Гетероциклическое соединение

Гетероциклические соединения представляют собой класс органических соединений с циклической структурой. Атомы, составляющие кольцо в молекуле, кроме углерода, также включают один или несколько атомов азота, серы, кислорода и других. Те, которые содержат одно кольцо, называются одиночными гетероциклическими соединениями, такими как фуран, тиазол и пиридин. Те, которые содержат два или более колец, называются конденсированными гетероциклическими соединениями, такими как хинолин и пурин. Наиболее распространенными и наиболее стабильными являются пяти- или шестичленные гетероциклические кольца. Простое гетероциклическое кольцо способно сливаться с бензолом или другим гетероциклическим кольцом с образованием бициклической, трициклической или более сложной кольцевой системы. Некоторые виды гетероциклических колец обладают свойствами ароматических соединений, например, они легко вступают в реакцию замещения, трудно вступают в реакцию присоединения и устойчивы к окислителю. Гетероциклические соединения широко распространены в природе, такие как нуклеиновые кислоты, большинство видов витаминов, хлорофилл, гем, большинство видов алкалоидов, пигменты и т.д. Часть гетероциклических соединений имеет ароматические характеристики, такие как кумарон растений, жасмонат и циветон животных. Существует много синтетических пестицидов, которые относятся к таким соединениям, как гербициды атразин, амитрол, СМРТ, инсектицид фторпропаргит, хинолин паратион, тиохинокс и так далее. Простое гетероциклическое соединение является важным сырьем для органической химической промышленности.

Циклические соединения, в которых атомы, составляющие кольцевую систему, помимо атома углерода, также содержат гетероатомы O, S и N, в совокупности называются гетероциклические соединения. Согласно этому определению циклический ангидрид дикарбоновой кислоты, циклический имид, лактоны, лактиды, циклические ангидриды, лактамы и циклические эфиры, строго говоря, также относятся к гетероциклическим соединениям. Однако из-за природы эти соединения аналогичны алифатическим соединениям и могут легко подвергаться либо циклизации соединений с открытой цепью, либо реакции с открытым кольцом для превращения в соединения с цепью, поэтому их обычно относят к алифатическая химия для обсуждения. Таким образом, гетероциклические соединения обычно относятся конкретно к тем гетероциклическим соединениям с относительно стабильной кольцевой системой, но с разным уровнем ароматических свойств, а именно к ароматическим гетероциклическим соединениям.

Органические гетероциклические соединения принадлежат к большому классу в трех больших категориях: органические соединения, открытые цепи, карбоциклические и гетероциклические органические соединения. Он содержит различные виды и имеет большое количество, составляя около трети всех известных органических соединений, а также широко распространен в биосфере, имея тесную связь с биологическим ростом, развитием, размножением, генетической изменчивостью и так далее. Обычные гетероциклические соединения включают фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин, карбазол и т. д.

Эти виды гетероциклических соединений широко используются в органическом синтезе или в качестве фармацевтических препаратов, пестицидов, растворителей и т. д. Они представляют собой бесцветные жидкости с особым запахом или кристаллизацией и имеют удельный вес, меньший или близкий к воде. Они токсичны и могут быть растворимы в некоторых органических растворителях и слабо растворимы в воде. В случае пожара, воздействия тепла, окислителей и сильных кислот это может привести к пожару или взрыву с одновременным выделением токсичного газообразного диоксида серы или оксида азота. Фуран при контакте с воздухом способен образовывать пероксиды, вызывающие взрыв при перегонке. При управлении опасными грузами по классам опасности пожара, взрыва, опасности токсичности они классифицируются как легковоспламеняющиеся жидкости, легковоспламеняющиеся твердые вещества и органические ядохимикаты; при использовании в резервуаре первые два соответствуют классам опасности А и В, а последний основан на классе пожарной опасности С для ведения пожаротушения. В случае пожара мы можем использовать пену, сухой порошок, водяной туман, 1211 и углекислый газ для пожаротушения.

---