乙氧基甲叉

乙氧基甲叉（乙氧甲叉、EMME），学名乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（CAS 87-13-8），是三官能 C3 合成子：分子含两个酯基与一个乙氧甲叉基，富电子双键被乙氧基活化，亲电性强，能与多种物质发生缩聚和环化缩合。其为无色至淡黄色透明粘稠液体，具果香气，沸点 279~281 ℃、熔点 -33 ℃，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不溶于水，需密封避光、阴凉通风储存。属低毒物质，对皮肤、眼有刺激性，未列入职业病危害因素分类目录。应用上，它是喹诺酮类抗菌药的关键共同中间体，经 Gould-Jacobs 反应与芳胺环化构建 4 - 喹诺酮核心骨架，覆盖诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、莫西沙星、氟甲喹等几乎所有氟喹诺酮品种，也用于抗疟药氯喹；同时是合成嘧啶酮、噻唑并嘧啶、三唑并嘧啶等杂环的重要砌块，用作氨基酸 HPLC 柱前衍生化试剂，还广泛用于医药、染料、农化产品制造及树脂、橡胶溶剂等场景。

基本信息

中文名：乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯

英文名：Diethyl (ethoxymethylene)malonate

常用缩写：EMME

CAS号：87-13-8

分子式：C₁₀H₁₆O₅

分子量：216.23 g/mol

物理化学性质

外观无色至淡黄色透明油状液体

气味轻微特征性气味

沸点279-281°C (常压)

密度（20℃）~1.07 g/cm³

折射率（nD²⁰）~1.462

溶解性不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂。

特性烯醇醚结构，具有高反应活性，可与伯胺发生缩合反应，是合成喹诺酮类药物的关键砌块。

主要用途（分领域）

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见口径）：

GHS07：皮肤刺激 Cat.2（H315）、眼刺激 Cat.2A（H319）；部分口径提示皮肤接触可能引起过敏反应

信号词：Warning

健康危害：低毒；刺激皮肤、眼睛和呼吸道；长期 / 反复皮肤接触可能致敏

防护：戴耐化学品手套、护目镜 / 面屏，保持通风；操作后清洗暴露部位

泄漏 / 接触：

皮肤：脱污，肥皂水冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

吸入：移至新鲜空气处，如不适就医

误服：勿催吐，漱口并就医

储存运输：密封、阴凉（建议 <30 ℃）、干燥、避光；远离强氧化剂、强碱、火源；按一般化学品储运，工业包装常见 200 kg 塑料桶或 25 kg 桶（以厂家规格为准）