1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбoдиимид гидрохлорид

Химические свойства

EDC-HCl, or 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, is a white crystalline powder that easily deliquescent and can dissolve in both water and ethanol. It is commonly used as an activating reagent in amide synthesis to activate carboxyl groups. It can also activate phosphate groups, cross-link proteins and nucleic acids, and produce immunocouplers. EDC-HCl is commonly applied in the pH range of 4.0-6.0 and is often used in conjunction with N-Hydroxysuccinimide (NHS) or N-Hydroxysulfosuccinimide sodium salt to improve coupling efficiency.

прикладной

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride is water-soluble carbodiimide, widely used for peptide coupling.
N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride has been used for the formation of FND (fluorescent nanodiamonds)-transferrin bioconjugates.
It has been used for crosslinking polyethylenimine to gold particles.
It has been used as a carbodiimide linkage agent for coating of carboxylated polystyrene beads with biotinylated BSA (bovine serum albumin).

Общее описание

EDC hydrochloride is a water-soluble derivative of carbodiimide useful for conjugating haptens to proteins and polypeptides. Used to modify NMDA receptors and as a condensing agent in peptide synthesis. The major advantage of EDAC coupling is the easy removal of excess reagent and the corresponding urea by washing with dilute acid or water. Carbodiimides catalyze the formation of amide bonds, carboxylic acids, and amines by activating the carboxylate to form an O-acylurea. This intermediate can be attacked by an amine directly to form an amide. EDAC is released as a soluble urea derivative.

Биохимия/физиол Действия

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride(25952-53-8) is a water soluble condensing reagent. EDAC is generally utilized as a carboxyl activating agent for amide bonding with primary amines. Additionally, it reacts with phosphate groups. It has been utilized in peptide synthesis, crosslinking proteins to nucleic acids as well as preparation of immunoconjugates.

Механизм действия

Carboxyl group activation with EDC. xHCl proceeds similarly to other carbodiimide couplings. The reaction of a carboxylic acid and the carbodiimide forms an O-acylisourea intermediate. The O-acylisourea is a highly reactive species that readily reacts with amines, peptide coupling additives, or reducing agents. EDC. HCl is transformed into the corresponding urea during coupling reactions. It has the advantage over DCU in that it can be removed from the reaction mixture by extraction or be washed out from solid phase synthesis applications. However, the O-acylisourea can rearrange irreversibly to an N-acyl urea and racemise the α-carbon of the amino acid via the formation of an oxazol-4(5H)-one [azlactone]. N-Acylurea formation and racemisation may be reduced by using intermediate nucleophiles, which convert the O-acylurea to an activated ester containing the nucleophile. The mechanism of amide bond formation applies both to EDC and EDC.HCl. The differences are that the free base can be applied as a bifunctional reagent: a coupling agent (carbodiimide) and a base (dimethylamino). At the same time, the HCl salt can form an O-acylisourea cyclic intermediate.

Синтез

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride can be used for the synthesis of amides.It is used as a coupling agent in the synthesis of esters from carboxylic acids using dimethylaminopyridine as the catalyst.
Preparation method of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride(CN104193654A)

Описание

EDC-HCl, или 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбoдиимид гидрохлорид, представляет собой белый кристаллический порошок, который легко растворяется и может растворяться как в воде, так и в этаноле. Он обычно используется в качестве активирующего реагента в синтезе амида для активации карбоксильных групп. Он также может активировать фосфатные группы, сшивать белки и нуклеиновые кислоты и продуцировать иммуносопряжения. EDC-HCl обычно применяется в диапазоне pH 4,0-6,0 и часто используется в сочетании с N-гидроксисукцинимидом (NHS) или натриевой солью N-гидроксисульфосукцинимида для повышения эффективности связывания.

Химические свойства

Гидрохлорид EDC является водорастворимым производным карбодиимида, используемым для конъюгации гаптенов с белками и полипептидами. Используется для модификации NMDA-рецепторов и в качестве конденсирующего агента при синтезе пептидов. Основным преимуществом соединения EDAC является легкое удаление избытка реагента и соответствующей мочевины путем промывки разбавленной кислотой или водой. Карбодиимиды катализируют образование амидных связей, карбоновых кислот и аминов путем активации карбоксилата с образованием О-ацилмочевины. Этот промежуточный продукт может быть непосредственно атакован амином с образованием амида. EDAC выпускается в виде растворимого производного мочевины.

Применение

1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбoдиимид гидрохлорид является водорастворимым карбодиимидом, широко используемым для связывания пептидов.
1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбoдиимид гидрохлорид был использован для получения биоконъюгатов FND (флуоресцентные наноалмазы)-трансферрин.
Он был использован для сшивания полиэтиленимина с частицами золота.
Он был использован в качестве карбодиимидного связующего агента для покрытия гранул карбоксилированного полистирола биотинилированным BSA (бычьим сывороточным альбумином).

Получение

1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбoдиимид гидрохлорид может быть использован для синтеза амидов.Он используется в качестве связующего агента при синтезе сложных эфиров карбоновых кислот с использованием диметиламинопиридина в качестве катализатора.

Методы очистки

It is an excellent H2O-soluble peptide coupling reagent. It is purified by dissolving (ca 1g) in CH2Cl2 (10mL) at room temperature and then add dry Et2O (~110mL) dropwise and the crystals that separate are collected, washed with dry Et2O, recrystallised from CH2Cl2/Et2O and dried in a vacuum over P2O5. It is important to work in a dry atmosphere or work rapidly and then dry the solid as soon as possible. The material is moderately hygroscopic, but once it becomes wet it reacts slowly with H2O. Store it away from moisture at -20o to slow down the hydrolysis process. The free base has b 47-48o/0.27mm, 53-54o/0.6mm, n 1.4582. The methiodide is recrystallised from CHCl3/EtOAc, the crystals are filtered off, washed with dry Et2O, recrystallised from CHCl3/Et2O, and dried in vacuo over P2O5, m 93-95o, 94-95o. [Sheehan et al. J Am Chem Soc 87 2492 1965, Sheehan & Cruickshank Org Synth Coll Vol V 555 1973.] § A polymer bound version is commercially available.