二苯基磷酸1707-03-5

二苯基膦酸（常被简称为二苯基磷酸，Diphenylphosphinic acid，DPPA）

CAS：1707-03-5

⚠️注意区分：二苯基膦酸 \(\ce{Ph2P(O)OH}\)（本物质）≠ 磷酸二苯酯 Diphenyl phosphate（CAS 838-85-7，\(\ce{(PhO)2P(O)OH}\)，结构完全不同） 英文：Diphenylphosphinic acid，别名：二苯膦酸 结构式：\(\boldsymbol{(C_6H_5)_2P(O)OH}\) 分子式：\(\boldsymbol{C_{12}H_{11}O_2P}\) 分子量：218.19SMILES：O=P(O)(c1ccccc1)c1ccccc1 MDL：MFCD00002132

🧪 物理性质

• 外观：白色结晶粉末

• 熔点：193–195 ℃

• 沸点：446.2 ℃（760 mmHg）

• 密度：1.33 g/cm³（25 ℃）

• 闪点：223.7 ℃

• 溶解性：溶于乙醇、DMSO、DMF、稀碱水溶液；难溶于乙醚、甲苯、己烷

• 酸性：有机膦酸，pKa ≈ 2.3；酸性较强，可与碱成盐（二苯基膦酸盐）

• 储存：密封干燥室温保存，稳定，不易吸潮

⚗️ 化学性质

1. 成盐：与三乙胺、NaOH 等碱生成二苯基膦酸盐；膦酸根是很好的单齿 / 双齿氧配体，用于配位聚合物、金属有机框架。

2. 活化羧酸 / 缩合助剂作为弱酸性共催化剂，用于酰胺缩合；也可作为 HBTU 体系的添加剂，调控缩合速率，抑制消旋。

3. 金属催化配体助剂在钯催化偶联（Suzuki、Buchwald）中作为质子源 / 添加剂，提升催化效率。

4. 酯化反应：羟基存在下，可与醇在脱水剂条件下生成二苯基膦酸酯。

5. 芳环邻位锂化：可对苯环邻位拔氢，再和亲电试剂（1‑碘庚烷等卤代烷）发生亲电取代，在苯环引入烷基。

📌 用途

1. 有机磷中间体，制备二苯基膦酸酯、各类膦酸盐；

2. 配位化学：构筑 MOF、配位聚合物；

3. 阻燃单体（反应型磷系阻燃剂）；

4. 钯催化偶联反应添加剂；

5. 多肽 / 酰胺合成的酸性助剂。

⚠️ SDS 安全要点

• GHS：皮肤刺激、严重眼损伤；刺激性有机酸

• 粉尘吸入刺激呼吸道；接触眼睛可造成严重伤害

• 操作：通风橱，护目镜 + 面屏、丁腈手套；避免粉尘吸入

• 禁忌：强碱、强氧化剂；和活泼金属反应释放氢气

• 泄漏：固体粉末用惰性吸附剂收集，不要大量冲水

🔗 和前面试剂串联