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以N-甲基咪唑为原料合成1-甲基三溴咪唑的一般步骤：在室温下，向N-甲基咪唑（1.64 g，19.97 mmol）和乙酸钠（25 g，300 mmol）的乙酸（180 mL）溶液中逐滴加入溴（9.6 g，60.07 mmol）的乙酸溶液。将反应混合物在室温下搅拌2.5小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去乙酸，将残余物悬浮于500 mL水中，室温搅拌10分钟。过滤收集沉淀，用水洗涤，并在高真空下干燥，得到2,4,5-三溴-1-甲基-1H-咪唑（1.82 g，产率29%，部分产物保留在母液中），为浅黄色粉末。 将所得三溴化物（1.82 g，5.71 mmol）悬浮于45 mL水中，加入亚硫酸钠（13 g，103 mmol），反应混合物在快速回流条件下搅拌24小时。冷却至室温后，用乙醚（3×75 mL）萃取有机相，合并有机相后用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到1.61 g三溴、二溴和一溴咪唑的混合物。 将该混合物再次置于还原条件下，使用15 mL 3:1的水/乙酸混合溶剂和相同量的亚硫酸钠，在130℃的密封容器中加热60小时。冷却至室温后，用2N氢氧化钠调节反应混合物的pH至9-10。用乙醚（3×50 mL）萃取有机相，合并有机相后用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到粗品4-溴-1-甲基-1H-咪唑（571 mg，产率约62%）。 使用4-溴-1-甲基-1H-咪唑（571 mg，约3.53 mmol），按照实施例3.1的方法，以丙基硼酸（372 mg，4.24 mmol）替代己基硼酸，合成4-丁基-1-甲基-1H-咪唑（95 mg，产率22%）。 在-0℃下，向二异丙胺（0.13 mL，0.918 mmol）的2 mL无水四氢呋喃溶液中滴加丁基锂（0.34 mL，2.5 M己烷溶液）。搅拌溶液，同时在20分钟内升温至-20℃。冷却至-78℃后，滴加4-丁基-1-甲基-1H-咪唑（95 mg，0.765 mmol）的2 mL无水四氢呋喃溶液。将反应混合物在-78℃下搅拌40分钟。加入二甲基甲酰胺（0.24 mL，3.06 mmol），搅拌溶液，同时升温至室温。将反应混合物倒入15 mL 1N盐酸中，搅拌5分钟。通过小心加入饱和碳酸氢钠溶液将反应混合物的pH调节至7-8。用二氯甲烷（3×20 mL）萃取有机相，合并有机相后用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，采用梯度洗脱（5-50%乙酸乙酯的己烷溶液），得到1-甲基-4-丙基-1H-咪唑-2-甲醛（9 mg，产率8%），为灰白色固体。

参考文献：

[1] Synthesis, 1988, # 10, p. 767 - 771

[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 12, p. 1949 - 1951

[3] Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1659 - 1665

[4] Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1639 - 1650

[5] Patent: WO2013/192352, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 117