лигнаны
Лигнаны представляют собой природные органические соединения класса 2 или 3 молекул бензола в различных формах полимеризации, в основном находящиеся в покрытосеменных и голосеменных растениях. Его можно разделить на две категории: лигнан состоит из двух молекул бензола и его производных в результате полимеризации боковой цепи β-бита. Новый лигнан представляет собой молекулярную пропилбензольную боковую цепь, соединенную с бензольным кольцом другой молекулы, или две части соединения, соединенного атомом кислорода. Полуторный лигнан представляет собой соединение трех молекул фенильной группы. Соединение, конденсируемое флавоном или халконом с производными аллилбензола, называемое флавонолигнаном или ксантонолигнаном. После конденсации лигнана двумя молекулами фенилпропила β-углерода кислородсодержащие группы γ-углерода на боковой цепи могут быть замещены тетрагидрофурановой/полуацеталевой/лактонной тетралиновой/циклооктеновой структурой, образованной дегидратационной конденсацией. Таким образом, лигнаны можно разделить на большее количество типов. Таких, как моноэ-поксилигнан, лигнанолид, циклоли-гнан и др. Из растительного мира выделено более 200 лигнанов, более 100 новых лигнанов. Китайская медицина Ciwujia, лимонник, брат Ван, лопух, полигала, форзиция, Trachelospermum jasminoides, сафлор, азарум, содержат лигнаны.
В растениях лигнаны в виде свободного или глюкозида, большинство оптически активны, почти все и в основном представляют собой бесцветные кристаллы в свободной форме, некоторые из новых лигнанов в виде масла. Лигнаны растворимы в органических растворителях, малорастворимы или нерастворимы в воде. Растворимость гликозидов в спиртах или воде больше, и они могут гидролизоваться кислотой. Предложенные ранее лигнаны экстрагируют сначала общими лигнанами метанолом или этанолом, а затем отделяют отдельные компоненты хроматографией или фракционной кристаллизацией.
Большинство компонентов лигнанов могут быть окрашены в случае концентрированной серной кислоты. Если молекула лигнанов содержит ряд фенольных гидроксильных групп, таких как реагенты хлорида железа, щелочные реагенты, диазотированные сульфаниламиды, могут реагировать с фенольным реагентом, проявляя разные цвета. Некоторые из лигнанов могут реагировать с раствором пятихлористой сурьмы и четыреххлористым углеродом, например, с подофиллотоксином реакция бурая, с альфа-пельтатином фиолетовый.
Многие компоненты лигнанов могут иметь стереоизомеры из-за насыщенной циклической части. Он был обнаружен в некоторых лигнанах, нестабильных в традиционной китайской медицине, и легко изомеризуется, превращается в твердый изомер под влиянием кислоты или щелочи. Например, выраженным противораковым действием обладает подофиллоксин, который легко трансформируется в пикроп-одофиллин в щелочном растворе; при воздействии трихлорида фосфора транслокация C1-OH генерировала эпи-подофиллотоксин, а пикроп-одофиллин и его производные не обладали противораковой активностью.
Мы обнаружили, что лигнаны обладают разнообразной активностью, такой как противораковая активность. -противораковое, противогрибковое, инсектицидное, л лейкоцитов, низшая аланинаминотрансфераза, печень, кашель, диарея и т. д. Однако не используется как лекарство. Производные лигнанов подофиллотоксина, полезные в качестве противораковых средств, лигнаны лимонника китайского известны как понижающие уровень аланинаминотрансферазы для лечения гепатита.
