吗啉

吗啉（Morpholine）

一、基本信息

‌学名‌：吗啉（1,4-氧氮杂环己烷）
‌英文名‌：Morpholine（别名 Tetrahydro-1,4-oxazine、Diethylene oximide、Diethylenimide oxide）
‌俗称‌：吗啡啉、四氢-1,4-噁嗪、1,4-氧氮六环、二亚乙基酰亚胺、对氧氮六环
‌化学式‌：C₄H₉NO（六元饱和杂环，环内含 1 个氧原子和 1 个氮原子，互为对位）
‌分子量‌：87.12
‌CAS 号‌：110-91-8
‌EINECS 号‌：203-815-1
‌化学类别‌：有机化合物——饱和杂环胺（脂肪族仲胺），官能团为仲胺基（-NH-），兼具醚键

‌外观与气味‌：无色透明液体，具典型的胺类刺激性气味（氨味），有吸湿性，久置或见光颜色加深。

‌关键物理常数‌：

• 熔点：-4.9~-4.6 ℃

• 沸点：128~129 ℃（常压）

• 密度：1.007 g/cm³（20 ℃，与水接近）

• 蒸气相对密度（空气=1）：3.0（比空气重）

• 闪点：35~38 ℃（闭杯，易燃液体）

• 引燃温度：约 310 ℃

• 爆炸极限：1.8% ~ 10.8%（体积分数）

• 折射率（n₂⁰ᴰ）：1.4548

• 饱和蒸气压：1.06 kPa（20 ℃）

• 黏度：2.23 mPa·s（20 ℃）

• 溶解性：与水混溶，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿及多数有机溶剂，也溶于氨水；能与水形成共沸物（共沸点约 92.5 ℃，含吗啉约 45%）

• 碱性：pKb 约 5.67（pKa 共轭酸约 8.36），碱性略强于氨、弱于哌啶

二、化学性质

• 属脂肪族仲胺，氮上带一个氢原子，具有典型的仲胺反应性，可与酸反应生成盐（如吗啉盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐）

• 氮上的氢可发生 N-烷基化、N-酰化反应，生成 N-取代吗啉（如 N-甲基吗啉、N-甲酰吗啉）

• 与环氧乙烷、环氧丙烷等环氧化合物发生开环加成，生成含氨基醇结构的功能化合物

• 与氯代物、硫化钠等反应可生成噻唑类促进剂（如 2-吗啉基硫代苯并噻唑 NOBS）

• 具较强碱性，能吸收酸性气体（CO₂、H₂S、SO₂ 等），生成相应的盐，加热后又可解吸

• 遇强氧化剂、强酸可发生剧烈反应；与铜及含铜合金有腐蚀反应

• 本身易燃，蒸气与空气可形成爆炸性混合物；受高热分解产生氮氧化物、一氧化碳等有毒烟气

• 环上氧原子使其碱性略弱于哌啶，但其水溶性显著优于哌啶

三、主要用途

1. ‌橡胶助剂合成‌：最核心用途之一，用于合成次磺酰胺类橡胶硫化促进剂（如吗啉基硫代苯并噻唑 NOBS 等），用量大、附加值高

2. ‌药物与农药中间体‌：用于合成多种抗生素、解热镇痛药、镇痛镇静药、抗肿瘤药等药物及杀菌剂、除草剂、杀虫剂（如吗啉系列农药）

3. **气体净化与脱硫脱碳：用于天然气、炼厂气、合成气等的脱硫脱碳（如配合 N-甲酰吗啉、甲基二乙醇胺等用于酸性气体吸收），是重要的气体净化溶剂

4. ‌表面活性剂与纺织助剂‌：用于生产乳化剂、洗涤剂、柔软剂、抗静电剂、匀染剂及织物整理剂

5. ‌其他应用‌：金属腐蚀抑制剂与缓蚀剂（锅炉给水、蒸汽系统）、光学增白剂原料、抗氧化剂与防老剂、纸张与涂料助剂、有机合成催化剂、溶剂、pH 调节剂及分析试剂（用于测定铁、铜、钼等）