丙二酸二乙酯87-13-8

CAS：87‑13‑8

中文名：丙二酸二乙酯（Diethyl malonate）英文：Diethyl propanedioate 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_{12}O_4}\)，分子量：160.17SMILES：CCOC(=O)CC(=O)OCC MDL：MFCD00009104

一、物理性质

• 外观：无色透明液体，带有微弱果香气味

• 熔点：−50 ℃；沸点：199 ℃

• 密度：1.055 g/mL（25 ℃）

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.414

• 闪点：93 ℃

• 溶解性：微溶于水；可与乙醇、乙醚、DCM、乙酸乙酯混溶

二、结构与化学活性

\(\boldsymbol{EtOOC-CH_2-COOEt}\)，两个乙酯基夹住中间活泼亚甲基

1. 中间亚甲基（\(\boldsymbol{-CH_2-}\)）：强吸电子酯基活化，酸性较强；碱拔氢生成烯醇盐，经典丙二酸酯合成；可与卤代烃烷基化；可发生 Knoevenagel 缩合（和醛 / 酮缩合）；

2. 两个乙酯基：可皂化水解得到丙二酸，加热脱羧得到单羧酸；

无芳环、无芳卤，不能 Suzuki 偶联；有机合成最经典的 C3 合成砌块。

三、用途

1. 有机合成：丙二酸酯合成法制备取代羧酸；Knoevenagel 缩合；医药、香料、农药中间体；

2. 树脂、粘合剂添加剂；

3. 气相色谱固定液。

四、安全要点（SDS）

• H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 可能刺激呼吸道

• 避免强氧化剂、强碱；强碱下水解；高温易分解

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜

• 储存：密封阴凉保存，远离氧化剂