2-巯基乙醇

2-巯基乙醇（2-Mercaptoethanol）

一、基本信息

‌学名‌：2-巯基乙醇（β-巯基乙醇）
‌英文名‌：2-Mercaptoethanol（常用缩写 BME、2-ME；别名 2-Hydroxy-1-ethanethiol、Thioglycol、2-Hydroxyethyl mercaptan）
‌俗称‌：巯基乙醇、β-巯基乙醇、硫代乙二醇、硫基乙醇、单硫代乙二醇
‌化学式‌：C₂H₆OS（结构简式 HS-CH₂CH₂-OH，同时含巯基和羟基）
‌分子量‌：78.13
‌CAS 号‌：60-24-2
‌EINECS 号‌：200-464-6
‌FEMA 号‌：4582（2-羟基乙硫醇）
‌化学类别‌：有机硫化合物——巯基醇（羟基硫醇），分子中同时含巯基（-SH）和羟基（-OH）

‌外观与气味‌：无色至浅黄色透明易流动液体，有强烈的特臭（硫醇样恶臭）；具吸湿性，对空气敏感，露置空气中缓慢氧化。

‌关键物理常数‌：

• 熔点：-100 ℃

• 沸点：157~158 ℃（常压）

• 密度：1.114 g/mL（25 ℃）；1.115~1.119 g/cm³（20 ℃），比水重

• 蒸气相对密度（空气=1）：2.69（比空气重）

• 闪点：73.9 ℃（165 ℉，闭杯，可燃液体）

• 爆炸极限：2.3% ~ 18%（体积分数）

• 折射率（n₂⁰ᴰ）：1.500

• 饱和蒸气压：约 1 mmHg（0.13 kPa，20 ℃）

• 酸碱性：pKa 约 9.72（25 ℃，巯基解离）；水溶液 pH 约 4.5~6（500 g/L，20 ℃）

• 溶解性：能与水、乙醇、乙醚以任意比例混溶，与苯可任意比例混溶；水溶性极好（1 mL 溶于 1 mL 水）

• 稳定性：纯品在空气中分解缓慢，水溶液在空气中易氧化为二硫化物（二硫代二甘醇）；在碱性和盐酸中易分解

二、化学性质

• 属巯基醇，兼具巯基（-SH）和羟基（-OH）的化学性质，巯基反应活性最强

• ‌巯基易被氧化‌，生成二硫化物（二硫代二甘醇），这也是其水溶液需避氧保存的原因

• 巯基具弱酸性（pKa 约 9.72），可与碱金属、金属氧化物反应生成硫醇盐；与重金属离子结合生成难溶硫醇盐，故有解毒与掩蔽作用

• ‌能断裂蛋白质中的二硫键（-S-S-）‌，将其还原为巯基，是生化研究中关键的还原试剂

• 与醛、酮、酰氯、环氧化合物反应生成硫醚、硫代酯等衍生物（巯基加成反应）

• 与不饱和化合物（丙烯腈、氯乙烯等）可发生巯基-烯加成（点击反应），用作调聚剂、交联剂

• 羟基可发生酯化、醚化反应，兼作有机合成中间体

• ‌可燃‌，受热分解释放氧化硫等有毒气体；蒸气与空气混合，受热或明火有爆炸危险

• 禁配物为强氧化剂、强酸、强碱、金属及金属盐类

三、主要用途

1. ‌生化与实验室试剂‌：最广为人知的用途，用于‌还原蛋白质二硫键‌（如 SDS-PAGE 样品缓冲液中通常添加 5% 浓度），使蛋白质亚基解离并充分变性；也用作酶保护剂、抗氧化剂，防止四氢叶酸等化合物氧化；碱性介质中邻苯二甲醛-氨基酸荧光反应的还原剂。

2. ‌有机合成中间体与聚合助剂‌：作为有机合成中间体用于农药、医药、染料、照相化学品生产；聚合级高纯品用作氯乙烯、丙烯腈等的‌调聚剂‌（分子量调节剂），以及聚合催化剂、聚合物交联剂和固化剂。

3. ‌染料与农药化学品‌：用于合成染料、农药、医药等；生产硫代二甘醇等衍生化学品。

4. ‌工业助剂‌：在橡胶、纺织、塑料、涂料工业中用作助剂，也用作增塑剂、杀虫剂、浮选剂、溶剂及金属表面处理助剂。

5. ‌特定材料领域‌：眼镜片感光材料原料；用作丙烯腈-苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯三元树脂制食品包装用吹塑容器时的添加剂。