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56-75-7

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产品图片

基本信息

中文
氯霉素
英文名称
2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
CHLORAMPHENICOL
CHLORAMPHENICOL LEVO
CHLORAMPHENICOLUM
CHLOROMYCETIN
CHLORONITRIN
D-2-DICHLOROACETAMIDO-1-P-NITRO-PHENYL-1,3-PROPANEDIOL
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENYL] ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXY-METHYL)-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-(-)-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-HYDROXYMETHYL-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXY-METHYL)-P-NITROPHENYLETHYL]ACETAMIDE
D-(-)-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-(4-NITROPHENYL)-1,3-PROPANEDIOL
D-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-(4-NITROPHENYL)-1,3-PROPANEDIOL
D-(-)-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-[P-NITRO-PHENYL]-1,3-PROPANEDIOL
,[theta-(theta,theta)]-
[R-(R*,R*)]-2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]ethanamide
2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid
CAS
56-75-7
中文名称
D-苏式-(-)-N-[alpha-(羟基甲基)-beta-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺
氯霉素
D(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇
D-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇
凸轮
左霉素
左旋霉素
盐酸环丙沙星 杂质D
左旋氯霉素
D-(-)-苏-2-二氯乙酰氨基-1-(对硝基苯基)-1,3-丙二醇
氯黴素
2,2-二氯-N-[2-羟基-1-(羟甲基)]-2-(4-硝基苯基)-乙基]乙酰胺
DL-氯霉素)
氯霉素(左旋霉素
氯霉素粉(兽用)
消旋氯霉素
EINECS 编号
200-287-4
分子式
C11H12Cl2N2O5
MDL 编号
MFCD00078159
分子量
323.13
MOL 文件
56-75-7.mol

物理化学性质

外观性状
白色或微黄带绿色针状结晶。熔点150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升华。微溶于水(2.5mg/ml,25℃),略溶于丙二醇(150.8mg/ml),易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮,不溶于乙醚、苯、石油醚,植物油。味极苦。
熔点 
148-150 °C(lit.)

比旋光度 
19.5 º (c=6, EtOH)
折射率 
20 ° (C=5, EtOH)
储存条件 
2-8°C

form 
powder

color 
white

水溶解性 
2.5 g/L (25 º C)
Merck 
14,2077
BRN 
2225532

理化性质

密度 
1.6682 (rough estimate)
闪点 
14 °C
溶解度 
absolute ethanol: soluble5-20mg/mL (as a stock solution)
形态
powder

颜色
white

InChIKey
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
CAS 数据库
56-75-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Chloramphenicol(56-75-7)
EPA化学物质信息
Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 2-(4-nitrophenyl)ethyl]-(56-75-7)

应用领域

用途一
用于治疗由伤寒杆菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、流感杆菌、布氏杆菌、肺炎球菌等引起的感染
用途二
抗菌谱、作用及用途均与氯霉素相同
用途三
属广谱抑菌抗生素,是治疗伤寒,副伤寒的首选药,治疗厌氧菌感染的特效药物之一,其次用于敏感微生物所致的各种感染性疾病的治疗。由于不良反应严重现用得越来越少。
用途四
在肽基转移酶步骤抑制在50S 核糖体亚单位上的翻译。

安全数据

危险品标志 
T
危险类别码 
R45
安全说明 
S53-S45
危险品运输编号 
2811
WGK Germany 
3

RTECS 
AB6825000

RTECS号
AB6825000


3-10
TSCA 
Yes
HazardClass 
3
HazardClass 
IRRITANT
海关编码
29414000
海关编码 
29414000
毒害物质数据
56-75-7(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法一
世界各国对氯霉素的生产方法进行过大量的研究,归纳起来有:(1)对硝基苯乙酮法;(2)苯乙烯法;(3)肉桂醇法;(4)对硝基肉桂醇法;(5)对硝基苯甲醛法。我国采用对硝基苯乙酮法,该法由乙苯经硝化、氧化、溴化、成盐、水解、乙酰化、加成、还原、分解、分拆、二氯乙酰化而得氯霉素。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