- структура:
- имя:Rosmarinic acid
- Номер CAS:20283-92-5
- молекулярная формула:C18H16O8
- структура:
- имя:Honokiol
- Номер CAS:35354-74-6
- молекулярная формула:C18H18O2
- структура:
- имя:Gomisin A
- Номер CAS:58546-54-6
- молекулярная формула:C23H28O7
- структура:
- имя:ASARININ
- Номер CAS:133-04-0
- молекулярная формула:C20H18O6
- структура:
- имя:MATAIRESINOL
- Номер CAS:580-72-3
- молекулярная формула:C20H22O6
- структура:
- имя:ChicoricAcid
- Номер CAS:6537-80-0
- молекулярная формула:C22H18O12
- структура:
- имя:SECOISOLARICIRESINOL
- Номер CAS:29388-59-8
- молекулярная формула:C20H26O6
- структура:
- имя:МАНУЛ
- Номер CAS:596-85-0
- молекулярная формула:C20H34O
- структура:
- имя:gomisin J
- Номер CAS:66280-25-9
- молекулярная формула:C22H28O6
- структура:
- имя:(+)-ISOLARICIRESINOL
- Номер CAS:548-29-8
- молекулярная формула:C20H24O6
- структура:
- имя:(+)-PINORESINOL
- Номер CAS:487-36-5
- молекулярная формула:C20H22O6
- структура:
- имя:magnolin
- Номер CAS:31008-18-1
- молекулярная формула:C23H28O7
- структура:
- имя:GOMISIN N
- Номер CAS:69176-52-9
- молекулярная формула:C23H28O6
- структура:
- имя:4-[(3S)-1-(4-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-yl]phenol
- Номер CAS:17676-24-3
- молекулярная формула:C17H16O2
- структура:
- имя:R(+)-Gomisin M1
- Номер CAS:82467-50-3
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:
- имя:PHYLLANTHIN
- Номер CAS:10351-88-9
- молекулярная формула:C24H34O6
- структура:
- имя:(-)-NORTRACHELOGENIN
- Номер CAS:34444-37-6
- молекулярная формула:C20H22O7
- структура:
- имя:DIMETHYLMATAIRESINOL
- Номер CAS:25488-59-9
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:
- имя:EUDESMINE
- Номер CAS:526-06-7
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:
- имя:Angeloylisogomisin O
- Номер CAS:83864-70-4
- молекулярная формула:C28H34O8
- структура:
- имя:Meridil
- Номер CAS:120051-54-9
- молекулярная формула:C20H18O7
- структура:
- имя:Moluccanin
- Номер CAS:121700-26-3
- молекулярная формула:C20H18O8
- структура:
- имя:syringaresinol
- Номер CAS:1177-14-6
- молекулярная формула:C22H26O8
- структура:
- имя:Olivil
- Номер CAS:2955-23-9
- молекулярная формула:C20H24O7
- структура:
- имя:4',9,9'-Trihydroxy-3'-methoxy- 3,7'-epoxy-4,8'-oxyneolignan
- Номер CAS:144881-21-0
- молекулярная формула:C19H22O6
- структура:
- имя:Nyasicol
- Номер CAS:111518-95-7
- молекулярная формула:C17H16O6
- структура:
- имя:HYPOPHYLLANTHIN
- Номер CAS:33676-00-5
- молекулярная формула:C24H30O7
- структура:
- имя:ISOTAXIRESINOL
- Номер CAS:26194-57-0
- молекулярная формула:C19H22O6
- структура:
- имя:[[(1S)-1α-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-3α-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxy-7-hydroxytetralin-2β-yl]methyl]β-D-xylopyranoside
- Номер CAS:34425-25-7
- молекулярная формула:C27H36O12
- структура:
- имя:3-[4-β-D-Glucopyranosyloxy-5-methoxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]phenyl]-2-propen-1-ol
- Номер CAS:126176-79-2
- молекулярная формула:C26H34O11
- структура:
- имя:5-Acetoxymatairesil dimethyl ether
- Номер CAS:74892-45-8
- молекулярная формула:C24H28O8
- структура:
- имя:9-O-Feruloyl-5,5'-dimethoxylariciresil
- Номер CAS:166322-14-1
- молекулярная формула:C32H36O11
- структура:
- имя:4-[(S,E)-1-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenyl]-1,2-benzenediol
- Номер CAS:18194-29-1
- молекулярная формула:C17H18O5
- структура:
