Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH

Bezeichnung:Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH

CAS-Nr154445-77-9

Englisch Name:Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH

CBNumberCB7764987

SummenformelC34H40N4O7S

Molgewicht648.77

MOL-Datei154445-77-9.mol

Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	132°C
alpha	-5.5 º (c=1,DMF)
Dichte	1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Store at -15°C to -25°C.
Löslichkeit	DMF (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Solid
pka	3.83±0.21(Predicted)
Farbe	White to Off-White
Optische Aktivität	[α]/D -5.5±1.0°, c = 1 in DMF
BRN	8302671
InChIKey	YUMOVWGGELTYES-LJAQVGFWSA-N
SMILES	C(O)(=O)[C@H](CCCNC=NNS(C1=C(C)C(C)=C2OC(C)(C)CC2=C1C)(=O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank	154445-77-9(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36
WGK Germany	1
HS Code	2935 90 90
HazardClass	IRRITANT

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Warnung
Gefahrenhinweise

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H312：Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H332：Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P321：Besondere Behandlung

P322：Gezielte Maßnahmen

P330：Mund ausspülen.

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white powde
Verwenden
Fmoc-Arg(Pbf)-OH is a Fmoc-protected amino acid derivative that can be used to create arginine-containing peptides. The 2,2,4,6,7-pentamethyIdlhydrobenzofuran-5-sulfonyl group (Pbf) can be easily cleaved by trifluoroacetic acid (TFA).
Verwenden
Fmoc-Arg(Pbf)-OH, is an amino acid building block used in peptide synthesis. With a growing peptide drug market the fast, reliable synthesis of peptides is of great importance.
Definition
Fmoc-Arg(Pbf)-OH is the standard derivative for the introduction of Arg in Fmoc SPPS. In the preparation of peptides containing both Arg and Trp, it is recommended that this derivative is used in conjunction with Fmoc-Trp(Boc)-OH. The Pbf side-chain protecting group is removed with TFA approximately 1-2 times faster than Pmc. TFA cleavage is best performed in the presence of a silane scavenger. The Pbf group of Fmoc-Arg(Pbf)-OH can be cleaved under moderate acid conditions.
Allgemeine Beschreibung
Fmoc-Arg(Pbf)-OH, which is the most used building block for the introduction of Arg into SPPS, is the most expensive of all protected proteinogenic amino acids currently on the market and, like all Arg derivatives, it undergoes an important side-reaction upon activation. It is a highly problematic amino acid because of its ability to react intramolecularly, leading to its δ-lactam derivative. Arg is the key for the development of the so-called Cell-Penetrating Peptides[1].
Reaktivität anzeigen
The Pbf group of Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH can be cleaved under moderate acid conditions. The amount of tryptophan alkylation is significantly reduced compared to other arginine side chain protecting groups, especially in the absence of scavengers. In one example reported in the literature, a peptide containing Arg(Pmc) was cleaved, and deprotected TFA resulted in 46% of the desired peptide.
Solubility in organics
≥64.9 mg/mL in DMSO; insoluble in H2O; ≥2.14 mg/mL in EtOH with ultrasonic
Einzelnachweise
[1] Torre B, et al. Successful Development of a Method for the Incorporation of Fmoc-Arg(Pbf)-OH in Solid-Phase Peptide Synthesis using N Butylpyrrolidinone (NBP) as Solvent. Green Chemistry, 2020; 22: 3162-3169.

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