3-Bromthiophen

Bezeichnung:3-Bromthiophen

CAS-Nr872-31-1

Englisch Name:3-Bromothiophene

CBNumberCB7196229

SummenformelC4H3BrS

Molgewicht163.04

MOL-Datei872-31-1.mol

Synonyma

3-Bromthiophen

3-Bromthiophen physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	<-10°C
Siedepunkt	150 °C (lit.)
Dichte	1.74 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.591(lit.)
Flammpunkt	140 °F
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Liquid
Wichte	1.740
Farbe	Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit	IMMISCIBLE
Sensitive	Light Sensitive/Stench
BRN	105338
CAS Datenbank	872-31-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Thiophene, 3-bromo-(872-31-1)
EPA chemische Informationen	3-Bromothiophene (872-31-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,Xi,N,Xn
R-Sätze:	10-25-41-51/53-36/37/38-23/24/25-20/21/22-43-36/37
S-Sätze:	26-36/37/39-45-61-38-28A-16-24/25-23-36-36/37-24/35
RIDADR	UN 2929 6.1/PG 2
WGK Germany	3
F	8
Hazard Note	Irritant
TSCA	T
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29349990

Gefahreninformationscode (GHS)

3-Bromothiophene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colourless to slightly yellow liquid. It is not soluble in water, but can dissolve in common organic solvents such as chloroform, benzene, ether, and tetrahydrofuran.
Verwenden
3-Bromothiophene can be used as a reactant to synthesize:
3,3-Bithiophene via borylation followed by Suzuki coupling.
3-Alkylthiophenes by NiDPPP++ catalyzed cross-coupling with Grignard reagents.
3-Lithiothiophene by treating with n-butyllithium in hexane.
Derivatives of thienylenic α, ω?diformyl?α?oligothiophenes.
N-(2-(3-bromothiophen-2-yl)phenyl)methanesulfonamides by coupling at the 2-position with N-arylmethanesulfonamides, mediated by iodobenzene diacetate (178721).
Verwenden
3-Bromothiophene is used in the preparation of derivatives such as thienylenic alpha, μ-diformyl-alpha-oligothiophenes and 3-lithiothiophene. It is also used in the synthesis of 3-lithiothiophene by reacting with n-butyllithium.
synthetische
Preparation of 3-bromothiophene using 2,5-dibromothiophene
2,5-Dibromothiophene (121g, 0.5 moles), tris (3,6-dioxaheptyl) amine (1.0g, 0.003 mole), thiophene (500 cm3) and sodium amide (58.5g, 1.5 mole) were successively charged to a flask which had previously been purged with nitrogen. The reaction mixture was stirred and heated under nitrogen at 50-60°C for 6 hours. The product, after work up as described in Example 3, was found to contain 138.5g 3-bromothiophene and 2.6g 2-bromothiophene. The yield of 3-bromothiophene was 85% and the monobromothiophenes were in the ratio of 2 parts 2-bromothiophene to 98 parts 3-bromothiophene.
Reaktionen
3-Bromothiophene is an electron-rich aromatic hydrocarbon bromide. The bromine atom in it has good electrophilicity. It can perform a Suzuki coupling reaction under the catalysis of metal palladium, and react with different aryl or alkenyl borates. The corresponding substitution products are generated. This reaction is one of the very important methods in organic synthesis, which can build C-C bonds and form complex organic molecular structures.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 74, p. 2965, 1952 DOI: 10.1021/ja01132a004
Synthetic Communications, 11, p. 25, 1981 DOI: 10.1080/00397918108064278

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