Bromo-peg3-t-butyl ester 溴代-三聚乙二醇-丙酸叔丁酯

Bromo‑peg3‑t‑butyl ester 溴代‑三聚乙二醇‑丙酸叔丁酯

一、产品基础信息

📊 标准命名

中文全称：溴代‑三聚乙二醇‑丙酸叔丁酯 

英文全称：Bromo‑peg3‑t‑butyl ester 

通用别名：Br‑PEG3‑COOtBu、Br‑PEG3‑CH₂CH₂COOtBu、Br‑PEG3‑C2‑Boc；单分散异双官能 dPEG 小分子连接子；CAS：782475‑37‑0

📊 基础理化参数

外观性状：无色至淡黄色油状液体 常用规格：固定短链 PEG3 单元，分子量 341.24；

包装规格：100mg、250mg、500mg、1g、5g 

纯度：¹HNMR、HPLC 确认两端官能团完整；整体纯度≥95%；单分散 dPEG 小分子，无 PDI 多分散指数 

保质期：12 个月（‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧） 

溶剂：易溶于二氯甲烷、氯仿、DMF、DMSO、THF；可溶于甲醇、乙腈；微溶于水；不溶于乙醚、正己烷。溴烷基易发生亲核取代；叔丁酯对酸性敏感，TFA 等强酸条件脱保护释放游离羧酸；碱性条件下溴代端易发生消除副反应；尽量隔绝水汽，建议现称现用。

📊 两段独立功能单元特征

✦ 溴乙基（‑CH₂CH₂Br）亲电反应端：溴原子作为优良离去基团，可与伯胺、仲胺、硫醇等亲核底物发生 SN2 亲核取代反应，构建碳‑氮、碳‑硫共价键；中间为单分散 PEG3 亲水间隔骨架，链长短、空间位阻小，改善中间体水溶性，分子量精确固定，区别于聚合型 PEG 无分子量分布；碱性条件下易发生消除副反应生成烯烃，需要控制碱强度与反应温度。 

✦ 叔丁酯（‑COO‑t‑Bu）保护羧基端：羧酸被叔丁基封闭保护，中性、弱碱环境化学稳定；在三氟乙酸 TFA 等强酸性条件下脱除叔丁基，释放游离伯羧酸；脱保护得到的羧酸可进一步通过 EDC/NHS、HATU 缩合体系与氨基底物进行酰胺偶联；普通弱酸性环境下叔丁酯保持完整，不会提前脱保护。

📊 分子结构核心逻辑

本品为单分散短链异双官能 dPEG 小分子连接子，离散 PEG3 无分子量分布。一端溴乙基作为亲电位点可和亲核试剂发生取代反应；另一端为叔丁酯封闭保护的羧酸；两个官能团化学正交，可分步合成：优先溴代端和亲核底物发生取代偶联，之后酸性条件脱叔丁酯释放游离羧酸，再开展下一步酰胺化修饰；短 PEG3 间隔臂，产物分子量精确，适合 PROTAC 小分子合成、配体修饰、生物偶联中间体，质谱可直接精准鉴定产物结构。

二、核心产品优势

📈 单分散 dPEG 短链，分子量精确无多分散为确定 PEG3 单元纯小分子化合物，不是聚合混合物，不存在 PDI；偶联产物分子量单一，适合 LC‑MS/ESI‑MS 精准表征，适配 PROTAC、小分子配体修饰等对分子量精度要求高的合成场景。

📈 双正交官能团，分步可控合成修饰溴乙基发生 SN2 亲核取代；叔丁酯在 TFA 强酸下脱保护释放羧酸；两步反应条件互不干扰，可灵活调整合成顺序，搭建多样化偶联分子骨架。

📈 叔丁酯正交保护策略，规避羧酸副反应合成过程中羧酸以叔丁酯形式被屏蔽，避免羧酸在溴代取代步骤发生自身副反应；只需要在合成后期酸解脱保护，释放活性羧酸用于后续缩合。

📈 短 PEG 间隔，兼顾亲水性与低空间位阻PEG3 短间隔，不会引入过大流体力学尺寸，同时提供乙二醇亲水单元改善有机中间体水溶性；适合不希望长链 PEG 干扰小分子活性的合成体系。

