56-75-7
中文名称
氯霉素
英文名称
Chloramphenicol
CAS
56-75-7
EINECS 编号
200-287-4
分子式
C11H12Cl2N2O5
MDL 编号
MFCD00078159
分子量
323.13
MOL 文件
56-75-7.mol
更新日期
2024/11/21 11:27:22
结构式
基本信息
中文别名
D-苏式-(-)-N-[alpha-(羟基甲基)-beta-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺
氯霉素
D(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇
D-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇
凸轮
左霉素
左旋霉素
盐酸环丙沙星 杂质D
左旋氯霉素
D-(-)-苏-2-二氯乙酰氨基-1-(对硝基苯基)-1,3-丙二醇
氯黴素
2,2-二氯-N-[2-羟基-1-(羟甲基)]-2-(4-硝基苯基)-乙基]乙酰胺
DL-氯霉素)
氯霉素(左旋霉素
氯霉素粉(兽用)
消旋氯霉素
氯霉素
D(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇
D-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇
凸轮
左霉素
左旋霉素
盐酸环丙沙星 杂质D
左旋氯霉素
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氯黴素
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DL-氯霉素)
氯霉素(左旋霉素
氯霉素粉(兽用)
消旋氯霉素
英文别名
2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
CHLORAMPHENICOL
CHLORAMPHENICOL LEVO
CHLORAMPHENICOLUM
CHLOROMYCETIN
CHLORONITRIN
D-2-DICHLOROACETAMIDO-1-P-NITRO-PHENYL-1,3-PROPANEDIOL
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENYL] ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXY-METHYL)-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-(-)-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-HYDROXYMETHYL-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXY-METHYL)-P-NITROPHENYLETHYL]ACETAMIDE
D-(-)-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-(4-NITROPHENYL)-1,3-PROPANEDIOL
D-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-(4-NITROPHENYL)-1,3-PROPANEDIOL
D-(-)-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-[P-NITRO-PHENYL]-1,3-PROPANEDIOL
,[theta-(theta,theta)]-
[R-(R*,R*)]-2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]ethanamide
2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid
CHLORAMPHENICOL
CHLORAMPHENICOL LEVO
CHLORAMPHENICOLUM
CHLOROMYCETIN
CHLORONITRIN
D-2-DICHLOROACETAMIDO-1-P-NITRO-PHENYL-1,3-PROPANEDIOL
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENYL] ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXY-METHYL)-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-(-)-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-HYDROXYMETHYL-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
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,[theta-(theta,theta)]-
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2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid
所属类别
原料药：酰胺醇类药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色或微黄带绿色针状结晶。熔点150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升华。微溶于水（2.5mg/ml，25℃），略溶于丙二醇（150.8mg/ml），易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮，不溶于乙醚、苯、石油醚，植物油。味极苦。 |
| 熔点 | 148-150 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 19.5 º (c=6, EtOH) |
| 沸点 | 644.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.6682 (rough estimate) |
| 折射率 | 20 ° (C=5, EtOH) |
| 闪点 | 14 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 无水乙醇：可溶5-20mg/mL（作为储备液） |
| 酸度系数(pKa) | 11.03±0.46(Predicted) |
| 形态 | powder |
| 颜色 | white |
| 水溶解性 | 2.5 g/L (25 º C) |
| Merck | 14,2077 |
| BRN | 2225532 |
| BCS Class | 3 |
| InChIKey | WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N |
| LogP | 1.140 |
| CAS 数据库 | 56-75-7(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 2A (Vol. Sup 7, 50) 1990 |
| NIST化学物质信息 | Chloramphenicol(56-75-7) |
| EPA化学物质信息 | Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 2-(4-nitrophenyl)ethyl]-(56-75-7) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS05,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H318-H351-H361fd |
| 防范说明 | P202-P280-P305+P351+P338-P308+P313-P405-P501 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | R45 |
| 安全说明 | S53-S45 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AB6825000 |
| F | 3-10 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29414000 |
| 毒害物质数据 | 56-75-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rat: 2500mg/kg |
应用领域
用途一
用于治疗由伤寒杆菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、流感杆菌、布氏杆菌、肺炎球菌等引起的感染
用途二
抗菌谱、作用及用途均与氯霉素相同
用途三
属广谱抑菌抗生素，是治疗伤寒，副伤寒的首选药，治疗厌氧菌感染的特效药物之一，其次用于敏感微生物所致的各种感染性疾病的治疗。由于不良反应严重现用得越来越少。
用途四
在肽基转移酶步骤抑制在50S 核糖体亚单位上的翻译。
制备方法
方法一
世界各国对氯霉素的生产方法进行过大量的研究，归纳起来有：（1）对硝基苯乙酮法；（2）苯乙烯法；（3）肉桂醇法；（4）对硝基肉桂醇法；（5）对硝基苯甲醛法。我国采用对硝基苯乙酮法，该法由乙苯经硝化、氧化、溴化、成盐、水解、乙酰化、加成、还原、分解、分拆、二氯乙酰化而得氯霉素。
56-75-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳
常见问题列表
理化性质
氯霉素又名氯胺苯醇，是由氯链丝菌产生的一种具有抑制细菌生长作用的广谱抗菌素，天然氯霉素是左旋体(也称左霉素)。合成品为白色或微黄色针状或片状晶体，无臭，味极苦，稍溶于水、乙醚和氯仿，易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯，不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中较稳定，遇碱易失效。合成品是外消旋体，又称合霉素。合霉素是氯霉素左旋体与右旋体的混合物。因为右旋体无抗菌作用，所以合霉素的疗效只有天然品的一半。
