莫西沙星

莫西沙星喹诺酮类抗菌药作用机制专题中文名称:莫西沙星中文同义词:莫西沙星;1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸;莫西沙星游离碱;莫西沙星(母核)1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸;盐酸莫西沙星MOXIFLOXACINHYDROCHLORIDE;莫西沙星EP杂质;(1S,6S)-1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环(4.3.0)壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸;(4ΑS-CIS)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(六氢-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-6-基)-4-氧-3-喹啉羧酸英文名称:Moxifloxacin英文同义词:MOXIFLOXACIN;(1'S,6'S)-1-Cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihyd;MoxifloxacinEPImpurity;MoxifloxacinHydrochloride2;MOXIFLOXACINHYDROCHELORIDE;CS-83;7-[(4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylicacid;MAXIOFFOXACINCAS号:151096-09-2分子式:C21H24FN3O4分子量:401.43EINECS号:604-773-0相关类别:抗微生物药物;医药与生物化工;喹诺酮类药物;抗感染药物;原料药;中间体;API;抗病源性微生物药;药物;抗生素;抗生素类;化合物;intermediates;医药化工类;化学试剂;对照品;医药原料Mol文件:151096-09-2.mol莫西沙星性质熔点203-208C比旋光度23D-193°沸点636.4±55.0°C(Predicted)密度1.408±0.06g/cm3(Predicted)酸度系数(pKa)6.43±0.50(Predicted)CAS数据库151096-09-2(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息3-Quinolinecarboxylicacid,1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-(151096-09-2)莫西沙星用途与合成方法喹诺酮类抗菌药莫西沙星与左氧氟沙星、加替沙星、吉米沙星是近年来新开发的喹诺酮类抗菌药，其c-7位上氮双环结构加强了对革兰阳性菌的抗菌作用，甲氧基则加强对厌氧菌的作用。此类新品种明显增强了对肺炎链球菌等呼吸道感染常见病原菌的抗菌活性，同时对青霉素耐药的肺炎链球菌、嗜血杆菌属、卡他莫拉菌属以及肺炎支原体、肺炎衣原体等非典型病原体也具有良好抗菌活性，也被称为“呼吸喹诺酮类”。莫西沙星通过干扰Ⅱ、Ⅳ型拓扑异构酶而具有杀菌作用，对革兰阳性细菌、革兰阴性细菌、厌氧菌、肺炎支原体、肺炎衣原体和军团菌具有强大的抗菌作用。与青霉素类、头孢菌素类、糖肽类、大环内酯类及四环素类等抗生素之间无交叉耐药情况。莫西沙星的杀菌活性与异烟肼相仿，对快速增殖期的结核杆菌优于左氧氟沙星，对静止期的结核杆菌略低于左氧氟沙星。适用于急性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病急性发作、社区获得性肺炎和支气管扩张等的治疗。一般口服400mg/次，1次/d；疗程5～7天。不良反应有恶心、胃部不适及腹痛等。对喹诺酮类药物过敏者、孕妇、哺乳妇女及儿童禁用。作用机制莫西沙星的作用机制主要是抑制细菌DNA合成，起快速杀菌作用，可以作用于细菌DNA旋转酶和拓扑异构酶Ⅳ，从而造成酶-DNA复合物的断裂。DNA旋转酶又称拓扑异构酶Ⅱ，由gyrA、gyrB亚基组成，DNA旋转酶和拓扑异构酶Ⅰ共同调控DNA的复制过程。DNA旋转酶在整个复制过程中主要起维持DNA适度盘绕的作用。拓扑异构酶Ⅳ由parC和parE亚基构成，它的结构与DNA旋转酶有类似之处，其中parC与gyrA，parE和gyrB具有一定的同源性。拓扑异构酶Ⅳ可将复制完成的子代DNA分配至子代细胞中，与DNA旋转酶共同完成细菌DNA的复制。莫西沙星可将酶-DNA复合物稳定在DNA链切断后的状态，终止DNA的复制，从而产生细胞毒作用。莫西沙星对多数革兰阴性菌的主要作用位点是DNA旋转酶，而对革兰阳性菌的作用位点以拓扑异构酶Ⅳ为主。用途生化研究用途氟喹诺酮类抗菌药。DNA拓扑异构酶抑制剂，可用于治疗金葡菌、流感杆菌、肺炎球菌等引起的社会获得性肺炎，慢性支气管炎急性发作，急性窦炎等。生产方法1-环丙基-6，7-二氟-1，4-二氢-8-甲氧基-4-氧-3-喹啉羧酸溶于乙腈和二甲基甲酰胺，加入1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和(+)-[S，S]-2，8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷，回流1h。冷却，过滤析出的沉淀，水洗。和水一起搅拌片刻，过滤，干燥。剩余物用硅胶层析，二氯甲烷/甲醇/17%氨水=30：8：1展开，得莫西沙星，熔点203~208℃