Пирановые соединения

Пураны относятся к гексагетероциклическим соединениям, содержащим один атом кислорода, включая два изомера - α-пиран и γ-пиран. Пиран без заместителей не обнаружен, но производные пирана широко распространены в природе. α-пирон и γ-пирон в основном присутствуют в растениях. К производным пирана можно отнести бензопиран (хромен), хромон, кумарин, флавоноид, изофлавон и антоциан.

Электронная структура пирана аналогична бензолу. Атом кислорода в гексагетероциклическом кольце имеет сильную щелочность. Пиран стабилизируется после его солеобразования. Многие важные природные вещества, такие как пигменты, сахара, антибиотики и алкалоиды, содержат кольцевую систему солей пирана или пирилия. Например, шестичленные кольцевые полуацетальные структуры в виде пентозы или гексозы называются пиранозами.

Пирон можно рассматривать как продукт окисления метиновой части пирана в карбонильную группу. А-пирон, как лактон 5-гидрокси-2,4-пентадиеновой кислоты, может участвовать в реакции гидролиза при кислотно-основном катализе, а также может каталитически гидрироваться в 5-гидроксивалерат-лактон, хотя его карбонил нелегко восстановить. . А-пирон также может участвовать в синтезе диенов. &Гамма-пирон отличается, он обладает значительной ароматичностью. Хотя это ненасыщенный кетон, он не может образовывать гидразон с фенилгидразином. Также его карбонил не склонен к реакции восстановления. Некоторые важные лекарства, такие как эритромицин и дигидрострептомицин, содержат тетрагидропирановое кольцо. Многие углеводы содержат тетрагидропирановые кольцевые структуры.

---