阿那格雷

血小板凝聚抑制剂，用于治疗与血小板增多有关的各种病症。 208mmol浓硝酸和270mmol浓硫酸混和，冷至室温。在反应瓶中加入200mmol的2，3-二氯甲苯，在冰浴冷却下，慢慢加入上述配好的混酸。加毕，搅拌约10min。任其升温至室温，然后加热至50℃，并在此温度下搅拌3h。静置分层，分出有机层，水洗，加入1%碳酸钠水溶液以中和酸性。用乙酸乙酯萃取，萃取液经水洗、半饱和的食盐水洗、饱和食盐水洗后，用无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩。精品经柱层析分离后，得淡黄色固体的2，3-二氯-6-硝基甲苯，收率50%。
24mmol的2，3-二氯-6-硝基甲苯和0.2mmol结晶性过氧化苯甲酰溶于6ml无水四氯化碳，加入3.0mmol溴的四氯化碳溶液(溶解度为0.5g/ml)，在回流状态下用卤灯照。当反应液由深红色变为橙黄色(约3h)而仍有反应物存在时，加入另外3.0mmol的溴，再反应3h。减压除去过量的溴和溶剂，经柱层析提纯后，得2，3-二氯-6-硝基苄基溴，收率70%。
15mmol的2，3-二氯-6-硝基苄基溴溶于75ml无水四氢呋喃，在氮气保护下加入17mmol甘氨酸乙酯盐酸盐和34mmol无水三乙胺，搅拌14h。过滤，滤液减压浓缩，得N-(2，3-二氯-6-硝基苄基)甘氨酸乙酯盐酸盐，收率99%。
N-(2，3-二氯-6-硝基苄基)甘氨酸乙酯盐酸盐经SnCl2/HCl还原得到N-(2，3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯。
在室温和搅拌下，将0.28gN-(2，3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯溶于2ml异丙醇中，加入0.24gN-氰基亚胺碳酸二苯酯，搅拌20min。过滤出固体，用小量苯洗，得0.23g(2-氰基亚氨基-5，6-二氯-1，2，3，4-四氢喹唑啉-3-基)乙酸乙酯，收率70.6%。粗品可用二甲基甲酰胺重结晶，熔点268-275℃。
在室温下，将0.163g上述得到的产物悬浮于2ml乙酸中，在100℃搅拌30min。冷却，过滤析出的结晶，用乙腈洗，得0.116g阿那格雷，熔点＞300℃，收率91%。