Тиофеновые соединения
Соединение тиофена представляет собой пятичленное гетероциклическое соединение, содержащее только один атом серы, с основной структурой, представляющей собой тиофен. Тиофен присутствует в сланцевом масле и каменноугольной смоле.
Тиофен более активен, чем бензол; обладает светочувствительностью при свете, вызывающем перестройку углеродного скелета; он может реагировать с металлом; сера в тиофеновом кольце под действием никеля Рэмея может быть удалена; возможна реакция замещения (преимущественно в положении 2); он может иметь реакцию с открытым циклом при окислении различными окислителями, способными давать разные продукты; может иметь нитрование в положении 2,5 с образованием нитротиофена; он может подвергаться галогенированию с образованием в положении 2 одиночного галогенида, 2,5-дигалогенида, 2,3,5-тригалогенида и тетрагалогенида; он также может вступать в реакцию конденсации с бензолом с образованием бензотиофена.
Тиофеновое кольцо, из-за которого неподеленная электронная пара серы может образовывать два углерод-углерод вместе в 6π электронная система с ароматическими свойствами. Поэтому он может подвергаться нитрификации, сульфированию, галогенированию и другим реакциям электрофильного замещения. Замещенные положения включают 2-е и 5-е положения. Тиофену гораздо легче вступать в реакцию электрофильного замещения, чем бензолу. Например, тиофен в присутствии мягкого конденсирующего агента, такого как ортофосфорная кислота, может вступать в реакцию Фриделя-Крафтса с введением ацильной группы в альфа-положение.
В присутствии азотной кислоты тиофен может иметь реакция с йодидом с образованием 2-йодтиофена с более высоким выходом. Кроме того, вы также можете легко применить реакцию Манниха для получения 2-тиенилметиламина.
Тиофен может быть использован в производстве различных видов красителей, парфюмерии, термостойких пластиков, высокоактивных растворителей, стимулирующих гормонов, инсектицидов, отбеливателей, косметики и биотехнологии. -активирующие вещества и витамины, анестетики и антибиотики и другие лекарственные средства. Тиофен, хотя и может быть получен химическим путем, но его стоимость слишком высока. Тиофен в основном содержится в легком бензоле, полученном путем предварительной перегонки сырого бензола. Когда легкий бензол подвергается рафинированию гидрированием, тиофеновое кольцо может быть разрушено. Когда легкий бензол подвергается травлению для очистки, большая часть тиофена и ненасыщенных соединений может подвергаться полимеризации в смолоподобное вещество, при этом лишь небольшое количество серной кислоты реагирует с тиофеном с образованием легко экстрагируемой тиофенсульфокислоты, что значительно снижает выход тиофена. .
Когда легкий бензол подвергается травлению и очистке, серная кислота может реагировать с тиофеном с образованием тиофен-сульфоновой кислоты, которая растворяется в серной кислоте. Отработанная серная кислота осветляется; удаляли смолистое вещество с последующей гидролизной перегонкой. Дистиллят после конденсационного охлаждения и разделения может давать сырую дистиллированную нефть, содержащую тиофен и ароматические углеводороды. Неочищенное дистиллированное масло после нейтрализации щелочью до нейтральной или слабощелочной реакции подвергали дальнейшей перегонке в дистилляционной колонне с теоретическим числом тарелок от 30 до 40 с получением продукта с содержанием тиофена более 90%. После перегонки среднюю фракцию отделяют и концентрируют, чтобы вернуть в дистиллят сырой нефти. После перегонки всего тиофена из остатка после перегонки также можно получить интерксилоловый продукт с чистотой около 95%.
