156454-43-2
基本信息
5-溴-7-甲基-1H-吲唑
5-溴-7-甲基-1H-吲唑
5-溴-7H-甲基-1H-吲唑
5-溴-7-甲基-1H-吲唑,97%
5-溴-7-甲基-1H-吲唑(CAS号:156454-43-2)
5-BROMO-7-METHYL-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 5-bromo-7-methyl-
物理化学性质
| 熔点 | 184-185°C |
| 沸点 | 346.2±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.654±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.13±0.40(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | Off-white to pink Solid |
| InChI | InChI=1S/C8H7BrN2/c1-5-2-7(9)3-6-4-10-11-8(5)6/h2-4H,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | OUNQFZFHLJLFAR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2C)C=N1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335-H302 |
| 防范说明 | P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 13 - Non Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral |
制备方法
24596-19-8
156454-43-2
以4-溴-2,6-二甲基苯胺为原料合成5-溴-7H-甲基-1H-吲唑的一般步骤如下:在氮气保护下,将4-溴-2,6-二甲基苯胺(10g,0.05mol)和乙酸钾(5.88g,0.06mol)溶解于CHCl3(120mL)中,冷却至0℃。随后,缓慢滴加乙酸酐(15.3g,0.15mol),并在室温下搅拌反应混合物1小时。接着,将反应体系加热至60℃,并滴加亚硝酸叔丁酯(10.3g,0.1mol)。反应混合物在60℃下搅拌过夜。反应完成后,冷却至室温,用水稀释,并用二氯甲烷(DCM)萃取两次。合并有机层,用盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,浓缩至干。将残余物溶解于甲醇和6N HCl水溶液(50mL,v/v=1:1)中,室温搅拌4小时。反应混合物用10N NaOH水溶液碱化后,再次用DCM萃取。有机层用盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,浓缩,得到目标产物5-溴-7H-甲基-1H-吲唑(10.1g,收率95.7%),为浅黄色固体。LC/MS(ESI)m/z:212(M+H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 516; 517
[2] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 12, p. 1953 - 1966
[3] Synlett, 2008, # 20, p. 3216 - 3220
[4] Patent: US2011/59954, 2011, A1
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1870 - 1873
5-溴-7-甲基-1H-吲唑价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0215645443205 | 5-溴-7H-甲基-1H-吲唑 | 156454-43-2 | 10G | 220元 |
| 2026/09/15 | XW0215645443204 | 5-溴-7H-甲基-1H-吲唑 | 156454-43-2 | 5G | 116元 |
| 2026/09/15 | XW0215645443203 | 5-溴-7H-甲基-1H-吲唑 | 156454-43-2 | 1G | 36元 |
