лигнаны
Лигнаны представляют собой природные органические соединения класса 2 или 3 молекул бензола в различных формах полимеризации, в основном находящиеся в покрытосеменных и голосеменных растениях. Его можно разделить на две категории: лигнан состоит из двух молекул бензола и его производных в результате полимеризации боковой цепи β-бита. Новый лигнан представляет собой молекулярную пропилбензольную боковую цепь, соединенную с бензольным кольцом другой молекулы, или две части соединения, соединенного атомом кислорода. Полуторный лигнан представляет собой соединение трех молекул фенильной группы. Соединение, конденсируемое флавоном или халконом с производными аллилбензола, называемое флавонолигнаном или ксантонолигнаном. После конденсации лигнана двумя молекулами фенилпропила β-углерода кислородсодержащие группы γ-углерода на боковой цепи могут быть замещены тетрагидрофурановой/полуацеталевой/лактонной тетралиновой/циклооктеновой структурой, образованной дегидратационной конденсацией. Таким образом, лигнаны можно разделить на большее количество типов. Таких, как моноэ-поксилигнан, лигнанолид, циклоли-гнан и др. Из растительного мира выделено более 200 лигнанов, более 100 новых лигнанов. Китайская медицина Ciwujia, лимонник, брат Ван, лопух, полигала, форзиция, Trachelospermum jasminoides, сафлор, азарум, содержат лигнаны.
В растениях лигнаны в виде свободного или глюкозида, большинство оптически активны, почти все и в основном представляют собой бесцветные кристаллы в свободной форме, некоторые из новых лигнанов в виде масла. Лигнаны растворимы в органических растворителях, малорастворимы или нерастворимы в воде. Растворимость гликозидов в спиртах или воде больше, и они могут гидролизоваться кислотой. Предложенные ранее лигнаны экстрагируют сначала общими лигнанами метанолом или этанолом, а затем отделяют отдельные компоненты хроматографией или фракционной кристаллизацией.
Большинство компонентов лигнанов могут быть окрашены в случае концентрированной серной кислоты. Если молекула лигнанов содержит ряд фенольных гидроксильных групп, таких как реагенты хлорида железа, щелочные реагенты, диазотированные сульфаниламиды, могут реагировать с фенольным реагентом, проявляя разные цвета. Некоторые из лигнанов могут реагировать с раствором пятихлористой сурьмы и четыреххлористым углеродом, например, с подофиллотоксином реакция бурая, с альфа-пельтатином фиолетовый.
Многие компоненты лигнанов могут иметь стереоизомеры из-за насыщенной циклической части. Он был обнаружен в некоторых лигнанах, нестабильных в традиционной китайской медицине, и легко изомеризуется, превращается в твердый изомер под влиянием кислоты или щелочи. Например, выраженным противораковым действием обладает подофиллоксин, который легко трансформируется в пикроп-одофиллин в щелочном растворе; при воздействии трихлорида фосфора транслокация C1-OH генерировала эпи-подофиллотоксин, а пикроп-одофиллин и его производные не обладали противораковой активностью.
Мы обнаружили, что лигнаны обладают разнообразной активностью, такой как противораковая активность. -противораковое, противогрибковое, инсектицидное, л лейкоцитов, низшая аланинаминотрансфераза, печень, кашель, диарея и т. д. Однако не используется как лекарство. Производные лигнанов подофиллотоксина, полезные в качестве противораковых средств, лигнаны лимонника китайского известны как понижающие уровень аланинаминотрансферазы для лечения гепатита.
- структура:

- имя:threo-7-O-Methylguaiacylglycerol β-coniferyl ether
- Номер CAS:150333-85-0
- молекулярная формула:C21H26O7
- структура:

- имя:5-(2,3-Dihydroxypropyl)-3'-(2-propenyl)-1,1'-biphenyl-2,4'-diol
- Номер CAS:93697-42-8
- молекулярная формула:C18H20O4
- структура:

- имя:1,6-Dihydro-4,7'-epoxy-1-Methoxy- 3',4'-Methylenedioxy-6-oxo-3,8'-lignan
- Номер CAS:67920-48-3
- молекулярная формула:C20H20O5
- структура:

