Boc-L-丙氨酸15761-38-3

Boc-Ala-OH（Boc-L-Ala-OH）

CAS：15761-38-3全称：N‑叔丁氧羰基‑L‑丙氨酸分子式：\(\boldsymbol{C_8H_{15}NO_4}\)｜分子量：189.21 MDL：MFCD00037225 SMILES：C[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)O

理化性质

• 外观：白色结晶粉末

• 熔点：79–83 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) −25±1°（c=2，乙酸）

• 溶解性：溶于 DCM、DMF、THF、甲醇；水中溶解度一般

• pKa ≈ 4.02（羧基）

• 保护基特点：Boc（叔丁氧羰基）保护氨基，羧基游离；Boc 对碱稳定、TFA（三氟乙酸）酸解脱除

✅ 用途（多肽合成标准砌块）

1. Boc 策略固相多肽合成（Boc‑SPPS）原料，引入 L‑Ala 残基

2. 液相肽合成、药物肽中间体、肽模拟物构建

3. 正交保护搭配：Boc 酸脱，Fmoc 碱脱；可以和你前面查的 Fmoc‑OSu、1‑Boc 哌嗪组合设计路线

脱保护：TFA/DCM，常温脱 Boc，生成游离氨基 + CO₂ + 异丁烯

🧪 储存

密封干燥，2–8℃冷藏；防潮，避免长时间接触浓酸（提前脱保护失效）

⚠️ 安全

刺激性粉末，眼、皮肤、呼吸道刺激；通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜

同系列对照

• Fmoc-Ala-OH：Fmoc 保护 L - 丙氨酸（碱脱保护，Fmoc SPPS 体系，CAS 35661-39-3）

• H-Ala-OH：游离 L - 丙氨酸母体，CAS 56-41-7