正丁基氯化镁

正丁基氯化镁（Butylmagnesium Chloride，CAS 693-04-9）是一种典型的格氏试剂，化学式为C₄H₉ClMg，分子量116.87。常温下为无色醚状液体，熔点-17°C，沸点66°C，密度约0.962 g/mL。

该试剂化学性质极为活泼，对空气、水分、二氧化碳高度敏感，遇水会发生剧烈反应。因此，其储存与操作必须严格在无水无氧环境下进行，通常以2.0M四氢呋喃（THF）溶液形式密封保存于2-8°C惰性气体氛围中。在有机合成中，正丁基氯化镁是构建碳-碳键的重要亲核试剂，广泛应用于医药中间体（如丁基苯酞）、农药及材料科学领域。此外，它还可作为还原剂用于氧化石墨烯改性，显著提升材料的导电率与热稳定性.

基本信息

中文名：正丁基氯化镁

英文名：n-Butylmagnesium chloride

别名：丁基氯化镁；氯丁基镁；BuMgCl

化学式：C₄H₉ClMg

分子量：116.87

CAS：693-04-9

EINECS：211-743-9

物理化学性质（以市售溶液计）

市售形态：THF（四氢呋喃）溶液常见 1.0 M / 2.0 M；另有乙醚溶液、2 - 甲基 THF、THF / 甲苯溶液 —— 纯固体极少直接使用

外观：黄褐色至棕绿色透明液体（随浓度与溶剂而异）

密度：2.0 M THF 约 0.962 g/mL（25 ℃）；20% THF 约 0.98 g/cm³（20 ℃）

沸点 / 闪点：取决于溶剂（THF 沸点约 66 ℃；溶液闪点随醚溶剂很低）——高度易燃

凝固点：THF 溶液约 <10 ℃ 即结晶（THF / 甲苯体系约 <0 ℃）

溶解性：仅溶于无水醚类（THF、乙醚）；遇水、醇、酸、酯、酮立即剧烈反应

稳定性：对空气与水分敏感，需惰性气氛（N₂/Ar）操作与储存

主要用途（分领域）

优势：

温和可控：碱性与亲核性弱于 n-BuLi，但官能团兼容性更宽（酯、腈、卤素等可在分子中共存），选择性与操作安全性更好；

成本优势：镁原料比锂便宜得多，氯代格氏（副产物 MgCl₂ 易分离）比溴代更经济 —— 是工业规模引入丁基的首选；

选择性分工：需强碱去质子化、低温苛刻条件时选 n-BuLi；需温和加成、大规模合成时选 BuMgCl；

链长对比：与乙基 / 丙基氯化镁同族，正丁基专门引入 C4 片段，活性与副反应谱相似；

局限：不耐水、需严格无水操作；低温易结晶（<10 ℃），冬季输送与计量需保温。

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见欧盟 CLP 口径，溶液产品）：

GHS02：易燃液体（H225，视醚溶剂）

GHS07/GHS05：皮肤 / 眼刺激或腐蚀、呼吸道刺激

遇水反应：释放可燃气体（丁烷）

信号词：Danger

健康危害：溶液具强碱性，刺激 / 灼伤皮肤、眼与呼吸道；遇水放热并释可燃气体；纯品暴露空气有自燃风险；蒸气（溶剂）吸入致头晕麻醉

防护：惰性气氛下用注射器 / 双针转移，佩戴护目镜 / 面屏、耐化学手套、防护服；严禁明火；操作在通风橱或密闭系统进行

泄漏 / 接触：

皮肤：立即脱污，大量清水冲洗，就医

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，立即就医

吸入：移至新鲜空气处，就医

误服：勿催吐，漱口并就医

泄漏：严禁用水，惰性吸附后放入专用废液容器，通风排蒸气

储存运输：密封、氮封，2–8 ℃ 冷藏，远离水源、火源、氧化剂、质子溶剂；危险品（有机金属溶液，UN 3399 等，4.3+3 类，以 SDS 为准）；包装常见 100 mL–4 L 试剂瓶（实验室）、钢瓶 / 桶（工业，以厂家规格为准）