3,5-二硝基苯甲酸

3,5 - 二硝基苯甲酸（DNBA，CAS 99-34-3）分子式 C₇H₄N₂O₆、分子量 212.12，白色至淡黄色单斜棱柱状晶体，两个硝基强吸电子使羧酸酸性增强。物理性质上熔点 205~207℃、沸点 300~303℃，能升华、能随水蒸气挥发、对湿度敏感；溶解性方面易溶于乙醇和冰乙酸，1 g 可溶于 53 份沸水，微溶于冷水、乙醚、二硫化碳和苯。化学性质稳定但属可燃固体，储存须密封、阴凉、干燥并远离火源和氧化剂。毒性中等，大鼠经口 LD50 约 1800 mg/kg，吞食有害，对皮肤、眼、呼吸道有刺激，且有疑似致遗传缺陷警示。

基本信息

中文名：3,5-二硝基苯甲酸

英文名：3,5-Dinitrobenzoic acid

别名：DNBA；3,5-二硝基安息香酸

化学式：C₇H₄N₂O₆（(NO₂)₂C₆H₃COOH）

分子量：212.12

CAS：99-34-3

EINECS：202-751-1

物理化学性质

外观：白色至淡黄色单斜棱柱状 / 针状结晶

熔点：约 204–208 ℃（主流 205–207 ℃）

沸点：约 300–303 ℃

密度：约 1.68 g/cm³

闪点：约 179 ℃（可燃固体）

溶解性：几乎不溶于水（25 ℃ 约 1.35 g/L），微溶于热水；易溶于乙醇、冰乙酸；部分溶于乙醚、二硫化碳、苯

升华性：易升华，能随水蒸气挥发

稳定性：常温稳定；加热分解产生 NOx

主要用途（分领域）

优势：

与苯甲酸（65-85-0）对比：引入两个硝基后熔点显著升高（205 ℃ vs 122 ℃）、衍生物结晶性好、熔点数据齐全—— 这是醇类熔点法鉴定的经典设计；

与对硝基苯甲酸（62-23-7）对比：单硝基 vs 双硝基 ——3,5 - 二硝基苯甲酸酯熔点区分度更高，是醇类衍生化首选（标准谱表完整）；

与 3,5 - 二硝基苯甲酰氯（99-33-2）对比：酸可直接成酯（需催化 / 加热），酰氯反应活性高、条件温和 —— 需要快速定量衍生时选酰氯，一般鉴别用酸即可；

医药链地位：3,5 - 二硝基苯甲酸→还原得 3,5 - 二氨基苯甲酸→合成泛影酸（碘造影剂）—— 诊断用药产业链关键中间体；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见欧盟 CLP 口径）：

GHS07：眼刺激（H319）、皮肤刺激（H315）、吞咽有害（H302）

可燃固体（H228 视粒径 / 测试）

信号词：Warning

健康危害：粉尘刺激眼、皮肤、呼吸道；吞咽有害；加热分解产生 NOx 刺激烟雾；长期接触硝基芳烃类需关注

防护：佩戴防尘口罩、护目镜、手套；通风；防粉尘

泄漏 / 接触：

皮肤：清水 + 肥皂冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

吸入：移至新鲜空气处

误服：勿催吐，漱口并就医

泄漏：扫集回收（防扬尘），通风

储存运输：密封、干燥、阴凉、通风，远离热源、还原剂、可燃物；按可燃固体管理（UN 类号以 SDS 为准）；包装常见 25 kg 纸板桶 / 袋（内衬塑料袋）（以厂家规格为准）