- имя:SequoseMpervirin D
- Номер CAS:864719-19-7
- молекулярная формула:C21H24O5
- структура:

- имя:Prenylpiperitol
- Номер CAS:157659-20-6
- молекулярная формула:C25H28O6
- структура:

- имя:Fargesone B
- Номер CAS:116424-70-5
- молекулярная формула:C21H24O6
- структура:

- имя:erythro-Guaiacylglycerol -β-O-4'-dehydrodisinapyl ether
- Номер CAS:613684-55-2
- молекулярная формула:C31H36O11
- структура:

- имя:Dihydrodehydrodiconiferyl alcohol
- Номер CAS:126253-41-6
- молекулярная формула:C20H24O6
- структура:

- имя:9-O-Feruloyllariciresil
- Номер CAS:60337-67-9
- молекулярная формула:C30H32O9
- структура:

- имя:Episyringaresinol
- Номер CAS:51152-20-6
- молекулярная формула:C22H26O8
- структура:

- имя:Futoquinol
- Номер CAS:28178-92-9
- молекулярная формула:C21H22O5
- структура:

- имя:Isosalicifolin
- Номер CAS:156974-99-1
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:

- имя:Magnolianin
- Номер CAS:147663-91-0
- молекулярная формула:C54H50O8
- структура:

- имя:SesarteMin
- Номер CAS:77394-27-5
- молекулярная формула:C23H26O8
- структура:

- имя:Кадсурин А
- Номер CAS:99340-07-5
- молекулярная формула:C21H24O6
- структура:

- имя:Gomisin S
- Номер CAS:119239-49-5
- молекулярная формула:C23H30O7
- структура:

- имя:Isomaglone
- Номер CAS:155709-41-4
- молекулярная формула:C18H18O3
- структура:

- имя:Massoniaside B
- Номер CAS:188300-19-8
- молекулярная формула:C25H32O10
- структура:

- имя:dehydrodiconiferyl alcohol
- Номер CAS:4263-87-0
- молекулярная формула:C20H22O6
- структура:
![4-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-methylethyl]-4,5-dimethoxy-2-(2-propenyl)-2,5-cyclohexadien-1-one](https://www.chemicalbook.com/CAS/GIF/62499-71-2.gif)
- имя:4-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-methylethyl]-4,5-dimethoxy-2-(2-propenyl)-2,5-cyclohexadien-1-one
- Номер CAS:62499-71-2
- молекулярная формула:C21H24O5
- структура:

- имя:(3R)-3β,4α-Bis(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-one
- Номер CAS:61521-74-2
- молекулярная формула:C20H22O7
- структура:

- имя:(+)-Regiomontanin
- Номер CAS:52151-92-5
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:

- имя:Piperenone
- Номер CAS:57625-31-7
- молекулярная формула:C22H28O6
- структура:

- имя:1-Hydroxypinoresinol 1-O-glucoside
- Номер CAS:81495-71-8
- молекулярная формула:C26H32O12
- структура:

- имя:Futoenone
- Номер CAS:19913-01-0
- молекулярная формула:C20H20O5
- структура:

- имя:(3R)-3α-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-4β-(1,3-benzodioxole-5-ylmethyl)tetrahydrofuran-2-one
- Номер CAS:40456-50-6
- молекулярная формула:C22H24O7
- структура:

- имя:Metasequirin D
- Номер CAS:1264694-96-3
- молекулярная формула:C19H22O6
- структура:

- имя:6-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde
- Номер CAS:357645-16-0
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:

- имя:Isodihydrofutoquinol A
- Номер CAS:62560-95-6
- молекулярная формула:C21H24O5
- структура:

- имя:Secoisolariciresinol Monoglucoside
- Номер CAS:63320-67-2
- молекулярная формула:C26H36O11
- структура:

- имя:Yangambin
- Номер CAS:13060-14-5
- молекулярная формула:C24H30O8
- структура:

- имя:Tetrahydro-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-furanmethanol
- Номер CAS:54854-91-0
- молекулярная формула:C20H22O6
- структура:

- имя:2',4'-Dihydroxy-3,7':4,8'-diepoxylign-7-ene
- Номер CAS:666250-52-8
- молекулярная формула:C18H18O4
- структура:

- имя:5- (2,3-Дигидроксипропил) -5'-аллилбифенил-2,2'-диол
- Номер CAS:93673-81-5
- молекулярная формула:C18H20O4
- структура:

- имя:4,9,9'-Trihydroxy-3,3'- diMethoxy-8,4'-oxyneolignan
- Номер CAS:53505-68-3
- молекулярная формула:C20H26O6
- имя:Бис-5,5-nortrachelogenin
- Номер CAS:870480-56-1
- молекулярная формула:C40H42O14
- структура:

- имя:5'-Methoxylariciresinol
- Номер CAS:105256-12-0
- молекулярная формула:C21H26O7
- структура:

- имя:Spathulatol
- Номер CAS:1373888-27-7
- молекулярная формула:C30H34O9
- структура:

- имя:burchellin
- Номер CAS:38276-59-4
- молекулярная формула:C20H20O5
- структура:

- имя:Fargesone A
- Номер CAS:116424-69-2
- молекулярная формула:C21H24O6
- структура:

- имя:Isokadsurenin D
- Номер CAS:147976-35-0
- молекулярная формула:C21H24O5
- структура:

- имя:5,5'-Dimethoxylariciresil
- Номер CAS:116498-58-9
- молекулярная формула:C22H28O8
- структура:

- имя:Longifloroside A
- Номер CAS:175556-08-8
- молекулярная формула:C27H34O11
- структура:

- имя:Isotaxiresinol 9,9'-acetonide
- Номер CAS:252333-72-5
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:

- имя:3a-Epiburchellin
- Номер CAS:155551-61-4
- молекулярная формула:C20H20O5
- структура:
![(5R)-6β,7β-Dimethyl-1,2,3,12-tetramethoxy-10,11-methylenedioxy(5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cyclooctene)-5β,6α-diol 5-[(E)-2-methyl-2-butenoate]](https://www.chemicalbook.com/CAS/20200515/GIF/69176-51-8.gif)
- имя:(5R)-6β,7β-Dimethyl-1,2,3,12-tetramethoxy-10,11-methylenedioxy(5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cyclooctene)-5β,6α-diol 5-[(E)-2-methyl-2-butenoate]
- Номер CAS:69176-51-8
- молекулярная формула:C28H34O9
- структура:

- имя:Epinortrachelogenin
- Номер CAS:125072-69-7
- молекулярная формула:C20H22O7
- структура:

- имя:Kadsurenin D
- Номер CAS:140669-89-2
- молекулярная формула:C21H24O5
- структура:

- имя:Angeloylgomisin Q
- Номер CAS:72561-28-5
- молекулярная формула:C29H38O9
- структура:

- имя:Cleomiscosin C
- Номер CAS:84575-10-0
- молекулярная формула:C21H20O9
- структура:

- имя:(2S)-2α-(1,3-Benzodioxole-5-yl)-3β-methyl-5α-methoxy-5-allyl-2,3,5,6-tetrahydrobenzofuran-6-one
- Номер CAS:57430-03-2
- молекулярная формула:C20H20O5
- структура:

- имя:Denudadione C
- Номер CAS:61240-34-4
- молекулярная формула:C20H20O5
- структура:

- имя:(1S,2R,3R)-1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-2,3-naphthalenedimethanol
- Номер CAS:136082-41-2
- молекулярная формула:C21H26O7
- структура:

- имя:Schizandriside
- Номер CAS:71222-06-5
- молекулярная формула:C25H32O10
- структура:

- имя:wallichinine D
- Номер CAS:125292-97-9
- молекулярная формула:C22H26O5
- структура:

- имя:2,2'-Dihydroxy-5'-(2-propenyl)-1,1'-biphenyl-5-carbaldehyde
- Номер CAS:93753-33-4
- молекулярная формула:C16H14O3
- структура:

- имя:Nitidanin
- Номер CAS:171674-89-8
- молекулярная формула:C21H24O8
- структура:

- имя:(+)-Conocarpan acetate
- Номер CAS:56319-04-1
- молекулярная формула:C20H20O3
- структура:

- имя:Denudanolide A
- Номер CAS:288259-72-3
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:

- имя:Nyasicol 1,2-acetonide
- Номер CAS:1432057-64-1
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:

- имя:2,3-Di(3',4'-Methylenedioxybenzyl) -2-buten-4-olide
- Номер CAS:137809-97-3
- молекулярная формула:C20H16O6
- структура:

- имя:(-)-Syringaresinol
- Номер CAS:6216-81-5
- молекулярная формула:C22H26O8
- структура:

- имя:Angeloylgomisin O
- Номер CAS:83864-69-1
- молекулярная формула:C28H34O8
- структура:
![4-[Tetrahydro-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-hydroxymethylfuran-2-yl]-1,2-benzenediol](https://www.chemicalbook.com/CAS/GIF/40951-69-7.gif)
- имя:4-[Tetrahydro-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-hydroxymethylfuran-2-yl]-1,2-benzenediol
- Номер CAS:40951-69-7
- молекулярная формула:C19H22O6
- структура:

- имя:erythro-Guaiacylglycerol β-dihydroconiferyl ether
- Номер CAS:135820-77-8
- молекулярная формула:C20H26O7
- структура:

- имя:epiyangambin
- Номер CAS:24192-64-1
- молекулярная формула:C24H30O8
- структура:

- имя:(-) - Денудатин Б
- Номер CAS:87402-88-8
- молекулярная формула:C21H24O5
- структура:

- имя:β-синапиловый эфир эритро-гваяцилглицерина
- Номер CAS:877875-96-2
- молекулярная формула:C21H26O8
- структура:

- имя:DihydrosesaMin
- Номер CAS:83708-70-7
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:

- имя:2-Epi-3a-epiburchellin
- Номер CAS:57457-99-5
- молекулярная формула:C20H20O5
- структура:

- имя:nirandin A
- Номер CAS:62163-24-0
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:

- имя:4-O-DeMethylkadsurenin D
- Номер CAS:127179-70-8
- молекулярная формула:C20H22O5
- структура:

- имя:(-)Gomisin L1
- Номер CAS:82425-43-2
- молекулярная формула:C22H26O6
- структура:

- имя:Curlignan
- Номер CAS:220736-54-9
- молекулярная формула:C19H20O7
- структура:

- имя:DeMethylcarolignan E
- Номер CAS:873694-46-3
- молекулярная формула:C39H40O13
- структура:
![(5R,6S,7S,13aS,16R,17R)-5,6,7,8-Tetrahydro-17-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7,16,17-tetramethyl-5,13-(epoxybutanoxy)benzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-18-one](https://www.chemicalbook.com/CAS/20180808/GIF/72960-21-5.gif)
- имя:(5R,6S,7S,13aS,16R,17R)-5,6,7,8-Tetrahydro-17-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7,16,17-tetramethyl-5,13-(epoxybutanoxy)benzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-18-one
- Номер CAS:72960-21-5
- молекулярная формула:C28H34O9
- структура:

- имя:De-4'-O-methylyangambin
- Номер CAS:149250-48-6
- молекулярная формула:C23H28O8
- структура:

- имя:(+)-Isolariciresinol 9'-O-glucoside
- Номер CAS:63358-12-3
- молекулярная формула:C26H34O11
- структура:

- имя:(+)-Cycloolivil
- Номер CAS:3064-05-9
- молекулярная формула:C20H24O7
- структура:

- имя:бета-конифериловый эфир эритро-гваяцилглицерина
- Номер CAS:890317-92-7
- молекулярная формула:C20H24O7
- структура:

- имя:7-О-Ацетил-4-О-demethylpolysyphorin
- Номер CAS:89706-39-8
- молекулярная формула:C24H30O8
- структура:

- имя:4-O-DeMethylisokadsurenin D
- Номер CAS:89104-59-6
- молекулярная формула:C20H22O5
- структура:

- имя:4,4'-Dihydroxy-3,3',9-triMethoxy-9,9'-epoxylignan
- Номер CAS:1206464-65-4
- молекулярная формула:C21H26O6
- структура:

- имя:Gomisin K1
- Номер CAS:75629-20-8
- молекулярная формула:C23H30O6
- структура:

- имя:Isodunnial
- Номер CAS:139726-30-0
- молекулярная формула:C27H26O3