氯霉素对革兰氏阴性细菌、革兰氏阳性细菌等都有抑制作用，可用于治疗伤寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、败血症等疾病。但对肝脏有损害，服法和用量要严格遵医嘱。氯霉素的棕榈酸酯不溶于水，口服无味，又称无味氯霉素。服入后经小肠时被脂肪分解、酶水解而释放出氯霉素。无味氯霉素含氯霉素60%左右，所以服用时剂量应增加2/3。尤其适于儿童服用。含氯霉素1%的软膏可用于眼部和皮肤的感染治疗。在农业上主要对植物细菌病害，如水稻白叶枯病有高效，内吸作用强，对植物安全。
抗菌谱
体外试验氯霉素对多种细菌，包括革兰氏阳性和阴性，需氧和厌氧菌，皆有功效。还可作用于立克次体、衣原体、螺旋体和支原体。革兰氏阳性球菌中，肺炎球菌、化脓链球菌、无乳链球菌和绿色链球菌等一般皆易感。肠球菌(如粪肠球菌)的易感性不一。金葡菌中，大多数菌株虽皆易感，但亦因局部用药情况而异。革兰氏阳性厌氧球菌中，消化球菌和消化链球菌都是易感的。
革兰氏阳性杆菌中，易感的有各种芽胞杆菌，产单核细胞性李斯特菌，白喉杆菌，梭菌(包括产气荚膜梭菌)和真杆菌。
革兰氏阴性杆菌中，流感杆菌一般都是易感的。另对布鲁氏杆菌、百日咳杆菌、多杀巴斯德菌、类鼻疽假单胞菌、鼻疽假单胞菌、葱头假单胞菌、鼠疫耶尔森菌、霍乱弧菌、兔热弗氏杆菌、空肠弯曲杆菌以及革兰氏阴性厌氧杆菌包括脆弱类杆菌族、其他类杆菌及梭杆菌等，氯霉素亦皆有效。肠杆菌科收效不一，很多细菌原先易感，现已抗药。沙门氏菌属包括伤寒沙门氏菌，美国国内一般还是易感的，但输入菌株(如来自印度、东南亚、中东等地)则可能高度抗药。70年代初，墨西哥虽有抗氯霉素伤寒杆菌所致伤寒流行，但现在该国菌株大多也是易感的了(见Bartlett，1988)。氯霉素对志贺氏菌、大肠杆菌、肺炎克雷白菌、奇异变形杆菌等，大多有效。但沙雷氏菌、肠杆菌、天命菌、雷氏变形菌等，则多系抗药。绿脓杆菌对本品亦属抗药。
立克次体(小蛛立克次体、立氏立克次体、普氏立克次体、莫氏立克次体、贝氏考克斯体)、衣原体(沙眼衣原体、鹦鹉热衣原体)、支原体和密螺旋体 一般皆对氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原虫则皆对本品抗药。
作用机理
氯霉素是通过抑制细菌蛋白合成而作用的。它与细菌70S核糖体上50S亚单位可逆性结合，从而阻止氨酰tRNA的氨酸末端与核糖体上的受体结合。这样氨酸底物就不能与转肽酶相互作用，也就不能形成肽键(见Pratt和Fekety，1986)。氯霉素通常是抑菌剂，但对常见脑膜病原体如流感杆菌、脑膜炎双球菌和肺炎双球菌等，治疗浓度亦可起到杀菌作用(Rahal和Simberkoff，1979)。哺乳类动物线粒体中的70S核糖体，理化特性皆与菌细胞中所含该药相似。氯霉素的很多不良反应，包括与剂量相关的骨髓抑制和灰色综合征，似皆因对宿主线粒体蛋白合成的抑制所致。
氯霉素主要用于治疗敏感细菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和败血症以及外用滴眼、滴耳剂等。但由于其对造血系统的影响，目前已不作首选药物。
药代动力学
口服后吸收迅速而完全，可广泛分布至全身各组织和体液中，脑脊液中分布浓度较其他抗生素均高，口服生物利用度为75%～90%。口服后半小时，在血液中可达有效浓度，2～3小时达高峰。一次口服0.5g、1g和2g后，2小时血药浓度分别可达4mg/L、8 ～10mg/L和16～21mg/L。一日1～2g，分4次口服，可使血中长期保持5～10mg/L的有效抑菌浓度。静注后，平均血药浓度与口服相同剂量时相似。肌注后吸收缓慢而不规则，血药浓度仅为口服同量的50%，但维持时间较久。血浆蛋白结合率为 50%～60%。半衰期为2～3小时，新生儿的半衰期显著高于成人，2岁以下者约为24小时，2 ～4岁约为12小时。本品吸收后广泛分布于全身各组织和体液，以肝、肾中含量最高，其次为肺、脾、心肌、肠和脑等。胆汁中含量低，约为血中浓度的 20%～50%，也可进入胸水、腹水、乳汁、胎儿循环及眼部各组织。可透过血脑屏障到达脑脊液中，正常脑脊液中浓度可达血中浓度的20%～50%，炎症时可达50%～100%。主要在肝脏代谢，与葡萄糖醛酸结合而失活，约75%～90%的代谢物在24小时内经尿排出，其中5%～15%为原形药。口服1g后，尿中浓度为70～150mg/L。严重肝病患者，半衰期可延长，由于肝内代谢减少，可由蓄积而引起中毒。
适应症
本品为脂溶性，可抑制肽链的形成而阻止蛋白质的合成。属抑菌剂，高浓度时或作用于对本品呈高度敏感的细菌时呈杀菌作用。本品全身应用适用于伤寒、副伤寒和其他沙门菌、脆弱拟杆菌感染。1，氯霉素是伤寒、副伤寒的首选药物，可用于伤寒和沙门菌属感染。
2，用于耐氨苄西林的B型流感杆菌脑膜炎或对青霉素过敏患者的肺炎球菌、脑膜炎球菌脑膜炎、敏感的革兰阴性杆菌脑膜炎。
3，用于需氧菌和厌氧菌混合感染的耳源性脑脓肿。
4，严重厌氧菌感染，如脆弱类杆菌感染。
5，可与氨基糖苷类药联用治疗敏感细菌及其他微生物所致的各种感染，如流感杆菌、沙门菌属及其他革兰阴性杆菌所至败血症、肺部感染。 6，局部用于治疗由大肠杆菌、流感杆菌、克雷伯菌、金葡菌、溶血性链球菌所至眼、耳部表浅感染。
7，对立克次体、支原体、所至感染亦有效。
8，对绿脓杆菌和沙雷菌感染无效。
9，氯霉素滴眼液用于治疗由敏感菌所致眼部感染，如沙眼、结膜炎、角膜炎、眼睑缘炎等。
10，本药局部滴耳可用于治疗敏感菌感染引起的外耳炎、急慢性中耳炎，本药耳栓还可用于耳道炎以及乳突根治术后流脓者。
抗药性与耐药性