56-75-7(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳

常见问题列表

理化性质
氯霉素又名氯胺苯醇,是由氯链丝菌产生的一种具有抑制细菌生长作用的广谱抗菌素,天然氯霉素是左旋体(也称左霉素)。合成品为白色或微黄色针状或片状晶体,无臭,味极苦,稍溶于水、乙醚和氯仿,易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯,不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中较稳定,遇碱易失效。合成品是外消旋体,又称合霉素。合霉素是氯霉素左旋体与右旋体的混合物。因为右旋体无抗菌作用,所以合霉素的疗效只有天然品的一半。氯霉素对革兰氏阴性细菌、革兰氏阳性细菌等都有抑制作用,可用于治疗伤寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、败血症等疾病。但对肝脏有损害,服法和用量要严格遵医嘱。氯霉素的棕榈酸酯不溶于水,口服无味,又称无味氯霉素。服入后经小肠时被脂肪分解、酶水解而释放出氯霉素。无味氯霉素含氯霉素60%左右,所以服用时剂量应增加2/3。尤其适于儿童服用。含氯霉素1%的软膏可用于眼部和皮肤的感染治疗。在农业上主要对植物细菌病害,如水稻白叶枯病有高效,内吸作用强,对植物安全。
抗菌谱
体外试验氯霉素对多种细菌,包括革兰氏阳性和阴性,需氧和厌氧菌,皆有功效。还可作用于立克次体、衣原体、螺旋体和支原体。
革兰氏阳性球菌中,肺炎球菌、化脓链球菌、无乳链球菌和绿色链球菌等一般皆易感。肠球菌(如粪肠球菌)的易感性不一。金葡菌中,大多数菌株虽皆易感,但亦因局部用药情况而异。革兰氏阳性厌氧球菌中,消化球菌和消化链球菌都是易感的。
革兰氏阳性杆菌中,易感的有各种芽胞杆菌,产单核细胞性李斯特菌,白喉杆菌,梭菌(包括产气荚膜梭菌)和真杆菌。
革兰氏阴性杆菌中,流感杆菌一般都是易感的。另对布鲁氏杆菌、百日咳杆菌、多杀巴斯德菌、类鼻疽假单胞菌、鼻疽假单胞菌、葱头假单胞菌、鼠疫耶尔森菌、霍乱弧菌、兔热弗氏杆菌、空肠弯曲杆菌以及革兰氏阴性厌氧杆菌包括脆弱类杆菌族、其他类杆菌及梭杆菌等,氯霉素亦皆有效。肠杆菌科收效不一,很多细菌原先易感,现已抗药。沙门氏菌属包括伤寒沙门氏菌,美国国内一般还是易感的,但输入菌株(如来自印度、东南亚、中东等地)则可能高度抗药。70年代初,墨西哥虽有抗氯霉素伤寒杆菌所致伤寒流行,但现在该国菌株大多也是易感的了(见Bartlett,1988)。氯霉素对志贺氏菌、大肠杆菌、肺炎克雷白菌、奇异变形杆菌等,大多有效。但沙雷氏菌、肠杆菌、天命菌、雷氏变形菌等,则多系抗药。绿脓杆菌对本品亦属抗药。
立克次体(小蛛立克次体、立氏立克次体、普氏立克次体、莫氏立克次体、贝氏考克斯体)、衣原体(沙眼衣原体、鹦鹉热衣原体)、支原体和密螺旋体 一般皆对氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原虫则皆对本品抗药。
作用机理