- структура:
- имя:5-(трифторметил)дибензотифоенium трифторметансульфона
- Номер CAS:129946-88-9
- молекулярная формула:C14H8F6O3S2
- структура:
- имя:2-Methyl-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
- Номер CAS:53562-51-9
- молекулярная формула:C7H8O2S
- структура:
- имя:2-Thiopheneglyoxylic кислота
- Номер CAS:4075-59-6
- молекулярная формула:C6H4O3S
- структура:
- имя:3 - [(триметилсилил) этинил] тиофен
- Номер CAS:130995-13-0
- молекулярная формула:C9H12SSi
- структура:
- имя:Метиловый эфир 3-амино-5-фенилтиофен-2-карбоновой кислоты
- Номер CAS:100063-22-7
- молекулярная формула:C12H11NO2S
- структура:
- имя:3-хлортиофен-2-карбальдегид
- Номер CAS:67482-48-8
- молекулярная формула:C5H3ClOS
- структура:
- имя:5-Methylthianaphthene
- Номер CAS:14315-14-1
- молекулярная формула:C9H8S
- структура:
- имя:Этил 2-амино-4-фенилтиофен-3-карбоновой кислоты
- Номер CAS:4815-36-5
- молекулярная формула:C13H13NO2S
- структура:
- имя:5-Ethyl-2-thiophenecarboxaldehyde
- Номер CAS:36880-33-8
- молекулярная формула:C7H8OS
- структура:
- имя:2,5-DIPHENYLTHIOPHENE
- Номер CAS:1445-78-9
- молекулярная формула:C16H12S
- структура:
- имя:Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)
- Номер CAS:155090-83-8
- молекулярная формула:(C8H8O3S)x?x(C6H6O2S)x
- структура:
- имя:2-Methyltetrahydrothiophene
- Номер CAS:1795-09-1
- молекулярная формула:C5H10S
- структура:
- имя:2-Nitrothiophene-4-карбоновой кислоты
- Номер CAS:40357-96-8
- молекулярная формула:C5H3NO4S
- структура:
- имя:Tetraphenylthiophene
- Номер CAS:1884-68-0
- молекулярная формула:C28H20S
- структура:
- имя:3-N-PROPYLTHIOPHENE
- Номер CAS:1518-75-8
- молекулярная формула:C7H10S
- структура:
- имя:2,5-диметил-3-тиофенсульфанил хлорид
- Номер CAS:97272-04-3
- молекулярная формула:C6H7ClO2S2
- структура:
- имя:3-метилбензо [b] тиофен-2-карбоксальдегида
- Номер CAS:22053-74-3
- молекулярная формула:C10H8OS
- структура:
- имя:2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE
- Номер CAS:77651-38-8
- молекулярная формула:C8H10N2OS
- структура:
- имя:1-BENZOTHIEN-4-YLAMINE
- Номер CAS:17402-83-4
- молекулярная формула:C8H7NS
- структура:
- имя:(5-BROMOTHIEN-2-YL)METHANOL
- Номер CAS:79387-71-6
- молекулярная формула:C5H5BrOS
- структура:
- имя:5-Bromobenzo[c]thiophene
- Номер CAS:133150-64-8
- молекулярная формула:C8H5BrS
- структура:
- имя:5-ACETYL-2,2'-BITHIENYL
- Номер CAS:3515-18-2
- молекулярная формула:C10H8OS2
- структура:
- имя:ALPHA-SEPTITHIOPHENE
- Номер CAS:86100-63-2
- молекулярная формула:C28H16S7
- структура:
- имя:Этил 2-амино-4,5-диметил-3-тиофенкарбоксила
- Номер CAS:4815-24-1
- молекулярная формула:C9H13NO2S
- структура:
- имя:3-N-UNDECYLTHIOPHENE
- Номер CAS:129607-86-9
- молекулярная формула:C15H26S
- структура:
- имя:Метиловый эфир 2-амино-4 ,5,6,7-тетрагидро-бензо [b] тиофен-3-карбоксила
- Номер CAS:108354-78-5
- молекулярная формула:C10H13NO2S
- структура:
- имя:5-(2-пиридил)тиофен-2-сульфанил хлорид
- Номер CAS:151858-64-9
- молекулярная формула:C9H6ClNO2S2
- структура:
- имя:2-Thienylzinc бромид
- Номер CAS:45438-80-0
- молекулярная формула:C4H3BrSZn
- структура:
- имя:Benzo[b]thiophene, 6-fluoro- (9CI)
- Номер CAS:205055-10-3
- молекулярная формула:C8H5FS
- структура:
- имя:3-(CHLOROMETHYL)THIOPHENE
- Номер CAS:2746-23-8
- молекулярная формула:C5H5ClS
- структура:
- имя:Methyl 2-thienylacetate
- Номер CAS:19432-68-9
- молекулярная формула:C7H8O2S
- структура:
- имя:5-БРОМОБЕНЗ[B]ТИОФЕН-2-БОРОНОВАЯ КИСЛОТА
- Номер CAS:884010-25-7
- молекулярная формула:C8H6BBrO2S
- структура:
- имя:3-Бромтиофен-2-карбонитрил
