酒石酸

L-(+)- 酒石酸（酒石酸、右旋酒石酸，L (+)-Tartaric acid，(2R,3R)-HOOC (CHOH)₂COOH，CAS 87-69-4）分子量 150.09，是含两个手性碳的 α- 羟基二元羧酸，天然以游离态或钾 / 钙 / 镁盐形态广泛存在于葡萄等果实中（葡萄酒中含量最高的有机酸），工业化主流路线为生物转化法（顺丁烯二酸酐环氧化为环氧琥珀酸，再经诺卡氏菌环氧琥珀酸水解酶不对称开环），也可由葡萄酒副产物酒石（酒石酸氢钾）经钙盐硫酸酸化天然提取。物理性质上为无色半透明晶体或白色结晶粉末，无臭、酸味强烈（约为柠檬酸酸感的 1.2–1.3 倍），熔点约 168–172 ℃、密度约 1.76 g/cm³、闪点约 210 ℃、自燃温度约 425 ℃，极易溶于水（20 ℃ 约 1390 g/L），易溶于乙醇、甲醇、甘油，微溶于乙醚、不溶于氯仿。化学性质上 pKa₁ 2.98、pKa₂ 4.34，比旋光度 [α] D²⁰ +12.0~+12.8°；两个羟基与两个羧基赋予强螯合能力（与金属离子生成可溶性络合物）与抗氧化性，100 g/L 水溶液 pH 约 1.6。它是食品行业 E334 酸味剂 / 酸度调节剂（葡萄酒调酸、烘焙膨松剂、饮料糖果）、医药酒石酸盐与手性拆分剂、电镀螯合剂与不对称催化手性源。对眼睛有严重损伤风险（Danger），低毒，储存须密封阴凉干燥、远离氧化剂与强碱。

基本信息

中文名：L-(+)-酒石酸（酒石酸、右旋酒石酸、2,3-二羟基丁二酸、二羟基琥珀酸）

英文名：L (+)-Tartaric acid / (2R,3R)-2,3-Dihydroxybutanedioic acid / Threaric acid / Acidum tartaricum

化学式：C₄H₆O₆

分子量：150.09

CAS：87-69-4（L-(+)- 酒石酸，天然主流构型）；D-(-)- 酒石酸 147-71-7、DL - 酒石酸 133-37-9（EINECS 205-105-7）、内消旋酒石酸 147-73-9—— 同分子式四种立体异构体，CAS 防混淆；酒石酸钾钠 6106-24-7

EINECS：201-766-0

物理化学性质

外观：无色半透明晶体或白色细至粗结晶粉末；无臭、酸味强烈

熔点：约 168–172 ℃（lit.；DL - 酒石酸 200–206 ℃）

沸点：约 191.6 ℃（rough estimate 口径；常压高温分解）

密度：约 1.76 g/cm³（20 ℃；ICSC 1.79；个别口径 1.886 偏高）

闪点：约 210 ℃（闭杯）；自燃温度约 425 ℃；蒸气密度 5.18（vs 空气）；蒸气压约 0 mmHg（25 ℃）

比旋光度：[α] D²⁰ +12.0°~+12.8°（c=20, H₂O；USP/BP/FCC 口径 +12.0~+13.0°）

pKa：2.98、4.34（25 ℃）；pH：100 g/L 溶液约 1.6、0.1 M 约 2.2

溶解性：极易溶于水（1390 g/L，20 ℃；1 g 溶于 0.8 mL 水、0.5 mL 沸水、约 3 mL 乙醇）；易溶于乙醇、甲醇、甘油；微溶于乙醚；不溶于氯仿

稳定性：空气与光照下稳定；可燃；与强氧化剂、强碱、还原剂、氟、过氧化氢、银不相容（可产生有毒烟气）

主要用途（分领域）

表格

优势

与柠檬酸（5949-29-1）对比：酒石酸酸感约 1.2–1.3 倍于柠檬酸、更强烈尖锐；螯合能力更强（α- 羟基双羧基）；但价格更高、供应依赖葡萄副产 ——葡萄酒 / 烘焙 / 金属络合选酒石酸，通用饮料酸味选柠檬酸；

与 D-(-)- 酒石酸（147-71-7）对比：互为对映体 —— 旋光度相反（D 约 -12°）、药理性质不同；食品 / 医药必须用天然 L-(+) 构型；

与 DL - 酒石酸（133-37-9，熔点 200–206 ℃）对比：外消旋体无旋光、无天然来源 —— 工业级可用，食品医药禁用（除非明确规格允许）；

与苹果酸（6915-15-7）对比：酒石酸更酸、酸感尖锐带涩；苹果酸柔和带果味 —— 按风味目标选择；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（ICSC/CLP 口径）：H318 严重眼损伤（Danger）、H335 呼吸道刺激；皮肤刺激（H315）；可燃固体

信号词：Danger（因严重眼损伤）

健康危害：对眼睛有严重损伤 / 灼伤风险；粉尘刺激皮肤（发红）、呼吸道（咳嗽、喉痛、灼烧感）及消化道（恶心、呕吐）；大鼠经口 LD50 约 4.4 g/kg（低毒），人类最低致死量约 12 g；正常食品添加剂量安全（GRAS/E334，FAO/WHO 确认可按生产需要适量使用）；职业限值 MAK 2 mg/m³

防护：粉尘环境佩戴防尘口罩（颗粒过滤呼吸器）、护目镜、防护手套、防护服；局部排风；严格卫生、防粉尘扩散

泄漏 / 接触：

眼睛：清水冲洗数分钟（易摘则摘隐形眼镜），立即就医

皮肤：脱去污染衣物，清水或淋浴冲洗

误服：漱口，饮 1–2 杯水，不适就医

吸入：移至新鲜空气处，症状持续就医

泄漏：先润湿防尘，扫入密闭容器，按当地法规处置

储存运输：密封、阴凉干燥（建议 5–30 ℃）、避光防潮；远离氧化剂、强碱、还原剂、氟、过氧化氢、银；按一般化学品储运（可燃物，闪点 210 ℃）；保质期约 2 年；包装常见 25 kg 袋 / 桶（食品级须符合 GB/USP/BP/FCC 规格）