N-羟基丁二酰亚胺6066-82-6

CAS：6066‑82‑6

N‑羟基琥珀酰亚胺（NHS / HOSu）

英文名：N-Hydroxysuccinimide，1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione 分子式：\(\boldsymbol{C_4H_5NO_3}\)，分子量：115.09

理化参数

• 外观：白色 / 类白色结晶固体

• 熔点：95–98 ℃

• 溶解性：易溶于 DMSO、DMF、二氧六环；可溶于水（水溶液会缓慢水解）

• pKa ≈7.81

• 结构特点：五元环酰亚胺，带 N-OH 活性羟基，是羧酸活化经典助剂

✅ 核心用途（生物 / 有机合成高频试剂）

常和 EDC（1-(3 - 二甲氨基丙基)-3 - 乙基碳二亚胺盐酸盐） 配套使用，EDC+NHS 是最经典羧基活化体系

1. 活化羧基：将 - COOH 转化为 NHS 活性酯，活性酯能和伯胺（-NH₂）在温和条件下形成稳定酰胺键

• 蛋白 / 多肽标记、蛋白交联、抗原偶联（载体蛋白偶联半抗原）

• 固相多肽合成、生物传感器表面固定、微球修饰

2. 有机合成：酰胺化、酯合成，降低反应活化能，减少消旋

对比：Sulfo-NHS（磺基 NHS，CAS 106627-54-7）是水溶性衍生物，多一个磺酸基，适合水相反应，不易穿透细胞膜

反应逻辑： \(\ce{R-COOH + EDC + NHS -> R-COO-NHS}\)（活性酯中间体） \(\ce{R-COO-NHS + R'-NH2 -> R-CONH-R' + NHS}\)

⚠️ 安全与储存

GHS：H315 刺激皮肤；H319 严重刺激眼睛；H335 可能刺激呼吸道

• 操作：通风橱，护目镜 + 手套，避免粉尘吸入

• 储存：2–8 ℃冷藏、密封干燥，防潮；遇水长时间放置水解失效

• 水溶液现配现用，不要久放；活化反应一般 pH 4.5~7.5 区间最佳

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1. 9002‑93‑1：Triton X‑100，非离子表面活性剂

2. 576‑26‑1：2,6‑二甲基苯酚，PPO 单体

3. 65874‑27‑3：4‑甲酰基苯甲酸叔丁酯，有机合成砌块

4. 13292‑87‑0：硼烷二甲硫醚 BMS，无水硼氢化还原剂

5. 9003‑27‑4：聚异丁烯 PIB，饱和碳氢高分子

6. 627‑11‑2：氯甲酸 - 2 - 氯乙酯，高活性氯甲酸酯酰化中间体

7. 6066‑82‑6：NHS N‑羟基琥珀酰亚胺，羧基活化助剂，常搭配 EDC 做酰胺偶联