左旋环氧氯丙烷

左旋环氧氯丙烷（(R)-环氧氯丙烷，CAS: 51594-55-9）是一种重要的手性医药中间体，属于手性结构单元。

基本信息

• 中文名称：左旋环氧氯丙烷 / R-环氧氯丙烷

• 英文名：(R)-Epichlorohydrin

• 常见别名：(R)-(-)-环氧氯丙烷、(氯甲基)环氧乙烷、1-氯-2,3-环氧丙烷、氯甲环氧乙烷、(R)-(-)-表氯醇等

• 分子式：C₃H₅ClO，分子量：92.5242

• EINECS号：424-280-2

物理性质

• 外观：无色至淡黄色液体

• 密度：1.206 g/cm³（或 1.2±0.1 g/cm³）

• 沸点：116.1°C (760 mmHg)；92–93°C (360 mmHg)

• 熔点：-48°C

• 闪点：33.9°C

• 折射率：1.444

• 蒸汽压：22.0±0.2 mmHg (25°C)

• 溶解性：可溶于水；与乙醚、醇、苯混溶

• 储存：密封，阴凉干燥处，保持通风

主要用途

• 医药中间体：(R)-环氧氯丙烷是治疗心绞痛药物美托洛尔和减肥药物肉毒碱合成的关键中间体

• 作为手性结构单元，其环氧官能团可与多种亲核试剂反应生成氯乙醇

• 用于通过Mitsunobu二醇环化作用合成手性吗啉和二恶烷

• 用作反式-2,4-二取代哌啶的对映选择性合成

制备概况

目前主要采用化学拆分法（Salen催化剂催化拆分外消旋环氧氯丙烷）和生物催化法，其中化学拆分法应用最广泛，但存在催化剂含重金属、环境污染及重复性欠佳等问题。