3972-65-4对叔丁基溴苯

CAS：3972‑65‑4

中文名：4‑叔丁基溴苯（对叔丁基溴苯）英文：1-Bromo-4-tert-butylbenzene 分子式：\(\boldsymbol{C_{10}H_{13}Br}\)，分子量：213.11SMILES：CC(C)(C)c1ccc(Br)cc1

一、物理性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体

• 密度：1.226 g/mL（25 ℃）

• 沸点：80–81 ℃ @2 mmHg；常压约 232 ℃

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.533

• 闪点：97 ℃

• 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、NMP 等有机溶剂

二、结构与化学活性

苯环对位取代：Ar-Br + 叔丁基 -C (CH₃)₃

1. 芳基溴：经典 Suzuki 偶联底物，活性良好；也可 Heck、Sonogashira、锂卤交换（n-BuLi）制备芳基锂，再淬灭得到硼酸、醛、醇等；

2. 叔丁基：给电子基团，空间位阻大；化学惰性，一般反应条件下不参与转化；叔丁基可提升分子脂溶性，增加产物稳定性。

特点：叔丁基大位阻，偶联后可以保护苯环，同时改善化合物溶解性。

三、用途

有机合成砌块，医药中间体、光电材料；常用来构建带有叔丁基取代的联苯骨架；也用于制备 4‑叔丁基苯硼酸。