- Номер CAS:18791-98-5
- молекулярная формула:C5H2BrNS
- структура:
- имя:4-BROMO-5-NITROTHIOPHENE-2-CARBOXALDEHYDE
- Номер CAS:41498-07-1
- молекулярная формула:C5H2BrNO3S
- структура:
- имя:Метиловый эфир 3-метокситиофен-2-карбоновой кислоты
- Номер CAS:62353-75-7
- молекулярная формула:C7H8O3S
- структура:
- имя:THIENO[3,2-B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
- Номер CAS:1723-27-9
- молекулярная формула:C7H4O2S2
- структура:
- имя:GAMMA-CHLORO-2-BUTYROTHIENONE
- Номер CAS:43076-59-1
- молекулярная формула:C8H9ClOS
- структура:
- имя:thiophene-3-thiol
- Номер CAS:7774-73-4
- молекулярная формула:C4H4S2
- структура:
- имя:Поли (3-гексилтиофен-2 ,5-диил)
- Номер CAS:104934-50-1
- молекулярная формула:C10H14R2S
- структура:
- имя:ALPHA-QUINQUETHIOPHENE
- Номер CAS:5660-45-7
- молекулярная формула:C20H12S5
- структура:
- имя:2-Bromomethylthiophene
- Номер CAS:45438-73-1
- молекулярная формула:C5H5BrS
- структура:
- имя:2-BROMO-5-BENZOYLTHIOPHENE
- Номер CAS:31161-46-3
- молекулярная формула:C11H7BrOS
- структура:
- имя:5-пиридин-2-илтиофен-2-карбальдегид
- Номер CAS:132706-12-8
- молекулярная формула:C10H7NOS
- структура:
- имя:2-[(E)-2-Nitrovinyl]thiophene
- Номер CAS:874-84-0
- молекулярная формула:C6H5NO2S
- структура:
- имя:2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
- Номер CAS:4815-29-6
- молекулярная формула:C10H13NO2S
- структура:
- имя:3-N-NONYLTHIOPHENE
- Номер CAS:65016-63-9
- молекулярная формула:C13H22S
- структура:
- имя:3-Хлор-6-фторбензо [в] тиофен-2-карбонил
- Номер CAS:34576-83-5
- молекулярная формула:C9H3Cl2FOS
- структура:
- имя:2-Vinylthiophene
- Номер CAS:1918-82-7
- молекулярная формула:C6H6S
- структура:
- имя:2,4-DIMETHYLTHIOPHENE
- Номер CAS:638-00-6
- молекулярная формула:C6H8S
- структура:
- имя:2-Thiopheneacetamide
- Номер CAS:4461-29-4
- молекулярная формула:C6H7NOS
- структура:
- имя:Метил 4-метокситиофен-3-карбоксила
- Номер CAS:65369-22-4
- молекулярная формула:C7H8O3S
- структура:
- имя:Бензо [в] тиофен-2-карбонилхлорид
- Номер CAS:39827-11-7
- молекулярная формула:C9H5ClOS
- структура:
- имя:5-TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENE-3-ONE
- Номер CAS:217959-45-0
- молекулярная формула:C5H3F3OS
- структура:
- имя:4-Methyl-2-thiophenecarboxylic acid
- Номер CAS:14282-78-1
- молекулярная формула:C6H6O2S
- структура:
- имя:methyl 5-chloro-3-chlorosuphonylthiophene-2-carboxylate
- Номер CAS:158439-31-7
- молекулярная формула:C8H7ClO6S2
- структура:
- имя:5-OXO-5-(2-THIENYL)VALERIC ACID
- Номер CAS:22971-62-6
- молекулярная формула:C9H10O3S
- структура:
- имя:BIS(2-THIENYL) KETONE
- Номер CAS:704-38-1
- молекулярная формула:C9H6OS2
- структура:
- имя:2-T-BUTYLTHIOPHENE
- Номер CAS:1689-78-7
- молекулярная формула:C8H12S
- структура:
- имя:Benzothiophene-2-carbonitrile
- Номер CAS:55219-11-9
- молекулярная формула:C9H5NS
- структура:
- имя:5-Chlorothiophen-2-YlboronicAcid
- Номер CAS:162607-48-3
- молекулярная формула:C4H4BClO2S
- структура:
- имя:1,4-DI(2-THIENYL)-1,3-BUTADIENE
- Номер CAS:23354-93-0
- молекулярная формула:C12H10S2
- структура:
- имя:Метиловый эфир 4-бром-3-гидрокситиофен-2-карбоновой кислоты
- Номер CAS:95201-93-7
- молекулярная формула:C6H5BrO3S
- структура:
- имя:2-бром-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен
- Номер CAS:175203-60-8
- молекулярная формула:C9H6BrClS
- структура:
- имя:4,5-DIBROMOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
- Номер CAS:6324-10-3
- молекулярная формула:C5H2Br2O2S
- структура:
- имя:1-бензотифоен-3-илметанол
- Номер CAS:5381-24-8
- молекулярная формула:C9H8OS