革兰氏阴性杆菌对氯霉素的抗药性，大多是由于乙酰转移酶对药物的灭活，该酶是由R因子介导的。革兰氏阳性细菌的抗药性，可能也是出于类似机理，但尚未充分明瞭。绿脓杆菌和变形杆菌、克雷伯菌中的一些菌株，是另辟蹊径，发生抗药的，即促使通透性发生改变，而使氯霉素不能进入菌细胞。细菌在体内外对氯霉素均可产生耐药性，近年来耐药菌株逐渐增加。大肠杆菌、沙门菌与其他革兰阴性杆菌可因耐药因子(R因子)的传递而获得耐药性，现已证明具有R因子的大肠杆菌可产生乙酰转移酶，使氯霉素发生乙酰化而失效; 耐氯霉素的金黄色葡萄球菌亦可产生某种诱导酶，在乙酰辅酶A的参与下，使氯霉素乙酰化。
药物相互作用
氯霉素抑制肝微粒体酶对苯妥英、甲苯磺丁脲(甲糖宁)、氯磺丙脲和双香豆素(可能还有其他药物)的代谢，而使其在体内的半衰期延长，血清浓度增高。中毒加剧以致死亡者亦有报道。另一方面，苯巴比妥、苯妥英和利福平(Prober，1985)则可使血清氯霉素浓度减低，估计是由于药物对肝酶的诱导作用。故如同时应用可能影响氯霉素药代动力学情况的药物，应注意监测血清氯霉素浓度。氯霉素能延缓铁、叶酸和维生素B12对贫血治疗的反应。还能干扰宿主对破伤风类毒素的回忆反应。故氯霉素与主动免疫剂同时应用的情况，可能也是应加回避的。
氯霉素对青霉素杀菌作用的拮抗作用，虽已在体外和动物实验中证实，但其临床意义仍未明确。这种联合用药，只有在证明这样治疗确有效益时，始可采用。
不良反应与注意事项
1、抑制骨髓造血功能：为氯霉素最严重的毒性反应，表现为红细胞、粒细胞及血小板减少。有两种类型：一是可逆性抑制，表现为白细胞和血小板减少，并伴有贫血，与剂量和疗程有关，停药后即可逐渐恢复; 二是不可逆的再生障碍性贫血，与剂量和疗程无直接关系，发生率低，一旦发生常难逆转，死亡率高，少数存活者可发展为粒细胞性白血病，妇女、儿童及肝肾功能不全者发生率偏高。这是限制临床应用的主要原因。2、本品在肝内代谢率很高，对肝功能有障碍者适当减量(成人每日不超过1.0 g)或尽可能不用。
3、氯霉素从肾脏排出原形药仅5%～10%，故不适宜用于治疗尿路感染。
4、早产儿与新生儿尽可能不用。
5、偶见精神神经症状，应及时停药。
6、妊娠后期和哺乳期均不宜应用，此因本品在体内与葡萄糖醛酸结合而解毒，结合物由肾排出。而本品能经胎盘进入胎儿体内，胎儿、新生儿由于肝内酶系统不健全，葡萄糖醛酸结合本品的能力较差，且肾脏排泄功能又较弱，故极易引起药物蓄积，可使新生儿出现灰婴综合征，表现特有的带灰色发绀、呼吸困难、呕吐、腹胀以至循环衰竭，病死率很高。此外，本品能损害造血系统，可使孕妇发生再生障碍性贫血，新生儿出现血小板减少症等后果。
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Chloramphenicol, 98.00%(56-75-7) Acros Organics
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中文名称：氯霉素[D(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇、D-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇
英文名称：Chloramphenicol
CAS：56-75-7
纯度：98%
包装信息：375RMB/200mg
备注：试剂级 C11H12Cl2N2O5 MW:323.13 MP：148-150℃(lit.) Analytical standard 含量测定 Store:2～8℃
库存量：
>25kg
现货日期：
2024/11/18 8:41:44
湖南汇百益新材料有限公司
现货
联系电话：
0745-2866851 17307457092
产品介绍：
中文名称：氯霉素
英文名称：Chloramphenicol
CAS：56-75-7
纯度：99%
包装信息：按需包装
备注：源头工厂，现货、可定制、大货、可分装，价格更具优势
库存量：
1000g
现货日期：
2024/11/18 9:57:00
钟祥市耀威生物科技有限公司
现货
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15337241005 13260682861
产品介绍：
中文名称：氯霉素
英文名称：Chloramphenicol
CAS：56-75-7
纯度：99%
包装信息：1kg;25kg
备注：现货供应
库存量：
>1000kg
现货日期：
2024/11/19 10:48:24
南京百慕达生物科技有限公司
现货
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027-1734052141618086404407 17340521416
产品介绍：
中文名称：氯霉素
英文名称：Chloramphenicol
CAS：56-75-7
纯度：99%
包装信息：25KG/纸板桶/RMB 500
备注：包装：1kg，5kg，25kg 更多产品直接电话微信QQ询价
库存量：
>2008kg
现货日期：
2024/11/11 10:38:21
武汉鼎信通药业有限公司
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产品介绍：
中文名称：氯霉素
英文名称：chloroamphenicol
CAS：56-75-7
纯度：>=98% 白色结晶性粉末 现货库存 可以分装 欢迎咨询董浩
包装信息：1KG 5KG 10KG 25KG 50KG 100KG 500KG 高纯度99% 优势现货 订购请致电咨询董浩 13429867250 下单当天可发货
备注：100KG
库存量：
4kg
现货日期：
2024/11/18 9:22:28