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以3-溴-4-氟苯甲醛为原料合成3-溴-4-氟苯甲酸的一般步骤：将亚氯酸钠（6.78 g，75 mmol）和3-溴-4-氟苯甲醛（24.63 mmol）溶于1:1的四氢呋喃/水混合溶剂（100 mL）中，于50℃下剧烈搅拌5小时。反应完成后，加入乙酸乙酯（250 mL）和1N盐酸（50 mL），分离有机层和水层。有机层用水（3×50 mL）洗涤，随后用0.5 M碳酸钠溶液（10×50 mL）萃取。合并碱性水层，在搅拌下缓慢加入浓盐酸酸化，直至羧酸产物沉淀析出。通过过滤收集固体产物，并在高真空下干燥过夜，得到4.93 g（产率91%）的3-溴-4-氟苯甲酸。将部分固体羧酸溶解于氯仿（30 mL）中，加入浓硫酸。安装回流冷凝器，将反应混合物加热至55℃。在1小时内分三批加入叠氮化钠（2.36 g，36.45 mmol）。4小时后，补加浓硫酸（10 mL）和叠氮化钠（1 g），继续在55℃下搅拌16小时。反应完成后，将混合物转移至大型冷却烧瓶中，缓慢加入5N氢氧化钠溶液以中和硫酸。调节溶液pH至8，用二氯甲烷（5×30 mL）萃取水相。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩得到深棕色油状物（2.2 g，产率95%），静置后固化为固体。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 6.94（t，J=8.4 Hz，1H），6.88（dd，J=2.8,5.6 Hz，1H），6.58（m，1H），3.62（s，2H）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 50, p. 8918 - 8921

[2] Patent: WO2003/99805, 2003, A1. Location in patent: Page 434

[3] Journal of Fluorine Chemistry, 2000, vol. 105, # 1, p. 107 - 109

[4] Patent: WO2004/18414, 2004, A2. Location in patent: Page 57

[5] Patent: WO2004/18414, 2004, A2. Location in patent: Page 75-76