虫草素73-03-0

CAS：73-03-0｜虫草素（3'- 脱氧腺苷，Cordycepin）

英文：3'-Deoxyadenosine结构式：(2R,3R,5S)-2-(6 - 氨基 - 9H - 嘌呤 - 9 - 基)-5-(羟甲基) 四氢呋喃 - 3 - 醇 分子式：\(\boldsymbol{C_{10}H_{13}N_5O_3}\) 分子量：251.24SMILES：NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@@H]1O[C@H](CO)C[C@@H]1OMDL：MFCD00037998

🧪 物理性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：225–226 ℃

• 溶解性：溶于水、甲醇、DMSO；微溶于乙醇；难溶于非极性有机溶剂

• 紫外特征：\(\lambda_\mathrm{max}=260\ \mathrm{nm}\)（乙醇）

• 储存：2～8 ℃避光密封；DMSO 溶液 - 20℃可保存数月

⚗️ 化学 / 生化性质

腺苷类似物，核糖的3'- 位缺少羟基，是核心特点：

1. 进入细胞磷酸化生成虫草素三磷酸；因为没有 3'-OH，掺入 RNA 后终止 RNA 链延伸，抑制多聚腺苷酸化（polyA）。

2. 可发生醇羟基的衍生化：5'-OH、3'-OH，可用TsCl做磺酰化，做成 OTs 离去基，做烷基化修饰（和你前面 TsCl 体系一致）。

3. 嘌呤环氨基：可 HBTU 缩合、酰化修饰；氨基可发生重氮化。

4. 稳定性：水溶液常温尚可，强酸强碱下糖苷键水解，分解为腺嘌呤 + 3 - 脱氧核糖。

📌 用途

1. 生物化学工具药：RNA 合成抑制剂、RNA 3' 端标记；PARP 抑制、抗炎、抗肿瘤相关基础研究；

2. 天然产物：蛹虫草提取的特征核苷；

3. 药物研发中间体，核苷类候选药物骨架。

⚠️ SDS 安全要点

• GHS：刺激性；细胞毒性，体外有抗肿瘤活性；

• 粉尘吸入有害；刺激眼、皮肤；

• 操作：通风橱，丁腈手套、护目镜；避免皮肤接触与吸入粉末；

• 禁忌：强酸强碱，会断裂糖苷键降解。