3-溴丙烯

3 - 溴丙烯（烯丙基溴，CAS 106-95-6）分子式 C₃H₅Br、分子量 120.98，是含烯丙基双键与活性溴的双官能团卤代烃，工业上由烯丙醇与氢溴酸在硫酸催化下溴化，收集 68~73℃馏分，经水洗、干燥精制而得。物理性质上为无色至淡黄色液体、带强烈刺激性气味，熔点约 - 119℃、沸点 71.3℃、密度 1.398 g/cm³（20℃）、闪点约 - 1℃，属极易燃液体。溶解性方面微溶于水，溶于醇、醚、烃类等有机溶剂。化学性质上烯丙位溴活性极高，可发生亲核取代与偶联反应，是高效烯丙基化试剂，双键还可加成聚合；储存须阴凉通风、库温不超过 30℃、密封包装，远离火种、热源与氧化剂。

基本信息

中文名：3-溴丙烯

英文名：Allyl bromide / 3-Bromopropene

别名：烯丙基溴；溴丙烯

化学式：C₃H₅Br（CH₂=CHCH₂Br）

分子量：120.98

CAS：106-95-6

EINECS：203-446-6

物理化学性质

外观：无色至淡黄色液体，强烈刺激性（催泪）气味

熔点：约 –119 ℃

沸点：约 70–72 ℃

密度：约 1.398–1.43 g/cm³（20–25 ℃）

闪点：约 –1~–2 ℃（闭杯）——极易燃液体

折射率：约 1.465

蒸气压：25 ℃ 约 18.7 kPa；蒸气密度约 4.2（比空气重）

爆炸极限：4.3–7.3 vol%

溶解性：不溶于水；溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳

关键特性：烯丙基溴——Br 高离去活性 + 双键，强烯丙基化试剂

主要用途（分领域）

量化优势对比（与烯丙基氯、3 - 溴丙烯 vs 氯丙烯）：

与烯丙基氯（3 - 氯丙烯，107-05-1）对比：同为烯丙基卤化物 ——溴代物亲核取代活性比氯代物高约 10–100 倍、反应快条件温和；烯丙基氯便宜但需更强条件（高温 / 相转移催化）；

与炔丙基溴（106-96-7）对比：烯丙基溴是 C=C；炔丙基溴是 C≡C——产物为烯丙基 / 炔丙基衍生物，不可互换；烯丙基溴稳定性和可及性优于炔丙基溴；

优势：活性高、选择性好、产物可进一步官能化（氧化、环化）；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见欧盟 CLP 口径）：

GHS02：极易燃液体（H225，闪点约 –1 ℃）

GHS06：急性毒性（H301/H311/H331）

GHS07：皮肤 / 眼刺激（H315/H319/H335）

信号词：Danger

健康危害：蒸气强烈催泪、刺激眼 / 呼吸道；吞咽 / 皮肤 / 吸入有毒；燃烧产生 HBr 烟雾；暴露限值 ACGIH TWA 极低

防护：防爆通风、防静电；佩戴防毒面具、护目镜 / 面屏、耐化学品手套

泄漏 / 接触：

皮肤：脱污，大量水冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

吸入：移至新鲜空气处，就医

误服：勿催吐，漱口并就医

泄漏：切断火源，吸附材料收集

储存运输：密封、2–8 ℃ 冷藏、加稳定剂（通常含镁 / 环氧稳定剂）、避光；远离火源、强氧化剂、酸碱；UN 1993，3 类易燃液体（以 SDS 为准）；包装常见 25 kg 塑桶 / 铁桶（以厂家规格为准）