1-溴丁烷

一、基础信息

• 中文名称：1-溴丁烷 / 正溴丁烷 / 溴代正丁烷 / 正丁基溴

• 英文名称：1-Bromobutane / n-Butyl bromide

• CAS号：109-65-9

• EINECS号：203-691-9

• 分子式：C₄H₉Br

• 分子量：137.02

• 外观：无色至淡黄色透明液体，有特征气味

• 熔点：-112℃

• 沸点：100-104℃

• 闪点：23℃（闭杯）

• 密度：约1.276 g/cm³（20-25℃）

• 折射率：1.439-1.440（20℃）

• 溶解性：不溶于水，混溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂

• 爆炸极限：2.6%-6.6%（体积分数）

• 自燃温度：265℃

• 危险类别：第3类易燃液体，UN 1126，包装类别II

二、化学性质

• 亲核取代活性高：伯卤代烷，易发生SN2反应，被羟基、氨基、氰基等取代生成醇、胺、腈等。

• 格氏试剂制备：与干燥乙醚中的镁反应生成正丁基溴化镁（格氏试剂），是构建碳-碳键的重要原料。

• 消除反应：强碱条件下可发生消除生成1-丁烯或2-丁烯。

• 热稳定性：受热分解产生溴化氢，禁配强氧化剂、强碱、钾、钠、镁等活性金属。

三、生产工艺

• 正丁醇-氢溴酸法（主流）：正丁醇与氢溴酸在浓硫酸催化下加热回流，蒸馏得粗品，经水洗、干燥、精馏得成品。

• 正丁醇-溴化钠-硫酸法：以溴化钠和浓硫酸原位生成氢溴酸，成本较低、产率较高，但副反应较多（生成烯烃、丁醚等）。

• 正丁醇-溴/红磷法：反应速度快、副产物少，但原料危险性大。

• 1-丁烯加成法：1-丁烯与溴化氢加成，需注意马氏规则导向问题。

四、主要用途

• 医药中间体：合成局部麻醉药盐酸丁卡因、普鲁卡因、丁溴东莨菪碱等。

• 农药中间体：用于制备杀菌剂二甲嘧酚、乙嘧酚等。

• 有机合成原料：制备正丁基锂、三丁基膦、四丁基溴化铵（相转移催化剂）、季铵盐表面活性剂等。

• 格氏试剂原料：制备正丁基溴化镁，用于碳链延长反应。

• 溶剂/清洗剂：用于电子元器件精密清洗、脱脂等场景。

• 其他：稀有元素萃取剂、染料和香料合成原料。