N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯 59587-09-6

N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯（英文：N-Acetyl-L-cysteine ethyl ester，简称 NACET，CAS号：59587-09-6）是 N-乙酰半胱氨酸（NAC）的乙酯化衍生物。

相比于母体化合物 NAC，NACET 最大的优势在于极高脂溶性与生物利用度，这使得它在生物医药研究、神经保护和精细化学合成中具有非常关键且独特的用途。

一、 生物医药与药理学研究（核心主要用途）

1. 高效的谷胱甘肽（GSH）前体与细胞补充剂

• 提高生物利用度：普通的 NAC 在口服后的生物利用度极低（通常小于 10%），而 NACET 酯化后大大增加了分子脂溶性，能快速透过细胞膜及细胞屏障。

• 胞内水解与抗氧化：进入细胞或组织（如红细胞、肝细胞、神经细胞）后，NACET 会被内源性酯酶水解释放出 NAC 和乙醇，进而在细胞内高效转化为谷胱甘肽（GSH），显着提升细胞内和线粒体内的抗氧化能力，清除自由基（ROS）。

2. 跨越血脑屏障（BBB）的神经保护剂

• NACET 能够高效穿过血脑屏障，这是普通 NAC 难以达到的。因此它被广泛用于研究帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）等与线粒体功能障碍及氧化应激相关的神经退行性疾病。

3. 呼吸系统及粘液溶解保护

• 与 NAC 类似，NACET 具有断裂粘蛋白二硫键的能力，但其更高的细胞穿透性使其在肺部保护、减轻急性呼吸窘迫综合征（ARDS）及对抗烟雾/毒物引起的肺损伤研究中效果更强。

4. 对乙酰氨基酚（扑热息痛）过量解毒的潜在改进剂

• 用于研究扑热息痛引发的急性肝毒性。因其能极快地重建肝脏 GSH 储备，被作为新一代更高效的肝脏保护与解毒前药进行评估。

二、 精细有机合成与药物化学中间体

1. 手性含硫/含氮合成砌块（Chiral Building Block）

• 分子中保留了 L-半胱氨酸的手性中心、活泼的巯基（-SH）以及 protected 的氨基（N-乙酰基）和羧基（乙酯）。

• 广泛用于合成杂环化合物、含硫肽段、大环多肽以及手性药物中间体。

2. 前药设计与修饰

• 作为药物化学中的功能性修饰基团，用于构建具有靶向释药或提高亲脂性特点的复杂前药分子。

三、 功能性化妆品与抗衰老原料研究

• 抑制黑色素与抗氧化：作为强效 GSH 促进剂，NACET 在皮肤学研究中展现出强效的自由基清除能力，并能通过调节谷胱甘肽水平抑制多巴醌氧化，从而减少黑色素沉着，用于高阶抗衰老、美白和光损伤修复的研究。

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