虫草素的化学性质
CAS 编号 | 73-03-0 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 6303 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C10H13N5O3 | M.Wt | 251.24 |
化合物的种类 | 生物 碱 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 3'-脱氧腺苷 |
溶解度 | DMSO:50mg / mL(199.01mM;需要超声波) H 2 O:4 mg/mL (15.92 mM;需要超声波) |
英文名称 | (2R,3R,5S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)氧杂环戊烷-3-醇 |
SMILES | C1C(OC(C1O)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)CO |
标准 InChIKey | OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
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虫草素的来源
冬虫夏草(Berkeley)Saccardo的身体
虫草素的生物活性
描述 | 虫草素具有免疫刺激、抗高血糖、抗癌、神经保护、抗真菌、抗菌、抗炎、抗病毒、抗感染等活性。虫草素在体外对破骨细胞分化有抑制作用,在体内抑制炎症性骨质流失。虫草素通过抑制NF-κB活化、Akt和p38磷酸化下调iNOS和COX-2基因表达来抑制NO的产生,通过靶向miR-33b抑制HMGA2、Twist1和ZEB1依赖性黑色素瘤的侵袭和转移,抑制NO的产生。 |
目标 | HMG-辅酶A还原酶 |NF-kB型 |p38MAPK系列 |TGF-β/SMAD系列 |MMP(例如TIMP) |否 |编号 |阿克特 |考克斯 |肿瘤坏死因子-α |ERK公司 |JNK公司 |罗斯 |钙通道 |半胱天冬酶 |抗感染 |
体外研究 | 虫草素通过 Akt 抑制 NF-κB 和 RAW 264.7 巨噬细胞中的 p38 抑制来抑制脂多糖诱导的炎症。[Pubmed:16899239]欧洲药理学杂志。2006年9月18日;545(2-3):192-9.冬虫夏草是一种毛毛虫生长的传统药用蘑菇,产生一种重要的生物活性化合物冬虫夏草素(3'-脱氧腺苷)。据报道,虫草素具有许多药理活性,包括免疫刺激、抗癌、抗病毒和抗感染活性。虫草素对巨噬细胞在炎症中的药理生化作用的分子机制尚未明确阐明。 方法和结果: 在本研究中,我们测试了虫草素在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中抗炎级联反应中的作用。在LPS活化巨噬细胞中,一氧化氮(NO)的产生受到蛾苣丁醇部分的抑制,高效液相色谱法鉴定出蛹虫草素的主要成分为虫草素。为了研究虫草素抑制一氧化氮产生和诱导型一氧化氮合酶(iNOS)表达的机制,我们研究了LPS活化巨噬细胞中Akt和MAP激酶的激活。虫草素在LPS活化的巨噬细胞中以剂量依赖性方式显着抑制Akt和p38的磷酸化。此外,虫草素抑制肿瘤坏死因子(TNF-α)表达、IkappaB α磷酸化和核因子-κB(NF-kappaB)转位。虫草素对RAW 264.7细胞中环氧合酶-2(COX-2)和诱导型一氧化氮合酶(iNOS)的表达显著降低。 结论: 综上所述,这些结果表明,虫草素通过抑制NF-κB激活、Akt和p38磷酸化,下调iNOS和COX-2基因表达,抑制NO的产生。因此,虫草素可能为炎症相关疾病提供一种潜在的治疗方法。 虫草素:源自蛹虫草液体培养物的选择性生长抑制剂,对抗梭状芽胞杆菌属[Pubmed: 10898616]J Agric Food Chem. 2000 七月;48(7):2744-8.9种人类肠道细菌对蛹虫草液体培养物的生长反应 Link.采用分光光度法和浸渍纸盘法从Bombyx mori L.(鳞翅目:Bombycidae)的蛹中收集的Pt.(子囊菌科:Clavicipitaceae)进行检查,并与四环素和氯霉素以及黄连根衍生的小檗碱氯化物进行比较。 方法和结果: 通过光谱分析将培养物的生物活性成分表征为虫草素(3'-脱氧腺苷)。该化合物在10 μg/磁盘时对副腐生梭菌和产气荚膜梭菌具有有效的生长抑制活性,对两歧双歧杆菌、短双歧杆菌、长双歧杆菌、青少年双歧杆菌、嗜酸乳杆菌和干酪乳杆菌的生长没有不利影响,而四环素和氯霉素抑制了这些产乳酸菌、梭状芽胞杆菌和大肠杆菌的生长。然而,C. militaris衍生的材料对双歧杆菌和乳酸杆菌没有生长刺激。 结论: 这些结果可能表明 C. militaris 至少一种药理作用。作为一种天然存在的抗菌剂,虫草素可以作为一种新的预防剂来预防由梭菌引起的各种疾病。 |