- имя:(1S)-1α-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6,8-dimethoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2β,3α-dimethanol
- Номер CAS:14464-90-5
- молекулярная формула:C22H28O8
- структура:
- имя:(+)-Piresil diacetate
- Номер CAS:32971-25-8
- молекулярная формула:C24H26O8
- структура:
- имя:Hierochin D
- Номер CAS:155759-02-7
- молекулярная формула:C19H20O6
- структура:
- имя:paulownin
- Номер CAS:13040-46-5
- молекулярная формула:C20H18O7
- структура:
- имя:gomisin D
- Номер CAS:60546-10-3
- молекулярная формула:C28H34O10
- структура:
- имя:(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aβ,4,9,9aα-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol
- Номер CAS:101312-79-2
- молекулярная формула:C21H24O6
- структура:
- имя:2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) -7-methoxy-5-benzofuranpropal
- Номер CAS:144735-57-9
- молекулярная формула:C19H20O5
- структура:
- имя:Vitexdoin A
- Номер CAS:1186021-77-1
- молекулярная формула:C19H18O6
- структура:
- имя:Angeloylgomisin H
- Номер CAS:66056-22-2
- молекулярная формула:C28H36O8
- структура:
- имя:(+)-LARICIRESINOL
- Номер CAS:27003-73-2
- молекулярная формула:C20H24O6
- структура:
- имя:Dihydroguaiaretic acid
- Номер CAS:66322-34-7
- молекулярная формула:C20H26O4
- структура:
- имя:Метил Росмаринат
- Номер CAS:99353-00-1
- молекулярная формула:C19H18O8
- структура:
- имя:Агатарезинол ацетонид
- Номер CAS:800389-33-7
- молекулярная формула:C20H22O4
- структура:
- имя:Desoxypodophyllotoxin
- Номер CAS:19186-35-7
- молекулярная формула:C22H22O7
- структура:
- имя:Lancifolin C
- Номер CAS:74048-71-8
- молекулярная формула:C22H28O5
- структура:
- имя:Phyllostadimer A
- Номер CAS:638203-32-4
- молекулярная формула:C42H50O16
- структура:
- имя:PINORESINOL
- Номер CAS:4263-88-1
- молекулярная формула:C20H22O6
- структура:
- имя:(+/-)-MATAIRESINOL
- Номер CAS:148409-36-3
- молекулярная формула:C20H22O6
- структура:
- имя:alfa-Conidendrin
- Номер CAS:85699-62-3
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:
- имя:Gomisin M2
- Номер CAS:82425-45-4
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:
- имя:Tupichilignan A
- Номер CAS:69586-96-5
- молекулярная формула:C22H26O7
- структура:
- имя:Boehmenan
- Номер CAS:57296-22-7
- молекулярная формула:C40H40O12
- структура:
- имя:9,9'-Di-O-(E)-feruloylsecoisolariciresil
- Номер CAS:56973-66-1
- молекулярная формула:C40H42O12
- структура:
- имя:Dehydroheliobuphthalmin
- Номер CAS:103001-05-4
- молекулярная формула:C22H20O8
- структура:
- имя:Lariciresinol acetate
- Номер CAS:79114-77-5
- молекулярная формула:C22H26O7
- структура:
- имя:5-Allyl-3-Methoxy-6-Methyl-7-(3,4,5-tri Methoxyphenyl)bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2,8-dione
- Номер CAS:106894-43-3
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:
- имя:5'-Demethylaquillochin
- Номер CAS:305364-91-4
- молекулярная формула:C20H18O9
- структура:
- имя:Гедиотизол А
- Номер CAS:95732-59-5
- молекулярная формула:C42H50O16
- структура:
- имя:бета-конифериловый эфир трео-гваяцилглицерина
- Номер CAS:869799-76-8
- молекулярная формула:C20H24O7
- структура:
- имя:Cedrusin
- Номер CAS:75775-36-9
- молекулярная формула:C19H22O6
- структура:
- имя:Lariciresil dimethyl ether
- Номер CAS:67560-68-3
- молекулярная формула:C22H28O6
- структура:
- имя:Maglifloenone
- Номер CAS:82427-77-8
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:
- имя:Hedyotisol B
- Номер CAS:95839-45-5
- молекулярная формула:C42H50O16