📈 合成路线模块化，衍生多种 dPEG 中间体溴端可以进一步转化为叠氮、氨基、巯基等其他官能团，作为上游原料构建系列单分散 PEG 衍生物。

📈 完备对照思路，方便机制论证选用 Br‑PEG3‑OMe 作为间隔臂空白参照，区分 PEG3 间隔效应与两端活性官能团带来的偶联功能差异。

💧 PROTAC 小分子合成，短链模块化连接子 ★作为 PROTAC 构建的 dPEG 模块化连接砌块；溴端与含氨基、巯基配体发生亲核取代；后期酸解脱叔丁酯得到羧酸，再缩合偶联另一配体；单分散结构便于质谱确证产物。

💧 有机小分子、配体的分步衍生修饰溴乙基对小分子配体进行烷基化修饰；叔丁酯暂时保护羧基，合成后期脱保护得到羧基化衍生物，用于后续偶联多肽、氨基探针。

💧 纳米材料、树脂表面化学接枝中间体利用溴代端与表面氨基、巯基位点接枝，叔丁酯保留，后续酸解脱保护暴露表面羧基，用于材料界面功能化。

💧 构建各类单分散 PEG 衍生物上游合成原料溴官能团可转化为叠氮、硫醚等基团；叔丁酯脱保护得到羧酸，用于制备一系列异官能 dPEG 小分子砌块。

💧 多肽化学合成中间体用于固相 / 液相多肽修饰，引入短 PEG3 亲水间隔臂，后续释放羧基完成多肽链延伸。

四、规范使用与储存注意事项

💡 储存要求

溴代烷基遇碱易发生消除；叔丁酯怕强酸；长期储存：‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧；收货后分装小管，单次取用，避免反复冻融；隔绝水汽。

💡 实验操作规范

❖ 防潮回温：开盖前置于干燥器中室温缓慢回温，防止水汽吸入，避免杂质水引发副反应。 

❖ 溴‑亲核取代反应体系：优先无水 DMF、DMSO、乙腈有机溶剂；选用温和弱碱；避免强碱、高温，减少溴乙基 β‑消除副反应。 

❖ 叔丁酯脱保护体系：采用 TFA 二氯甲烷体系完成脱保护；脱保护后需要除去过量 TFA；弱酸性、中性条件叔丁酯稳定，不会提前裂解。 ❖ 体系禁忌：规避强碱、高温，会造成溴代端消除失效；避免提前接触浓强酸，造成叔丁酯过早脱保护。 

❖ 合成提示：优先溴端先进行亲核取代，之后再酸解脱叔丁酯释放羧酸，防止游离羧酸参与竞争副反应；反应后建议柱层析或者制备 HPLC 纯化，获取单分散目标产物。 

❖ 安全防护：有机溶剂操作必须在通风橱，佩戴丁腈手套；本品仅用于实验室有机合成、模式动物科学研究，严禁直接用于人体临床制剂。

💡 实验使用补充说明

产品经 ¹HNMR、HPLC 联合表征，溴代烷基与叔丁酯官能团完整；属于单分散 dPEG 小分子，无 PDI；溴乙基 SN2 取代注意控制碱强度，抑制烯烃消除副产物；叔丁酯只在浓强酸条件脱保护，普通弱酸不会裂解；推荐合成顺序：先亲核烷基化，再酸解脱保护。

五、产品总结

Bromo‑peg3‑t‑butyl ester 是单分散三聚乙二醇异双官能小分子 dPEG 连接子。一端溴乙基在温和条件下和伯胺、硫醇发生 SN2 亲核取代；另一端以叔丁酯形式保护羧酸，TFA 强酸条件脱保护释放游离羧酸，可进一步做酰胺缩合；中间固定 PEG3 亲水间隔，分子量精确单一，无多分散。广泛用于 PROTAC 小分子合成、配体分步衍生修饰、纳米材料接枝、dPEG 衍生物上游砌块。重点注意：溴代端忌强碱高温，易发生消除副反应；叔丁酯遇浓强酸脱保护；优先先做亲核取代，再酸解脱叔丁酯。