体内研究 | 来自蛹虫夏草的虫草素可预防alloxan诱导的糖尿病小鼠的高血糖症。[Pubmed:25940982]2015年5月营养研究报告;35(5):431-9.长期以来,蛹虫草一直被用作中药处方中,作为治疗代谢综合征的滋补品。虫草素具有经证实的免疫调节、抗肿瘤和保肝特性,是苜蓿杆菌的主要活性代谢产物。 糖尿病是一组身体无法调节血糖水平的代谢疾病。因此,我们假设虫草素可以使血糖水平正常化并改善糖尿病的指标。 方法和结果: 本研究的目的是研究 Cmilitaris 冬虫夏草素在 alloxan 诱导的糖尿病小鼠模型中对糖尿病的可能影响。糖尿病小鼠腹膜内给予不同剂量的虫草素(8、24和72mg / kg体重),持续21天。对正常小鼠进行急性毒性试验,每天给予虫草素的最大耐受剂量(3600 mg/kg)。在给予有效剂量的虫草素后,血糖水平降低了47%,肝糖原含量增加了214%,口服葡萄糖耐量显着改善。多食症和烦渴是糖尿病的典型症状,部分得到缓解。此外,虫草素对糖尿病相关的肾脏和脾脏损伤具有保护作用。最大耐受剂量试验表明,大剂量3600 mg/kg的虫草素在正常小鼠腹腔给药14 d后,对体重和主要器官无明显影响。 结论: 蛹虫草素诱导的糖尿病小鼠肝脏葡萄糖代谢的调节作用具有降糖活性。因此,在糖尿病期间使用虫草素治疗可以通过调节体内葡萄糖吸收来改善一些代谢综合征症状。虫草素可作为治疗糖尿病及其相关并发症的治疗剂。 虫草素通过调节eIF2α/TGF-β/Smad信号通路改善肾间质纤维化的机制[Pubmed: 25775775]中国忠尧、扎志.2014年11月;39(21):4096-101.探讨虫草有效成分虫草素对肾间质纤维化(RIF)及其相关eIF2α/TGF-β/Smad信号通路的影响及机制。 方法和结果: 首先将15只C57BL/6小鼠随机分为对照组(A组)、模型组(B组)和虫草素处理组(C组)3组。单侧输尿管梗阻(UUO)成功建立肾间质纤维化模型后,C组小鼠腹腔给予虫草素(5 mg x kg(-1) d(-1)),A组、B组小鼠给予生理盐水5 d。在研究结束时,收集梗阻肾脏,通过Northern blot检测RIF的病理变化,以及肾脏中I.型胶原(Col I)和α-平滑肌肌动蛋白(α-SMA)的mRNA表达。其次,体外培养的肾小管上皮(NRK-52E)细胞暴露于转化生长因子(TGF)-β(有或没有虫草素)后,通过Northern印迹法检测Col I和IV型胶原(Col IV)的mRNA表达,以及真核起始因子2α(eIF2α)、磷酸化eIF2α(p-eIF2α)、Smad2/3和磷酸化Smad2/3(p-Smad2/3)的蛋白表达,采用Western blot法检测。 在体内,虫草素缓解了模型小鼠的RIF,包括改善纤维化病理特征和Col I和α-SMA的mRNA表达。体外研究,虫草素诱导NRK-52E细胞中p-elF2α高表达,抑制TGF-β诱导的p-Smad2/3、Col I和Col IV的表达。 结论: 虫草素在体内外均能减弱RIF,可能通过诱导eIF2α磷酸化、抑制TGF-β/Smad信号通路关键信号分子p-Smad2/3的表达、降低肾脏内胶原和α-SMA的表达等作用。 虫草素在体内和体外可防止脑缺血/再灌注损伤。[Pubmed:21554870 ]欧洲药理学杂志。2011年8月16日;664(1-3):20-8.冬虫夏草素(3'-脱氧腺苷)是蛹虫草的一种生物活性化合物,已被证明具有许多药理作用,如抗炎、抗氧化和抗癌活性。关于虫草素的神经保护作用及其分子机制知之甚少。 方法和结果: 在这项研究中,研究了虫草素在双侧颈总动脉闭塞 15 分钟和再灌注 4 小时后缺血小鼠中的神经保护潜力。还研究了虫草素在用氧-葡萄糖剥夺 (OGD) 损伤治疗的小鼠脑切片中的作用。我们的结果表明,虫草素能够预防缺血后神经元变性和脑切片损伤。高效液相色谱法(HPLC)检测脑匀浆上清液中兴奋性氨基酸(如谷氨酸和天冬氨酸)在缺血/再灌注组中含量增加。结果表明,虫草素能显著降低谷氨酸和天冬氨酸的细胞外水平。此外,虫草素能够提高超氧化物歧化酶(SOD)的活性,降低丙二醛(MDA)的水平,改善氧化程度。此外,参与炎症反应的关键酶基质金属蛋白酶-3(MMP-3)在缺血再灌注后明显升高,而虫草素能明显抑制其表达。 结论: 总之,我们的体内和体外研究表明,虫草素在脑缺血/再灌注后能够发挥有效的神经保护功能。 |
