2-溴乙酸苄酯5437-45-6

2‑溴乙酸苄酯（溴乙酸苄酯）

英文名：Benzyl 2-bromoacetate / Benzyl bromoacetateCAS：5437-45-6EC：226-611-4MDL：MFCD00000190分子式：\(\boldsymbol{C_9H_9BrO_2}\)分子量：229.07SMILES：BrCC(=O)OCc1ccccc1InChI：1S/C9H9BrO2/c10-6-9(11)12-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2

理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体

• 密度：1.446 g/mL（25 ℃）

• 折射率：\(n_{20}^D=1.544\)

• 沸点：166–170 ℃ @ 22 mmHg（减压；常压下易分解）

• 闪点：113 ℃（闭杯，可燃）

• 溶解性：不溶于水；可溶于二氯甲烷、THF、乙酸乙酯等有机溶剂

• 特性：活泼烷基溴，典型烷基化试剂；苄酯保护基，后续可氢化脱苄；受热 / 碱条件下易水解、脱溴

主要用途

1. 有机合成烷基化试剂：溴甲基为强亲电位点，对胺、酚、硫醇、羧酸进行烷基化，构建各类中间体

2. 带苄酯保护基砌块：引入乙酸片段，后续氢化（Pd/C）脱苄得到羧酸；多肽、杂环、医药中间体常用

3. 制备各类溴乙酸衍生物、手性配体、生物活性分子

GHS 危害信息

信号词：Warning

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：可能引起呼吸道刺激

烷基溴具有催泪性，蒸汽刺激黏膜；避免接触皮肤眼睛。

储存操作：密封、避光，室温干燥保存；远离强碱、胺类、强亲核试剂；通风橱操作，护目镜 + 耐溶剂手套。