氯霉素是通过抑制细菌蛋白合成而作用的。它与细菌70S核糖体上50S亚单位可逆性结合,从而阻止氨酰tRNA的氨酸末端与核糖体上的受体结合。这样氨酸底物就不能与转肽酶相互作用,也就不能形成肽键(见Pratt和Fekety,1986)。氯霉素通常是抑菌剂,但对常见脑膜病原体如流感杆菌、脑膜炎双球菌和肺炎双球菌等,治疗浓度亦可起到杀菌作用(Rahal和Simberkoff,1979)。
哺乳类动物线粒体中的70S核糖体,理化特性皆与菌细胞中所含该药相似。氯霉素的很多不良反应,包括与剂量相关的骨髓抑制和灰色综合征,似皆因对宿主线粒体蛋白合成的抑制所致。
氯霉素主要用于治疗敏感细菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和败血症以及外用滴眼、滴耳剂等。但由于其对造血系统的影响,目前已不作首选药物。
药代动力学
口服后吸收迅速而完全,可广泛分布至全身各组织和体液中,脑脊液中分布浓度较其他抗生素均高,口服生物利用度为75%~90%。口服后半小时,在血液中可达有效浓度,2~3小时达高峰。一次口服0.5g、1g和2g后,2小时血药浓度分别可达4mg/L、8 ~10mg/L和16~21mg/L。一日1~2g,分4次口服,可使血中长期保持5~10mg/L的有效抑菌浓度。静注后,平均血药浓度与口服相同剂量时相似。肌注后吸收缓慢而不规则,血药浓度仅为口服同量的50%,但维持时间较久。血浆蛋白结合率为 50%~60%。半衰期为2~3小时,新生儿的半衰期显著高于成人,2岁以下者约为24小时,2 ~4岁约为12小时。本品吸收后广泛分布于全身各组织和体液,以肝、肾中含量最高,其次为肺、脾、心肌、肠和脑等。胆汁中含量低,约为血中浓度的 20%~50%,也可进入胸水、腹水、乳汁、胎儿循环及眼部各组织。可透过血脑屏障到达脑脊液中,正常脑脊液中浓度可达血中浓度的20%~50%,炎症时可达50%~100%。主要在肝脏代谢,与葡萄糖醛酸结合而失活,约75%~90%的代谢物在24小时内经尿排出,其中5%~15%为原形药。口服1g后,尿中浓度为70~150mg/L。严重肝病患者,半衰期可延长,由于肝内代谢减少,可由蓄积而引起中毒。
适应症
本品为脂溶性,可抑制肽链的形成而阻止蛋白质的合成。属抑菌剂,高浓度时或作用于对本品呈高度敏感的细菌时呈杀菌作用。本品全身应用适用于伤寒、副伤寒和其他沙门菌、脆弱拟杆菌感染。
1,氯霉素是伤寒、副伤寒的首选药物,可用于伤寒和沙门菌属感染。
2,用于耐氨苄西林的B型流感杆菌脑膜炎或对青霉素过敏患者的肺炎球菌、脑膜炎球菌脑膜炎、敏感的革兰阴性杆菌脑膜炎。
3,用于需氧菌和厌氧菌混合感染的耳源性脑脓肿。
4,严重厌氧菌感染,如脆弱类杆菌感染。
5,可与氨基糖苷类药联用治疗敏感细菌及其他微生物所致的各种感染,如流感杆菌、沙门菌属及其他革兰阴性杆菌所至败血症、肺部感染。 6,局部用于治疗由大肠杆菌、流感杆菌、克雷伯菌、金葡菌、溶血性链球菌所至眼、耳部表浅感染。
7,对立克次体、支原体、所至感染亦有效。
8,对绿脓杆菌和沙雷菌感染无效。
9,氯霉素滴眼液用于治疗由敏感菌所致眼部感染,如沙眼、结膜炎、角膜炎、眼睑缘炎等。
10,本药局部滴耳可用于治疗敏感菌感染引起的外耳炎、急慢性中耳炎,本药耳栓还可用于耳道炎以及乳突根治术后流脓者。
抗药性与耐药性
革兰氏阴性杆菌对氯霉素的抗药性,大多是由于乙酰转移酶对药物的灭活,该酶是由R因子介导的。革兰氏阳性细菌的抗药性,可能也是出于类似机理,但尚未充分明瞭。绿脓杆菌和变形杆菌、克雷伯菌中的一些菌株,是另辟蹊径,发生抗药的,即促使通透性发生改变,而使氯霉素不能进入菌细胞。
