Tetrahydrofuran-Boran

Bezeichnung:Tetrahydrofuran-Boran

CAS-Nr14044-65-6

Englisch Name:Borane-tetrahydrofuran complex

CBNumberCB9239528

SummenformelC4H11BO

Molgewicht85.94

MOL-Datei14044-65-6.mol

Synonyma

Tetrahydrofuran-Boran

Tetrahydrofuran-Boran physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-17 °C
Siedepunkt	35 °C
Dichte	0.898 g/mL at 25 °C
Flammpunkt	1 °F
storage temp.	Store at <= 20°C.
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Colorless
Wasserlöslichkeit	REACTS
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
BRN	3668402
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin) OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3) NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
Stabilität	Stable, but may form explosive peroxides in contact with air. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents, alcohols. Reacts violently with water. Highly flammable. Store under inert gas.
CAS Datenbank	14044-65-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Boron, trihydro(tetrahydrofuran)-, (T-4)- (14044-65-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xn,Xi
R-Sätze:	14/15-19-22-36/37/38-41-37/38-11-67-66-40-36/37
S-Sätze:	16-33-36/37/39-7/9-7/8-43-37/39-26-36-29-36/37
RIDADR	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	3
F	1-10-13-34
TSCA	Yes
HazardClass	4.3
PackingGroup	I
HS Code	29321900

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H260：In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H318：Verursacht schwere Augenschäden.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H333：May be harmful if inhaled

H335：Kann die Atemwege reizen.

H351：Kann vermutlich Krebs verursachen.
Sicherheit

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P223：Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.

P231+P232：Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P402+P404：An einem trockenen Ort aufbewahren. In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

Borane-tetrahydrofuran complex Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S7/8:Behälter trocken und dicht geschlossen halten.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Beschreibung
Borane tetrahydrofuran complex (BH3-THF) is widely used as a reducing agent in organic synthesis. It is also used as a reagent in hydroboration reactions.It is a charge-transfer complex that is a useful surrogate for diborane1 in organic synthesis. It can be used to reduce carboxylic acids to alcohols or nitriles to primary amines. It reacts with olefins to add the BH2 functional group. Alkyl- or arylboranes formed in this way can further react with unsaturated compounds such as olefins, imines, ketones, and alkynes (the hydroboration reaction) to make useful boron-containing intermediates.
Chemische Eigenschaften
colourless liquid
Verwenden
Borane-tetrahydrofuran complex is an important reagent used in the reduction of certain functional groups viz. aldehyde, ketone, carboxylic acid, amide, oxime, imine and nitrile. It is also used as hydro borating agent. It acts as a borane source for oxazaborolidine catalyzed asymmetric reductions. It is utilized to reduce nylon surface amide groups to secondary amines.
Verwenden
Borane-tetrahydrofuran complex is used to reduce Nylon surface amide groups to secondary amines.It is an important reagent used in the reduction of certain functional groups viz. aldehyde, ketone, carboxylic acid, amide, oxime, imine and nitrile. It is also used as hydro borating agent. It acts as a borane source for oxazaborolidine catalyzed asymmetric reductions.
Application
New, Safer, NIMBA-Stabilized BH3 THF Solutions
BH3-THF can be used as a reducing agent for the reduction of various functional groups such as carboxylic acids, aldehydes, ketones, esters, acid chlorides, nitriles, epoxides, amides, lactones, oximes, and imines into corresponding alcohols and amines. Grignard reagents, arylmercury, arylthalium, and allyl and propargyllithium compounds react with BH3?THF to give organoboranes, which can be oxidized to the corresponding alcohols, phenols, and 1,3-diols.
It can also be used:
To synthesize the chiral borane catalyst, which is used in the enantioselective halo-aldol reaction.
To prepare 9-unsubstituted acridines by reduction of corresponding acridones.
To reduce nylon surface amide groups to secondary amines.
Reaktionen
Borane-tetrahydrofuran complex (BTHF) is a valuable reagent for the reduction of functional groups and for hydroboration reactions with carbon-carbon double and triple bonds. Functional groups that are readily reduced by BTHF include aldehyde, ketone, carboxylic acid, amide, oxime, imine, and nitrile. The carboxylic acid group is reduced at a faster rate than most groups including non-conjugated alkene. Conjugated α,β-unsaturated carboxylic acids give saturated alcohols as the major products.
Ketones and the carbonyl of enones are effectively reduced with borane-tetrahydrofuran. The addition of borohydride to the reaction solution is advantageous for accelerated reduction as well as higher selectivity towards carbonyl reduction in conjugated and non-conjugated enones.

Asymmetric ketone reduction using chiral oxazaborolidine catalysts was recently reviewed. Work at Callery with BTHF improved on reaction conditions to provide consistent results in the reduction.
Allgemeine Beschreibung
Borane tetrahydrofuran complex (BH₃-THF) is widely used as a reducing agent in organic synthesis. It is also used as a reagent in hydroboration reactions.
Vorsichtsmaßnahmen
Air and moisture sensitive. Forms explosive peroxides in contact with air. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents and alcohols. On hydrolysis, it forms hydrogen and boric acid.

Borane-tetrahydrofuran complex Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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