甲基环戊烷

甲基环戊烷（Methylcyclopentane，CH₃C₅H₉，CAS 96-37-7）分子量 84.16，是环戊烷单甲基取代的饱和环烷烃，主要存在于石油和工业已烷中（含量约 5%），因与正己烷沸点接近，工业上经与甲醇共沸蒸馏提纯至 99% 以上，也可由环己烷在 AlCl₃ 催化下异构化制得。物理性质上为无色透明液体，有汽油样刺激性气味，密度约 0.749 g/mL、熔点约 -142.4 ℃、沸点约 71.8 ℃、闪点约 -23 ℃（闭杯）、自燃温度约 258–315 ℃，不溶于水（约 42 mg/L），易溶于乙醚，与醇、苯、丙酮、四氯化碳等混溶。化学性质上属稳定环烷烃：含叔碳氢、较环戊烷易氧化，可开环或扩环转化为己烷异构体、环己烷与苯；高速流动易产生静电放电。它是高辛烷值汽油组分（RON 107/MON 99）和通用非极性溶剂、GC 标准物质。属中闪点易燃液体（国标 32011），蒸气比空气重（2.9 倍）可远距离回燃，储存须阴凉通风、远离火源与氧化剂，运输 UN 2298（3 类易燃液体，Ⅱ 类包装）。

基本信息

中文名：甲基环戊烷

英文名：Methylcyclopentane

别名：环戊烷甲基衍生物、Methylpentamethylene、Cyclopentane, methyl-

化学式：C₆H₁₂（CH₃C₅H₉）

分子量：84.16

CAS：96-37-7

EINECS：202-503-2

物理化学性质

外观：无色透明液体，有汽油样刺激性气味（气味阈值约 1.7 ppm）

熔点：约 -142.4 ℃（-139.8～-142.5 ℃ 范围）

沸点：约 71.8–72.2 ℃（101.3 kPa；NIST 345.0 K）

密度：约 0.749 g/mL（20/4 ℃ 0.7486；和光 0.745–0.752）

闪点：约 -23 ℃（闭杯；口径 -7 至 -29 ℃）

自燃温度：约 258 ℃（另一口径 315 ℃）

蒸气压：18.4 kPa（25 ℃）；147 hPa（20 ℃）

折射率：约 1.409（20 ℃）；爆炸极限 1.2–8.4 %（V/V）

临界温度：259.6 ℃；临界压力 3.784 MPa；燃烧热 -3938.1 kJ/mol

水溶性：不溶（约 42 mg/L，25 ℃）；易溶于乙醚，与醇、苯、丙酮、四氯化碳混溶（甲醇中 380–1100 g/L 随温度升高）；LogP 3.37

主要用途（分领域）

优势

与环己烷（110-82-7）对比：互为 C₆H₁₂ 同分异构体 —— 甲基环戊烷沸点更低（71.8 vs 80.7 ℃）、熔点极低（-142 vs 6.5 ℃），低温反应与操作温度范围宽；环己烷凝固点高是低温应用的限制；

与正己烷（110-54-3）对比：同分异构 —— 甲基环戊烷为支链环状、辛烷值高得多（RON 107 vs 正己烷约 25），且代谢不产生 2,5 - 己二酮，无正己烷的神经毒性风险；

与环戊烷（287-92-3）对比：多一个甲基 —— 沸点更高（71.8 vs 49 ℃）、挥发性更低、汽油相容性更好；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（Sigma/Aldrich 口径）：

GHS02：易燃液体（H225 高度易燃液体和蒸气）

GHS07/GHS08：吸入危害（H304 吞咽并进入呼吸道可致命）、皮肤刺激（H315）、呼吸道刺激（H335）、嗜睡或头晕（H336）；部分口径急性毒性经口（H302）

信号词：Danger

健康危害：蒸气或雾刺激眼、皮肤、粘膜和上呼吸道；吸入或口服有害；高浓度蒸气有麻醉作用（可致昏迷）；吞食可致肺损伤；小鼠吸入 LCLo 95 g/m³；EC 分类 Xn（R11 高度易燃、R65 吞食有害、R36/37/38 刺激）

防护：过滤式防毒面具（浓度超标时）、化学安全防护眼镜、防静电工作服、乳胶手套；现场严禁吸烟、避免长期反复接触

泄漏 / 接触：

皮肤：脱去污染衣物，肥皂水 + 清水彻底冲洗

眼睛：提起眼睑，流动清水或生理盐水冲洗，就医

误服：饮足量温水，催吐，就医

吸入：移至新鲜空气处，保持呼吸道通畅，必要时给氧 / 人工呼吸

泄漏：切断火源，活性炭或惰性材料吸收；大量泄漏围堤收容、泡沫覆盖降蒸气，防爆泵转移

储存运输：阴凉通风库房、库温不宜超 37 ℃；远离火种热源；与氧化剂分开存放、切忌混储；防爆照明通风、防静电接地、禁用易产生火花的工具；运输按 UN 2298、3 类易燃液体、Ⅱ 类包装；灭火用泡沫、干粉、CO₂、砂土（用水灭火无效，火场容器受热有爆炸危险）