反式-1,4-环已二甲酸甲酯 3399-22-2 高性能聚酯单体

反式-1,4-环己烷二甲酸二甲酯（CAS 3399-22-2）是一种具有刚性环己烷骨架的对称二酯，其核心价值在于反式构型带来的结构规整性与刚性。这使它成为合成高性能聚酯（尤其是PCT及其共聚酯）和聚酰胺的关键单体，也能作为PROTAC技术中的刚性连接子，在材料科学与药物研发两个领域发挥作用。

核心性质

它通常为白色至浅黄色的结晶性粉末，反式异构体的熔点显著高于顺式异构体。

性质项目 具体参数/描述

化学式 / 分子量 C₁₀H₁₆O₄ / 200.23 g/mol

外观 白色结晶性粉末或白色至浅黄色结晶

熔点 67–70 °C（反式异构体）；顺式异构体熔点仅约 14 °C

沸点 263.5 ± 0.0 °C (760 Torr)

密度 1.102 g/cm³ (20 °C)

闪点 约 115.4 ± 18.8 °C

蒸汽压 0.08 mmHg (25 °C，估算值)

溶解性 水中溶解度约 12,000 mg/L (25 °C)；可溶于甲醇等有机溶剂

LogP 约 1.1

储存条件 密封、干燥、室温保存

主要用途

其用途由刚性反式环己烷骨架和酯基的反应性共同驱动，跨越材料与医药两大领域。

1. 高性能聚酯与聚酰胺的关键单体（核心工业应用）

这是其最具战略价值的用途。作为反式-1,4-环己烷二甲酸（CHDA） 的酯化形式，它是合成聚对苯二甲酸1,4-环己烷二甲醇酯（PCT） 及其共聚酯的核心酸组分。PCT因其高熔点、优异的耐热性和水解稳定性，被用于耐高温薄膜、特种纤维和工程塑料。同时，它也是生产1,4-环己烷二甲醇（CHDM） 的关键中间体，而CHDM是PETG等共聚酯的重要二元醇组分，也被视为高性能聚酯的直接单体。此外，它还用于合成聚酰胺和增塑剂。

2. PROTAC技术中的刚性连接子（高价值前沿应用）

在药物研发中，该化合物被用作 PROTAC（蛋白降解靶向嵌合体）的连接子（Linker） 。其反式环己烷骨架能够为PROTAC分子提供一个刚性的、疏水的间隔臂，有助于精确控制两个配体（分别结合靶蛋白和E3连接酶）之间的空间距离，从而优化降解效率。

3. 有机合成与精细化学品

作为有机合成中间体，用于构建更复杂的分子。它也用于生产特种化学品，服务于医药、农药及材料科学领域。