桃叶珊瑚甙（20－98%）

 桃叶珊瑚甙

　　[英文名称] Aucubin

　　[别 名] Rhinanthin Aucuboside

　　[化学名称] β-D-Glucopyranoside, 1, 4a, 5, 7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl) cyclopentapyran-1-yl,[1S-(1α,4aα,5a,7aα)]-

　　[分 子 式] C15H22O9;

　　[分 子 量] 346.33

　　[物理性质] 熔点181°(乙醇-乙醚), [α]21D-163.1°(c=1.6)。溶于水、乙醇及甲醇, 几乎不溶于氯仿、乙醚及石油醚[2]。UVλEtOHmax nm:271,240[3]。13CNMR[4]。

　　[成分分类] 糖及甙类

　　

　　[毒 性]

　　急性毒性药理实验表明桃叶珊瑚苷几乎是无毒的。

当给小鼠以100～900 mg·kg-1的高剂量腹腔注射桃叶珊瑚苷时，24 h内没有动物死亡，只是血清中谷草转氨酶和碱性磷酸酶的活性稍微降低，甘油三酯的含量略有升高；一周内连续4次按照20～80 mg·kg-1的剂量给小鼠注射桃叶珊瑚苷，血清内酶活性、甘油三酯、糖、蛋白水平没有任何改变。桃叶珊瑚苷和本身不能与蛋白质结合，但在β-葡萄糖苷酶存在下随着接触时间延长和剂量的增加能与大鼠血浆蛋白质共价结合。在亚铵发生剂氰化钠存在下，其结合率和程度明显增加。给大鼠灌胃[3H]-桃叶珊瑚苷，血浆中总放射活性水平在达到峰值后，能够维持6 h基本不减，说明有相当量的放射活性物质与血浆蛋白质结合，口服给药后肝脏和肾脏中的放射活性水平比静脉给药后的高很多，而Suh N.J.等已证明口服桃叶珊瑚苷后的血浆药物浓度很低，消除半衰期也较短，说明此放射性并非来源于桃叶珊瑚苷原形，而是其水解后的开链苷元，苷元能与蛋白质的亲核位点形成亚胺键，也许正是这种不可逆性的结合才使桃叶珊瑚苷得以发挥其生物活性，因此可以推测口服给药后桃叶珊瑚苷并非完全不显示活性，有些药理作用可能就是通过桃叶珊瑚苷苷元实现的，桃叶珊瑚苷苷元与蛋白不可逆结合的这种性质能否引起毒性有待进一步研究。

[药理作用]

1. 植物抗生素

　　Biere A.等人等研究了食草昆虫Spodoptera exigua 和病原菌Diaporthe adunca对车前科植物 Plantago lanceolata 的作用，发现含桃叶珊瑚苷和梓醇多的植物的抗病虫害能力明显高于环烯醚萜类成分含量低的植物，这可能是因为被病原菌感染的植物产生了大量具有苦味的环烯醚萜类成分，是苦味而非毒性阻止了昆虫的啃食。可以说环烯醚萜类成分是植物的“广谱抗生素”它能增强植物对外界的防御能力。

2. 抗病毒作用

桃叶珊瑚苷对多种毒物引起的肝损伤具有保护作用。早在1978年，Chang I.M.等就发现了车前种子的提取物具有潜在的保肝活性，5年后人们证实正是桃叶珊瑚苷发挥了抗病毒、保护肝脏的作用。

3. 抗炎作用

桃叶珊瑚苷具有明显的抗炎活性，对于慢性变态反应炎症有显著疗效，能够抑制12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13诱导的小鼠耳水肿，抑制率为72.0～80.0 %，对角叉菜胶诱导的小鼠后足水肿和苯醌诱导的扭体运动有显著改善。

4. 抗微生物活性

　　Ishiguro K.等人报道桃叶珊瑚苷在与β-葡萄糖苷酶共存时显示抑制微生物的活性，但单独存在时则没有此作用，说明了桃叶珊瑚苷水解后的苷元是发挥抗菌活性的形式，其他多种由β-葡萄糖苷酶水解得到的环烯醚萜苷元也同样具有抗菌活性，桃叶珊瑚苷苷元的抗菌活性很高，对于Staphylococcus aureus的最小抑菌浓度仅为6.25 ug·mL-1。

5. 抗氧化作用及延缓衰老作用

　　桃叶珊瑚苷具有抗氧化、抗光老化和促进胶原合成的功效，是一种潜在的纯天然防衰老保护剂。Lei J.的最新研究表明桃叶珊瑚苷对于链唑霉素诱导的糖尿病小鼠是一种抗氧化剂和胰腺保护剂。给予糖尿病小鼠桃叶珊瑚苷15 天后，小鼠的血糖降低了，脂质过氧化水平被升高了，肝和肾中的过氧化氢酶、GSH过氧化酶和超氧化物歧化酶的活性显著降低，与糖尿病有关的损伤也有所逆转。

6. 抗骨质疏松作用

　　

桃叶珊瑚苷可通过促进成骨作用和抑止破骨细胞活性产生抗骨质疏松的效应，Ha H.通过四唑盐、碱性磷酸酶的活性及[3H]-比咯氨酸联合测定的方法，发现桃叶珊瑚苷促进类成骨细胞的增殖，同时对培养的小鼠骨髓细胞与ST-2细胞中的破骨细胞增殖具有显著的抑制作用。杜仲具有 强筋健骨的功效，杜仲的皮、叶和种子中都含有数量可观的桃叶珊瑚苷，可见桃叶珊瑚苷是杜仲发挥强筋健骨功效的物质基础之一。

7. 神经营养作用

　　桃叶珊瑚苷的葡萄糖苷酶水解产物能够引起特定的神经反应，在旁神经元细胞系培养中，其能诱导神经元轴突的生长分化，增强细胞对卡巴胆碱和KCl介导的去极化，同时细胞胞浆内游离Ca2+浓度也被升高，其机制可能是桃叶珊瑚苷苷元激活了细胞内信号传导通路中的某个成分，从而引起神经元细胞突触产生新的分化。PC 12 h

8. 抗肿瘤活性研究

9、降压作用

    桃叶珊瑚苷有明显的降压作用，效果持久，且无不良作用，对血压有双向调节作用

10. 其他活性

　　除上述作用外，桃叶珊瑚苷还具有免疫调节作用、抗白血病、抗疟原虫、解痉等作用，桃叶珊瑚苷对于钙诱导的子宫肌肉收缩有解痉作用，活性与罂粟碱相似，可能与其能够抑制钙离子在细胞内外的活动有关，但不能抑制乙酰胆碱诱导的离体豚鼠回肠收缩。

　　

　　[成分来源] 山茱萸科植物桃叶珊瑚 Aucuba chinensis Benth.叶[5] ^a车前科植物^b车前草全草[6] ^a玄参科植物^b毛蕊花 Verbascum thapsus L.^c全草[7]^b小婆婆纳 Veronica serpyllifolia L.^c全草[8]^b齿叶草 Odonites serotina Reich.^c全草[9]^b直立婆婆纳 Veronica arvensis L.^c全草[10]^a杜仲科植物^b杜仲 Eucommia ulmoides oliv.^c叶[11]^a玄参科植物^b药用小米草 Euphrasia officinalis L.^c[12]。 Plantago asiaca L.^c