- структура:
- имя:3-AMINOETHYLTHIOPHENE HCL
- Номер CAS:34843-84-0
- молекулярная формула:C6H10ClNS
- структура:
- имя:3-CHLORO-6-FLUOROBENZO(B)THIOPHENE-2-CA&
- Номер CAS:34576-92-6
- молекулярная формула:C9H4ClFO2S
- структура:
- имя:2,2'-Thenil
- Номер CAS:7333-07-5
- молекулярная формула:C10H6O2S2
- структура:
- имя:Метил 4-оксотетрагидротиофен-3-карбоксила
- Номер CAS:2689-68-1
- молекулярная формула:C6H8O3S
- структура:
- имя:2-н-Butylthiophene
- Номер CAS:1455-20-5
- молекулярная формула:C8H12S
- структура:
- имя:3-Thienyl isocyanate
- Номер CAS:76536-95-3
- молекулярная формула:C5H3NOS
- структура:
- имя:3-THIOPHENECARBOXAMIDE 98
- Номер CAS:51460-47-0
- молекулярная формула:C5H5NOS
- структура:
- имя:2-AMIDINOTHIOPHENE HYDROCHLORIDE
- Номер CAS:54610-70-7
- молекулярная формула:C5H7ClN2S
- структура:
- имя:3-N-PENTYLTHIOPHENE
- Номер CAS:102871-31-8
- молекулярная формула:C9H14S
- структура:
- имя:4-METHYLDIBENZOTHIOPHENE
- Номер CAS:7372-88-5
- молекулярная формула:C13H10S
- структура:
- имя:3-метокситиофен-2-карбоновая кислота
- Номер CAS:60166-83-8
- молекулярная формула:C6H6O3S
- структура:
- имя:5-бромбензо[b]тиофен-3-карбоновая кислота
- Номер CAS:7312-24-5
- молекулярная формула:C9H5BrO2S
- структура:
- имя:5-methoxy-1-benzothiophene
- Номер CAS:20532-30-3
- молекулярная формула:C9H8OS
- структура:
- имя:4-METHYLBENZOTHIOPHENE
- Номер CAS:14315-11-8
- молекулярная формула:C9H8S
- структура:
- имя:ALPHA-OCTITHIOPHENE
- Номер CAS:113728-71-5
- молекулярная формула:C32H18S8
- структура:
- имя:3-THIOPHENECARBOXYLIC ACID HYDRAZIDE
- Номер CAS:39001-23-5
- молекулярная формула:C5H6N2OS
- структура:
- имя:1-бензотиофен-2-сульфанил хлорид
- Номер CAS:90001-64-2
- молекулярная формула:C8H5ClO2S2
- структура:
- имя:4,5,6,7-тетрагидро-бензо [b] тиофен-3-карбоновой кислоты
- Номер CAS:19156-54-8
- молекулярная формула:C9H10O2S
- структура:
- имя:2-THIOPHENAMINE
- Номер CAS:616-46-6
- молекулярная формула:C4H5NS
- структура:
- имя:2 - (метилсульфонил) тиофен
- Номер CAS:38695-60-2
- молекулярная формула:C5H6O2S2
- структура:
- имя:2-бромбензо[b]тиофен
- Номер CAS:5394-13-8
- молекулярная формула:C8H5BrS
- структура:
- имя:THIANAPHTHENE-2-CARBOXAMIDE
- Номер CAS:6314-42-7
- молекулярная формула:C9H7NOS
- структура:
- имя:Benzo[b]thiophen-3-ylamine
- Номер CAS:17402-82-3
- молекулярная формула:C8H7NS
- структура:
- имя:4,6-DibroMo-Dibenzothiophene
- Номер CAS:669773-34-6
- молекулярная формула:C12H6Br2S
- структура:
- имя:5-ацетилтиофен-2-карбoнитрил
- Номер CAS:88653-55-8
- молекулярная формула:C7H5NOS
- структура:
- имя:3,4-DICYANOTHIOPHENE,
- Номер CAS:18853-32-2
- молекулярная формула:C6H2N2S
- структура:
- имя:7-ХЛОР-бензо [B] тиофен
- Номер CAS:90407-14-0
- молекулярная формула:C8H5ClS
- структура:
- имя:2,5-THIOPHENEDIBORONIC ACID
- Номер CAS:26076-46-0
- молекулярная формула:C4H6B2O4S
- структура:
- имя:2-н-Octylthiophene
- Номер CAS:880-36-4
- молекулярная формула:C12H20S
- структура:
- имя:3-THIOPHENECARBOXYLIC ACID N-BUTYL ESTER
- Номер CAS:317385-62-9
- молекулярная формула:C9H12O2S
- структура:
- имя:2-(TRIFLUOROMETHYL)THIOPHENE
- Номер CAS:86093-76-7
- молекулярная формула:C5H3F3S
- структура:
- имя:S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate
- Номер CAS:131880-16-5
- молекулярная формула:C13H8BF7S
- структура:
- имя:2,3-диметилтиофен
- Номер CAS:632-16-6
- молекулярная формула:C6H8S
- структура:
- имя:Тетрахлортиофен
- Номер CAS:6012-97-1
- молекулярная формула:C4Cl4S
- структура:
- имя:3-Hydroxythiophene-2-carboxylic acid
- Номер CAS:5118-07-0
- молекулярная формула:C5H4O3S