邻氯苯甲腈

邻氯苯甲腈（CAS：873-32-5），又称 2 - 氯苯甲腈，分子式 C₇H₄ClN，分子量 137.57，为白色至微黄色针状结晶，密度 1.18 g/cm³，熔点 43~46℃，沸点 232℃，闪点 108℃，不溶于水，易溶于乙醚、乙醇、丙酮及氯代烃。作为双官能团精细化工中间体，其邻位氯原子与氰基协同赋予丰富反应活性：一是医药合成核心中间体，用于制备抗疟药硝喹、非肽型血管紧张素抑制剂及苯并咪唑类杂环药物；二是染料工业关键原料，经硝化制备 2 - 氰基 - 4 - 硝基苯胺，为偶氮染料重要前体；三是农药与缓蚀剂领域，用于合成含氯腈杂环农药及碳钢缓蚀剂；四是有机合成中活性芳基氯底物，适配钯催化偶联反应，亦可经卤交换制得 2 - 氟苯甲腈。与单官能团氯苯或苯甲腈相比，邻氯苯甲腈一步即可提供 C-Cl 与 - CN 两个反应位点，大幅缩短下游合成路线。该品具刺激性（皮肤接触及吞食有害），储存应置于阴凉干燥通风库房，30℃以下密封保存，远离氧化剂与热源。

基本信息

中文名：邻氯苯甲腈（2-氯苯甲腈）

英文名：2-Chlorobenzonitrile；o-Chlorobenzonitrile（2-CBN）

别名：邻氯苯腈、2-氯苯腈

分子式：C₇H₄ClN

分子量：137.57

CAS：873-32-5

EINECS：212-836-5；InChIKey：NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N

来源：邻氯甲苯氨氧化或邻氯苯胺重氮化（Sandmeyer 法）制得

物理化学性质

外观：白色至微黄色针状结晶

密度：1.18 g/cm³（25 ℃）

熔点：43–46 ℃；沸点：232 ℃（常压，NIST 实测 505.2 K）

闪点：约 108 ℃（闭杯）—— 可燃液体 / 固体（熔点附近即可熔化）

折射率：约 1.453

溶解性：不溶于水；溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂

特性：芳香腈，邻位氯具导向活化作用（后续取代 / 环合的关键位点）

主要用途（分领域）

与相关产品对比（防混淆关键）

与对氯苯甲腈（4-CBN，CAS 623-03-0）、间氯苯甲腈（3-CBN，CAS 766-84-7）对比：氯位异构体 —— 下游产品（对位多用于纤维 / 农药，邻位多用于医药）不同。

与苯甲腈（CAS 100-47-0）、邻甲苯腈（CAS 529-19-1）对比：母体 / 甲基衍生物，CAS 各异。

⚠ 腈类共性：体内可代谢释放氰离子 —— 处理须按腈类毒性管理。

安全信息（毒性与储存）

危险分类：6.1 类毒性物质（腈类）—— 运输按 UN 3276/3439 类目（固体 / 液体口径不一，包装 Ⅲ 级，以 SDS 为准）；中国《危险化学品目录》按腈类毒物管理

GHS 分类（口径）：急性经口 / 经皮 4（H302/H312 吞食或皮肤接触有害）；皮肤刺激 H315、眼刺激 H319；燃烧分解产生氰化氢（HCN）、氮氧化物、氯化氢；信号词：警告

健康危害：腈类中毒—— 吞食 / 吸入后体内释放氰化物，出现头痛、头晕、恶心、呼吸困难、抽搐等；皮肤接触吸收有害；蒸气刺激呼吸道

防护：防毒呼吸器（处理粉尘 / 蒸气）、化学护目镜、防化手套、防护服；作业通风

泄漏 / 接触（中毒急救）：疑似腈 / 氰化物中毒立即脱离现场、急送医（由医生使用亚硝酸盐 - 硫代硫酸钠解毒）；眼 —— 清水冲洗 ≥15 min 就医；皮肤 —— 脱污染衣物大量冲洗就医；误服 —— 勿自行催吐，速就医；泄漏 —— 防扬尘收集，通风处置，防入水体

储存运输：密封、阴凉干燥；远离酸、碱、强氧化剂与火源；按 6.1 类毒性物质运输（须资质）