恩氯米芬柠檬酸盐

恩氯米芬柠檬酸盐（Enclomiphene Citrate，反式氯米芬柠檬酸盐）理化性质

IUPAC 名：2-[4-[(E)-2-chloro-1,2-diphenylethenyl] phenoxy]-N,N-diethylethanamine 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate 盐型：恩氯米芬游离碱：柠檬酸 = 1:1

基础化学标识

• CAS：7599-79-3（恩氯米芬柠檬酸盐）；游离碱 CAS：15690-57-0

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{26}H_{28}ClNO\cdot C_6H_8O_7}\)，合并式 \(\boldsymbol{C_{32}H_{36}ClNO_8}\)precisionF...

• 分子量：598.08~598.09 g/molprecisionF...

• 结构类型：三苯乙烯类、E 型（反式）几何异构体，无手性中心，无旋光性precisionF...

物理性状

• 外观：白色至浅黄结晶性粉末，几乎无臭

• 紫外特征吸收：λmax 240 nm、297 nm（甲醇体系）

• 晶型：结晶固体；文献熔点存在两个区间：

• 部分试剂厂商：143–145 ℃（纯反式异构体柠檬酸盐）

• 混合氯米芬（顺 + 反）：116.5–118 ℃，不可混淆

• pKa（游离碱）：9.54（预测），叔胺结构，碱性，可与柠檬酸成盐

溶解度（25℃）

• DMSO：高溶，可达 ≥30~100 mg/mL（超声助溶）

• DMF：约 30 mg/mL

• 甲醇：易溶；乙醇：可溶（约 5 mg/mL）

• 水：微溶 / 难溶

• 氯仿、丙酮：微溶

• 乙醚：不溶DailyMed

注意：盐型显著提升水溶性对比游离恩氯米芬碱，但整体仍属于水难溶性药物。

结构与理化参数（游离碱部分）

• 游离碱分子式：\(\boldsymbol{C_{26}H_{28}ClNO}\)，分子量：405.96

• 脂水分配系数 LogP：8.01（高亲脂）

• PSA（极性表面积）：12.47 Ų

• 沸点（游离碱，预测）：509.0 ±50 ℃ @760 mmHg

稳定性与储存

• 光敏：对光敏感；易被氧化，需避光

• 吸湿性：防潮，避免高湿环境

• 推荐储存：4℃密封避光保存；固体长期冷藏；DMSO 储备液：-20℃可稳定 1 个月，-80℃可达 6 个月MedChemExp...

• 稳定性风险：长时间光照会发生顺反异构转化，生成珠氯米芬（Z - 异构体），纯度下降。

化学特性

1. 叔胺结构，碱性，可与有机酸成盐；柠檬酸盐为药用盐

2. 存在E/Z 几何异构，本品是单一 E（反式）体；在溶液 / 光照条件下可异构化，转为顺式珠氯米芬，这是质量控制关键点

3. 属于非甾体 SERM，共轭双键体系，有紫外吸收，可用于 HPLC 检测

4. 不含有手性碳，无光学活性precisionF...

与混合枸橼酸氯米芬（Clomiphene Citrate，CAS 50-41-9）关键理化差异

• 混合克罗米芬：E 体约 62% + Z 体约 38%；熔点 116.5–118℃

• 恩氯米芬柠檬酸盐：单一 E 反式异构体；熔点更高；光照下异构化是主要降解途径