氯霉素

 Chloramphenicol是广谱抗菌剂。

 氯霉素类抗生素可作用于细菌核糖核蛋白体的50S亚基，而阻挠蛋白质的合成，属抑菌性广谱抗生素。
细菌细胞的70S核糖体是合成蛋白质的主要细胞成分，它包括50S和30S两个亚基。氯霉素通过可逆地与50S亚基结合,阻断转肽酰酶的作用，干扰带有氨基酸的胺基酰-tRNA终端与50S亚基结合，从而使新肽链的形成受阻，抑制蛋白质合成。由于氯霉素还可与人体线粒体的70S结合,因而也可抑制人体线粒体的蛋白合成，对人体产生毒性。因为氯霉素对70S核糖体的结合是可逆的，故被认为是抑菌性抗生素，但在高药物浓度时对某些细菌亦可产生杀菌作用，对流感杆菌甚至在较低浓度时即可产生杀菌作用。氯霉素对革兰阳性、阴性细菌均有抑制作用，且对后者的作用较强。其中对伤寒杆菌、流感杆菌、副流感杆菌和百日咳杆菌的作用比其他抗生素强，对立克次体感染如斑疹伤寒也有效，但对革兰阳性球菌的作用不及青霉素和四环素。抗菌作用机制是与核蛋白体50S亚基结合，抑制肽酰基转移酶，从而抑制蛋白质合成。各种细菌都能对氯霉素发生耐药性，其中以大肠杆菌、痢疾杆菌、变形杆菌等较为多见，伤寒杆菌及葡萄球菌较少见。细菌对氯霉素产生耐药性比较慢，可能是通过基因的逐步突变而产生的，但可自动消失。细菌也可以通过R因子的转移而获得耐药性，获得R因子的细菌能产生氯霉素乙酰转移酶（acetyltransferase）使氯霉素灭活。氯霉素自肠道上部吸收，一次口服1.0g后2小时左右血中药物浓度可达到峰值（约10～13mg/L）。血浆t1/2平均为2.5小时，6～8小时后仍然维持有效血药浓度。氯霉素广泛分布于各组织和体液中，脑脊液中的浓度较其他抗生素为高。氯霉素的溶解和吸收均与制剂的颗粒大小及晶型有关。肌内注射吸收较慢，血浓度较低，仅为口服同剂量的50%～70%，但维持时间较长。注射用氯霉素为琥珀酸钠盐，水中溶解度大，在组织内水解产生氯霉素。氯霉素在体内代谢大部分是与葡萄糖醛酸相结合，其原形药及代谢物迅速经尿排出，口服量5%～15%的有效原形药经肾小球过滤而排入尿中，并能达到有效抗菌浓度，可用于治疗泌尿系统感染。肾功能不良者使用时应减量。

中文名

氯霉素

英文名

chloramphenicol

中文别名

D-苏式-(-)-N-[alpha-(羟基甲基)-beta-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺 | 左旋-苏-1-(对硝基苯基)-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇 | D-(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇 | D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺 | 左旋霉素 | 2,2-二氯-N-[2-羟基-1-(羟甲基)]-2-(4-硝基苯基)-乙基]乙酰胺

英文别名

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描述

Chloramphenicol是广谱抗菌剂。

相关类别

参考文献

[1]. Jardetzky, O., Studies on the mechanism of action of chloramphenicol. I. The conformation of chlioramphenicol in solution. J Biol Chem, 1963. 238: p. 2498-508.

[2]. Wolfe, A.D. and F.E. Hahn, Mode of Action of Chloramphenicol. Ix. Effects of Chloramphenicol Upon a Ribosomal Amino Acid Polymerization System and Its Binding to Bacterial Ribosome. Biochim Biophys Acta, 1965. 95: p. 146-55.

密度

1.6±0.1 g/cm3

沸点

563.2±60.0 °C at 760 mmHg

熔点

148-150 °C(lit.)

分子式

C11H12Cl2N2O5

分子量

323.129

闪点

294.4±32.9 °C

精确质量

322.012329

PSA

115.38000

LogP

1.62

外观性状

白色至灰白色结晶粉末

蒸汽压

0.0±1.6 mmHg at 25°C

折射率

1.623

储存条件

本品应密封阴凉避光保存。

水溶解性

2.5 g/L (25 º C)

分子结构

1、 摩尔折射率： 72.55

2、 摩尔体积（m3/mol）：208.8

3、 等张比容（90.2K）：595.5

4、 表面张力（dyne/cm）：66.1

5、 极化率（10 -24cm 3）：28.76

计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积115

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:342

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状：白色或微黄带绿色针状结晶。

2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.474

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升华。

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：19.5° (c=6, EtOH)。

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：微溶于水（2.5mg/ml，25℃），略溶于丙二醇（150.8mg/ml），易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮，不溶于乙醚、苯、石油醚，植物油。