细菌在体内外对氯霉素均可产生耐药性,近年来耐药菌株逐渐增加。大肠杆菌、沙门菌与其他革兰阴性杆菌可因耐药因子(R因子)的传递而获得耐药性,现已证明具有R因子的大肠杆菌可产生乙酰转移酶,使氯霉素发生乙酰化而失效; 耐氯霉素的金黄色葡萄球菌亦可产生某种诱导酶,在乙酰辅酶A的参与下,使氯霉素乙酰化。
药物相互作用
氯霉素抑制肝微粒体酶对苯妥英、甲苯磺丁脲(甲糖宁)、氯磺丙脲和双香豆素(可能还有其他药物)的代谢,而使其在体内的半衰期延长,血清浓度增高。中毒加剧以致死亡者亦有报道。另一方面,苯巴比妥、苯妥英和利福平(Prober,1985)则可使血清氯霉素浓度减低,估计是由于药物对肝酶的诱导作用。故如同时应用可能影响氯霉素药代动力学情况的药物,应注意监测血清氯霉素浓度。
氯霉素能延缓铁、叶酸和维生素B12对贫血治疗的反应。还能干扰宿主对破伤风类毒素的回忆反应。故氯霉素与主动免疫剂同时应用的情况,可能也是应加回避的。
氯霉素对青霉素杀菌作用的拮抗作用,虽已在体外和动物实验中证实,但其临床意义仍未明确。这种联合用药,只有在证明这样治疗确有效益时,始可采用。
不良反应与注意事项
1、抑制骨髓造血功能:为氯霉素最严重的毒性反应,表现为红细胞、粒细胞及血小板减少。有两种类型:一是可逆性抑制,表现为白细胞和血小板减少,并伴有贫血,与剂量和疗程有关,停药后即可逐渐恢复; 二是不可逆的再生障碍性贫血,与剂量和疗程无直接关系,发生率低,一旦发生常难逆转,死亡率高,少数存活者可发展为粒细胞性白血病,妇女、儿童及肝肾功能不全者发生率偏高。这是限制临床应用的主要原因。
2、本品在肝内代谢率很高,对肝功能有障碍者适当减量(成人每日不超过1.0 g)或尽可能不用。
3、氯霉素从肾脏排出原形药仅5%~10%,故不适宜用于治疗尿路感染。
4、早产儿与新生儿尽可能不用。
5、偶见精神神经症状,应及时停药。
6、妊娠后期和哺乳期均不宜应用,此因本品在体内与葡萄糖醛酸结合而解毒,结合物由肾排出。而本品能经胎盘进入胎儿体内,胎儿、新生儿由于肝内酶系统不健全,葡萄糖醛酸结合本品的能力较差,且肾脏排泄功能又较弱,故极易引起药物蓄积,可使新生儿出现灰婴综合征,表现特有的带灰色发绀、呼吸困难、呕吐、腹胀以至循环衰竭,病死率很高。此外,本品能损害造血系统,可使孕妇发生再生障碍性贫血,新生儿出现血小板减少症等后果。

知名试剂公司产品信息

氯霉素价格(试剂级)

氯霉素价格(试剂级)
  • 更新日期
  • 产品编号
  • 产品名称
  • 包装
  • 价格
  • 2018/06/12
  • C2255
  • 氯霉素
    Chloramphenicol
  • 250G
  • 950元
  • 2018/06/12
  • C2255
  • 氯霉素
    Chloramphenicol
  • 25G
  • 211元
  • 2017/06/05
  • B20841
  • 氯霉素, 99%
    Chloramphenicol, 99+%
  • 25g
  • 503元

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