4-溴-2-氯甲苯89794-02-5

CAS：89794‑02‑5

中文名：4‑溴‑2‑氯甲苯（2‑氯‑4‑溴甲苯）英文：4-Bromo-2-chlorotoluene IUPAC：4-bromo-2-chloro-1-methylbenzene 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_6BrCl}\)，分子量：205.48SMILES：Cc1cc(Br)cc1Cl

一、物理性质

• 外观：无色至浅黄透明液体

• 密度：1.535 g/mL（25 ℃）

• 沸点：220.5 ℃（760 mmHg）

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.574

• 闪点：100.7 ℃

• 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、NMP 等有机溶剂

二、结构与化学活性

苯环取代基：\(\boldsymbol{-CH_3}\)（甲基）、\(\boldsymbol{-Cl}\)、\(\boldsymbol{-Br}\)

1. Ar-Br（4 位）：高活性位点，Suzuki、Heck、Sonogashira 偶联优先在溴上发生；

2. Ar-Cl（2 位）：普通条件惰性，需要高温 + 强催化体系才会参与偶联；

3. 苄位甲基：NBS 自由基溴代，生成 4‑溴‑2‑氯苄溴，可继续水解为苄醇、苯甲醛，用于搭建更多官能团。

特点：双卤代选择性底物，可以先在溴位点做偶联，保留氯原子，后续再二次衍生，是多步合成里很常用的策略。

三、用途

医药中间体，用于构建含氯、溴取代的联芳骨架；可制备 CLT 酸相关衍生物，农药、精细化工砌块。

四、安全要点（SDS）

• 刺激性物质，刺激眼、皮肤、呼吸道；

• 可燃液体；避免强氧化剂；

• 操作：通风橱，丁腈手套、护目镜；

• 储存：密封阴凉避光保存。