左氧氟沙星

左氧氟沙星基本信息MSDS用途与合成方法左氧氟沙星价格(试剂级)上下游产品信息专题中文名称:左氧氟沙星中文同义词:(-)9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶骈[1,2,3-DE]-[1,4]苯骈噁嗪-6-羧酸;洛氟沙星(兽用);洛氟沙星,左旋氧氟沙星;S-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-DE]-1,4-苯并噁嗪-6-羧酸半水合物;利复星;左氟沙星;左旋氧氟沙星;左氧氟沙星(CAS号:100986-85-4)英文名称:Levofloxacinhydrochloride英文同义词:(s)-ofloxacin;7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-,(S)-;Cravit;HR355;Levaquin;RWJ25213-097;Tavanic;(-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacidCAS号:100986-85-4分子式:C18H20FN3O4分子量:361.37EINECS号:600-146-0相关类别:手性配体、手性催化剂;喹诺酮类;中间体;医药原料;小分子抑制剂，天然产物;抗生素;原料药;抗病源性微生物药;喹诺酮类药物;药物;抗菌消炎;抗病毒抗感染类;医药原料药;抗生素类;试剂和补充物;喹诺酮类抗菌药;泌尿生殖系统感染;医用原料;Pharmaceuticalmaterialandintermeidates;ActivePharmaceuticalIngredients;Anti-Infective;AntibioticsforResearchandExperimentalUse;Biochemistry;Quinolones(AntibioticsforResearchandExperimentalUse);PeptideSynthesis/Antibiotics;Pharmaceuticalintermediate;Antimicrobial;API;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;医药化工类;化学试剂;对照品;对照品-杂质对照品;医用原料;化工原料;兽药原料Mol文件:100986-85-4.mol左氧氟沙星性质熔点218°C沸点572℃密度1.48±0.1g/cm3(Predicted)闪点>110°(230°F)储存条件Storeat0-5°C溶解度chloroform:soluble10mg/mL酸度系数(pKa)5.19±0.40(Predicted)形态powder颜色whitetofaintyellow旋光性(opticalactivity)[α]20/D-104±4°inchloroform水溶解性Slightlysolubleinwaterormethanol.Solubleinglacialaceticacidordichloromethane敏感性LightSensitiveMerck14,6771BRN7327015InChIKeyGSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-NCAS数据库100986-85-4(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-,(3S)-(100986-85-4)左氧氟沙星用途与合成方法化学性质左氧氟沙星为氧氟沙星的左旋体，为半水合物。其在水中的溶解度为后者的10倍。从乙醇-乙醚中得到针状结晶，熔点225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385，0.5mol/L氢氧化钠溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1881，1803，1478，1507口服。用途左氧氟沙星具有卓越的体外活性，比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的药代动力学性质。可广泛应用于呼吸道感染、妇科疾病感染、皮肤和软组织感染、外科感染、胆道感染、性传播疾病以及耳鼻口腔科感染等多种细菌感染的一种口服或肠胃外用的广谱氟喹诺酮抗菌药物。用途主要用于制造各类左旋氧氟沙星胶囊、片剂等抗菌药制剂用途为全合成抗菌素，用于治疗呼吸道、泌尿道和皮肤组织感染等用途为全合成抗菌素，治疗各种细菌感染。生产方法左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入，其制备方法大致可以分为以下几种：方法1：由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体；或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后，用盐酸酸化得盐酸盐经碱性离子交换柱处理，得到的两性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其与(-)-异构体成盐后形成结晶，可通过离子交换树脂，再经还原脱氨基得产品。方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸为原料，通过常用的方法制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子，然后闭环、水解、引入甲基哌嗪而得产品。方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚为原料，与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应生成光学活性化合物，然后经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合，再经Mitsunobu试剂处理，闭环，再闭环，水解，引入哌嗪基得产品。方法4：以三氟硝基苯为原料，通过多种方法合成出光学活性的苯并嘿唑中间体后，再通过常用的方法合成出产品。其中一种方法是以氧氟沙星制备中的消旋中间体化合物(I)为原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室温下加入(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亚砜在350ml苯中反应而得]，再搅拌2h。反应液依次用10%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥。浓缩得一油状物，用乙酸乙酯-己烷结晶，得(-)-体，废弃。母液浓缩后成为一油状物，用硅胶层析，苯-乙酸乙酯(25：1，体积比)洗脱。洗脱液浓缩后，再用乙醇-乙醚结晶，得33.4g无色结晶的(+)-构型的化合物(Ⅱ)，收率86%。将32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500mllmol/L氢氧化钠溶液，回流2h。浓缩后溶于苯，用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩后用硅胶层析，用苯洗脱，得12.2g无色油状的(-)-化合物(I)，收率88%。