- структура:
- имя:Niranthin
- Номер CAS:50656-77-4
- молекулярная формула:C24H32O7
- структура:
- имя:(2S,3S,4E)-3,5-Bis(4-hydroxyphenyl)-4-pentene-1,2-diol
- Номер CAS:7288-11-1
- молекулярная формула:C17H18O4
- структура:
- имя:[(2R,3R)-4-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)butyl]β-D-xylopyranoside
- Номер CAS:126882-53-9
- молекулярная формула:C27H38O12
- структура:
- имя:9,9'-O-isopropyllidene-isolariciresil
- Номер CAS:252333-71-4
- молекулярная формула:C23H28O6
- структура:
- имя:Dimeric coniferyl acetate
- Номер CAS:184046-40-0
- молекулярная формула:C24H26O8
- структура:
- имя:9-O-Acetyl-4,4'-di-O-methyllariciresil
- Номер CAS:73354-15-1
- молекулярная формула:C24H30O7
- структура:
- имя:Balaphonin
- Номер CAS:118916-57-7
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:
- имя:Nyasicoside
- Номер CAS:111518-94-6
- молекулярная формула:C23H26O11
- структура:
- имя:Simonsil
- Номер CAS:155709-40-3
- молекулярная формула:C27H26O3
- структура:
- имя:licarin A
- Номер CAS:51020-86-1
- молекулярная формула:C20H22O4
- структура:
- имя:5,5'-Dimethoxylariciresil 4-O-glucoside
- Номер CAS:154418-16-3
- молекулярная формула:C28H38O13
- структура:
- имя:Фраксирезил 1-О-глюкозид
- Номер CAS:89199-94-0
- молекулярная формула:C27H34O13
- структура:
- имя:Isogomisin O
- Номер CAS:83916-76-1
- молекулярная формула:C23H28O7
- структура:
- имя:Olivil Monoacetate
- Номер CAS:1016974-78-9
- молекулярная формула:C22H26O8
- структура:
- имя:SequoseMpervirin B
- Номер CAS:864719-17-5
- молекулярная формула:C18H20O5
- структура:
- имя:(-)-Pinoresinol 4-O-glucoside
- Номер CAS:41607-20-9
- молекулярная формула:C26H32O11
- структура:
- имя:Dehydrocostuslactone
- Номер CAS:74299-48-2
- молекулярная формула:C15H18O2
- структура:
- имя:hancinone C
- Номер CAS:111843-10-8
- молекулярная формула:C23H28O6
- структура:
- имя:(-)-PINORESINOL
- Номер CAS:81446-29-9
- молекулярная формула:C20H22O6
- структура:
- имя:7-Oxohikinin
- Номер CAS:130837-92-2
- молекулярная формула:C20H16O7
- структура:
- имя:Dadahol A
- Номер CAS:405281-76-7
- молекулярная формула:C39H38O12
- структура:
- имя:Dunnial
- Номер CAS:139726-29-7
- молекулярная формула:C27H26O3
- структура:
- имя:Fragransin A2
- Номер CAS:112652-46-7
- молекулярная формула:C20H24O5
- структура:
- имя:savinin
- Номер CAS:493-95-8
- молекулярная формула:C20H16O6
- структура:
- имя:5-(2-Propenyl)-1,1'-biphenyl-2,2',5'-triol
- Номер CAS:87562-14-9
- молекулярная формула:C15H14O3
- структура:
- имя:Acetylepipodophyllotoxin
- Номер CAS:1180-35-4
- молекулярная формула:C24H24O9
- структура:
- имя:gamma-Diasarone
- Номер CAS:80434-33-9
- молекулярная формула:C24H32O6
- структура:
- имя:Kaerophyllin
- Номер CAS:75590-33-9
- молекулярная формула:C21H20O6
- структура:
- имя:(+) - Лионирезинол 9'-O-глюкозид
- Номер CAS:87585-32-8
- молекулярная формула:C28H38O13
- структура:
- имя:cleomiscosin A
- Номер CAS:76948-72-6
- молекулярная формула:C20H18O8
- структура:
- имя:[[(3S)-3aα,4,6,6aα-Tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan]-3α,6α-diyl]bis(2,6-dimethoxy-4,1-phenylene)bis(β-D-glucopyranoside)
- Номер CAS:573-44-4
- молекулярная формула:C34H46O18
- структура:
- имя:CONOCARPAN
- Номер CAS:221666-27-9
- молекулярная формула:C18H18O2
- структура:
- имя:Moluccanin diacetate
- Номер CAS:121700-27-4
- молекулярная формула:C24H22O10
- структура:
- имя:acuminatin
- Номер CAS:41744-39-2
- молекулярная формула:C21H24O4