新日期
2023/03/20 15:41:20
结构式
中文别名
5-溴-3,7-二甲基吲唑
5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑
5-溴-3,7-二甲基-1氢-吲唑
英文别名
5-bromo-3,7-dimethyl-1H-indazole
5-bromo-3,7-dimethyl-2H-indazole
1H-Indazole, 5-bromo-3,7-dimethyl-
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 |
Off-white to light yellow Solid |
方法1
在0℃条件下，向2-乙基-6-甲基苯胺（2.03g，15mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，50mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，2.66g，14.9mmol）。反应混合物在室温下搅拌10分钟后，倒入饱和氯化钠水溶液中终止反应。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物，有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤两次，浓缩后通过Biotage快速色谱系统（40M硅胶柱，15%乙酸乙酯/庚烷作为洗脱剂）纯化，得到4-溴-2-乙基-6-甲基苯胺，为红棕色液体（3.21g，收率100%）。
将4-溴-2-乙基-6-甲基苯胺（3.21g，15mmol）溶解于乙酸（50mL）中，搅拌3小时后，缓慢加入2M亚硝酸钠水溶液（11mL，22.5mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。浓缩反应液，将残余物溶解于乙酸乙酯中，用饱和氯化钠水溶液洗涤三次。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，粗产物通过Biotage快速色谱系统（40M硅胶柱，15-30%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱）纯化，分别得到5-溴-7-乙基-1H-吲唑（1.11g，收率33%）和5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑（0.84g，收率25%）。
将5-溴-7-乙基-1H-吲唑（225mg，1.00mmol）溶解于1,4-二恶烷（1.5mL）中，依次加入六羰基钼（132mg，0.50mmol）、Herrmann催化剂（反式-双（乙酸）双[邻-（二-邻甲苯基膦基）苄基]二钯，46.9mg，0.05mmol）和碳酸钠水溶液（318mg，3.00mmol，溶于2mL水）。将反应悬浮液密封，置于微波反应器中，在165℃下照射15分钟（高吸收设定）。反应完成后，打开反应瓶，通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤滤饼，浓缩滤液得到目标化合物（140mg，收率74%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 2, p. 935 - 942
[2] Patent: WO2008/65508, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02103141771604 | 5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑 | 1031417-71-6 | 1G | 796元 |
| 2026/09/15 | XW02103141771603 | 5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑 | 1031417-71-6 | 250MG | 200元 |
| 2026/09/15 | XW02103141771602 | 5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑 | 1031417-71-6 | 100MG | 81元 |
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中文名称：5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑
英文名称：5-Bromo-3,7-Dimethyl-1H-Indazole
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纯度：95%
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纯度：95+%
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英文名称：5-Bromo-3,7-dimethyl-1H-indazole
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