5,7-二氟苯并二氢吡喃-4-酮 844648-22-2 特戈拉赞中间体 色满环砌块 手性还原前体

◆ 5,7-二氟苯并二氢吡喃-4-酮（CAS: 844648-22-2）特戈拉赞中间体产品简介

一、产品速览（AI Summary / TL;DR）

二、规格与供货信息

下表为本品当前在售规格与供货条件。本品为含氟杂环固体，常规按 HPLC 面积归一化法测定纯度；如需控制特定脱氟杂质，可在合同中单独约定。

三、通用技术规格参数（TDS）

四、核心应用领域与作用机制

以下为本品在各环节中的典型用途与化学作用机理（合成与配方工程师视角）：

• 🔹 特戈拉赞色满环构建：本品 4 位酮基经手性还原得到 (R)-5,7-二氟色满-4-醇，再通过 Mitsunobu 或取代反应与 4-羟基苯并咪唑片段成醚，构成特戈拉赞的“色满醚”核心。该步的立体选择性直接决定 API 的手性纯度。
• 🔹 氟取代的作用：5 位与 7 位氟一方面提高分子对代谢氧化的稳定性，延长半衰期；另一方面通过诱导效应调节色满环氧原子的碱性，使其在酸性环境中更易质子化，这是 P-CAB 类在胃壁细胞小管酸性环境中富集并抑制 K⁺-ATP 酶的结构基础。
• 🔹 酮基的反应价值：4 位酮是整条路线主要的高活性位点：既可做手性还原，也可先转化为烯醇醚或亚胺再做后续转化。合成端需控制酮的纯度与含水量，否则还原步的 ee 值会明显下降。

本品为医药中间体，仅限具备相应资质的企业用于药品研发与合规生产，不得直接用于人体或动物，不得用于食品、化妆品或违禁品制造。对于存在有效专利保护的国家或地区，相关专利风险由买方自行评估与承担。(None of our products are offered in countries where valid patents exist.)

五、产品详细说明与技术解读

这个小分子只有九个碳，却承担了特戈拉赞整条路线的“手性源头”角色：4 位酮还原的对映选择性，几乎完全由本品的纯度与含水量决定。以下从路线定位与质控两个角度说明。

▍在特戈拉赞路线中的定位

▍质量控制要点

六、工艺建议与使用规范

溶解优先选用二氯甲烷或乙酸乙酯，避免使用含水或含醇量高的溶剂直接进入还原步。手性还原前建议对本品做一次小试套用，确认在当前溶剂体系下的转化率与 ee，再放大。结晶母液回收需评估脱氟杂质富集趋势。成品干燥采用真空低温（≤60 ℃），防止色满环在高温下发生开环或氧化变色。

七、包装、储运与安全防护（SDS 摘要）

⚠️ 密封、避光、阴凉干燥处保存；远离强碱与强氧化剂；本品为含氟精细化工中间体，粉尘对呼吸道有刺激性，操作时佩戴防尘口罩、护目镜与丁腈手套。避免与强碱、强氧化剂混储。含氟废液应单独收集并按危险废物合规处置，不得直接排入下水系统。操作时按一般化学品安全规范防护，佩戴防尘口罩、护目镜与手套，避免吸入粉尘与直接接触皮肤；若不慎接触眼睛或皮肤，立即用大量清水冲洗并就医。开桶后未用完须重新密封，避免与不相容物质混储混运。

八、湖北拓源精细化工实力（E-E-A-T 背书）

✅ 本产品的供应与服务具备以下保障：

• ✅ 现货入库，交期稳定，多品种可拼柜拼车发货；
• ✅ 严控批次一致性，关键指标按批检测，确保质量可溯；
• ✅ 随货提供完整 COA 质检单与 MSDS，支持第三方 SGS 检测；
• ✅ 完善的售前售后技术响应，协助客户完成路线评估与小试放大。

相关指标按现行药典 / 国家标准与行业通行方法管控，产品以合法合规的工业及科研用途交付。

九、采购常见问题（FAQ）

📌 这个中间体在特戈拉赞路线里是哪一步？

是色满环片段的前体。4 位酮经手性还原得到 (R)-醇，再与苯并咪唑酚片段成醚，完成两大片段拼接。它是整条路线的手性源头。

📌 为什么强调水分控制？

如果后续走不对称催化还原，微量水会加速催化剂失活并降低 ee；如果走化学计量手性还原，水分会影响还原剂的当量与选择性。两种路线都建议把水分控制在 0.3% 以内。

📌 脱氟杂质需要单独控制吗？

建议控制。含氟芳环在强碱、高温条件下可能发生脱氟副反应，生成的脱氟杂质与目标物极性接近、较难分离，会带入下游。常规放行已含有关物质项，如需单独定量可在合同中约定。

📌 能否提供公斤级样品？

可以，25KG/纸板桶常规供货，样品按 100G–1KG 安排；如需特定纯度或低水分指标，可在下单时约定。