Тиофеновые соединения

Соединение тиофена представляет собой пятичленное гетероциклическое соединение, содержащее только один атом серы, с основной структурой, представляющей собой тиофен. Тиофен присутствует в сланцевом масле и каменноугольной смоле.

Тиофен более активен, чем бензол; обладает светочувствительностью при свете, вызывающем перестройку углеродного скелета; он может реагировать с металлом; сера в тиофеновом кольце под действием никеля Рэмея может быть удалена; возможна реакция замещения (преимущественно в положении 2); он может иметь реакцию с открытым циклом при окислении различными окислителями, способными давать разные продукты; может иметь нитрование в положении 2,5 с образованием нитротиофена; он может подвергаться галогенированию с образованием в положении 2 одиночного галогенида, 2,5-дигалогенида, 2,3,5-тригалогенида и тетрагалогенида; он также может вступать в реакцию конденсации с бензолом с образованием бензотиофена.

Тиофеновое кольцо, из-за которого неподеленная электронная пара серы может образовывать два углерод-углерод вместе в 6π электронная система с ароматическими свойствами. Поэтому он может подвергаться нитрификации, сульфированию, галогенированию и другим реакциям электрофильного замещения. Замещенные положения включают 2-е и 5-е положения. Тиофену гораздо легче вступать в реакцию электрофильного замещения, чем бензолу. Например, тиофен в присутствии мягкого конденсирующего агента, такого как ортофосфорная кислота, может вступать в реакцию Фриделя-Крафтса с введением ацильной группы в альфа-положение.

В присутствии азотной кислоты тиофен может иметь реакция с йодидом с образованием 2-йодтиофена с более высоким выходом. Кроме того, вы также можете легко применить реакцию Манниха для получения 2-тиенилметиламина.

Тиофен может быть использован в производстве различных видов красителей, парфюмерии, термостойких пластиков, высокоактивных растворителей, стимулирующих гормонов, инсектицидов, отбеливателей, косметики и биотехнологии. -активирующие вещества и витамины, анестетики и антибиотики и другие лекарственные средства. Тиофен, хотя и может быть получен химическим путем, но его стоимость слишком высока. Тиофен в основном содержится в легком бензоле, полученном путем предварительной перегонки сырого бензола. Когда легкий бензол подвергается рафинированию гидрированием, тиофеновое кольцо может быть разрушено. Когда легкий бензол подвергается травлению для очистки, большая часть тиофена и ненасыщенных соединений может подвергаться полимеризации в смолоподобное вещество, при этом лишь небольшое количество серной кислоты реагирует с тиофеном с образованием легко экстрагируемой тиофенсульфокислоты, что значительно снижает выход тиофена. .

Когда легкий бензол подвергается травлению и очистке, серная кислота может реагировать с тиофеном с образованием тиофен-сульфоновой кислоты, которая растворяется в серной кислоте. Отработанная серная кислота осветляется; удаляли смолистое вещество с последующей гидролизной перегонкой. Дистиллят после конденсационного охлаждения и разделения может давать сырую дистиллированную нефть, содержащую тиофен и ароматические углеводороды. Неочищенное дистиллированное масло после нейтрализации щелочью до нейтральной или слабощелочной реакции подвергали дальнейшей перегонке в дистилляционной колонне с теоретическим числом тарелок от 30 до 40 с получением продукта с содержанием тиофена более 90%. После перегонки среднюю фракцию отделяют и концентрируют, чтобы вернуть в дистиллят сырой нефти. После перегонки всего тиофена из остатка после перегонки также можно получить интерксилоловый продукт с чистотой около 95%.

---