4-甲酰基苯甲酸叔丁酯65874-27-3

CAS：65874‑27‑3

4‑甲酰基苯甲酸叔丁酯

英文名：tert‑Butyl 4‑formylbenzoate 别名：4-(叔丁氧羰基) 苯甲醛、4 - 甲酰苯甲酸单叔丁酯分子式：\(\mathbf{C_{12}H_{14}O_3}\)分子量：206.24

结构

苯环对位：一边是 -CHO（醛基），另一边是 -COO-tBu（叔丁酯），双官能团芳香中间体。

理化参数

• 外观：白色固体结晶

• 熔点：52–56 ℃

• 沸点：310.7 ±25 ℃（760 mmHg）

• 闪点：134.8 ℃

• 密度：1.10 g/cm³

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲苯等有机溶剂；水中溶解度很低

✅ 核心特点与用途

叔丁酯（Boc 型酯）对碱稳定，酸性条件下选择性脱保护，醛基可以发生还原胺化、Wittig、Suzuki、缩合等反应，是有机合成非常经典的正交保护双官能团砌块

1. 药物中间体、有机合成砌块（最主要用途）

2. 高分子 / 材料合成：用于制备功能化聚芳、MOF 单体、共轭小分子

3. 固相合成、多肽 / 配体修饰

反应位点：

• 醛基 -CHO：亲核加成、还原胺化、亚胺生成

• 叔丁酯 -COOC (CH₃)₃：TFA（三氟乙酸）室温即可脱除得到羧酸；碱性条件下基本稳定，不会水解，这是它最大优势