虫草素的实验方案
细胞研究 | 虫草素的神经保护作用可抑制谷氨酸诱导的海马HT22细胞氧化和内质网应激相关凋亡。[Pubmed: 24486958 ]虫草素(3'-脱氧腺苷)通过靶向miR-33b抑制HMGA2、Twist1和ZEB1依赖性黑色素瘤侵袭和转移。[Pubmed:25868853]Onco靶点。2015年4月30日;6(12):9834-53.恶性黑色素瘤是最致命的皮肤癌形式,具有很高的转移扩散倾向,并且对化疗具有抵抗性。冬虫夏草素是冬虫夏草属的活性成分,已被确定对肿瘤进展具有抗转移作用,因此具有药理学和治疗潜力。然而,虫草素在细胞水平上的抗转移作用机制仍然难以捉摸。 方法和结果: 通过miRNAarray分析虫草素对人黑色素瘤miRNA表达谱的影响,发现虫草素暴露后miR-33b在高度转移的黑色素瘤细胞系中上调。虫草素介导的miR-33b表达依赖于LXR-RXR异二聚体的激活。miR-33b 直接与 HMGA2、Twist1 和 ZEB1 3'-UTR 结合以抑制其表达。在72份患者黑色素瘤组织样本中检测到miR-33b水平与HMGA2、Twist1和ZEB1表达呈负相关。通过靶向 HMGA2 和 Twist1,miR-33b 减弱了虫草素暴露后黑色素瘤的迁移和侵袭性。miR-33b 敲低或 ZEB1 过表达可逆转虫草素介导的间充质-上皮转化 (MET),触发 N-钙粘蛋白的表达。在自发转移模型中,虫草素抑制了肿瘤转移,而没有改变原发性肿瘤的生长。 结论: 我们首次发现虫草素靶向miRNA表明虫草素诱导肿瘤转移的新机制,miR-33b/HMGA2/Twist1/ZEB1轴在调节黑色素瘤播散中起关键作用。 神经毒理学。2014 3 月;41:102-11.谷氨酸中毒会增加活性氧 (ROS) 和细胞内钙水平的形成,导致神经元功能障碍、神经退行性疾病和死亡。虫草素是核苷腺苷的衍生物,被认为对谷氨酸诱导的HT22神经元细胞氧化毒性具有神经保护作用。 方法和结果: 过量的谷氨酸诱导氧化和内质网(ER)应激,逐渐增加ER相关的促凋亡转录因子C/EBP同源蛋白(CHOP)表达,最终上调促凋亡因子Bax的表达。虫草素抑制 CHOP 和 Bax 表达,以及 p-ERK、p-JNK 和 p-p38,所有这些都参与氧化或 ER 应激诱导的细胞凋亡。此外,过量谷氨酸产生的 ROS 增加导致线粒体膜电位 (MMP) 升高,这是线粒体功能障碍的标志。虫草素保留MMP,降低谷氨酸诱导的ROS和Ca(2+)水平升高。半胱天冬酶是参与线粒体凋亡的重要介质,虽然谷氨酸会破坏线粒体功能,但它不会改变半胱天冬酶 3 和半胱天冬酶 9 的表达水平。同样,虫草素对半胱天冬酶 3 和半胱天冬酶 9 的表达没有影响;然而,它降低了 ER 应激特异性半胱天冬酶 12 的表达,而 ER 应激特异性半胱天冬酶 12 在 ER 应激诱导的细胞凋亡中起关键作用。最后,我们发现虫草素的抗凋亡作用部分依赖于腺苷A1受体的激活,而拮抗剂选择性地减弱了虫草素的神经保护作用。 结论: 总的来说,这些结果表明虫草素可能是神经元疾病的潜在未来治疗剂。 |
动物研究 | 3'-脱氧腺苷(虫草素)的抗真菌活性。[Pubmed: 9624488]冬虫夏草、蘑菇和虫草素抑制RANKL诱导的破骨细胞分化。[Pubmed: 25789604 ]J 医疗食品。2015年4月;18(4):446-52.蛹虫草是一种药用蘑菇,其生物活性化合物冬虫夏草素据报道具有许多药理活性。本研究的目的是研究蛾子提取物 (CME) 和虫草素对体外破骨细胞分化和体内炎症性骨流失的影响。 方法和结果: 在RAW 264.7细胞中,CME和虫草素通过TRAP(抗酒石酸性磷酸酶)染色显示剂量依赖性抑制核因子κB(NF-κB)配体(RANKL)诱导的破骨细胞分化。此外,CME和虫草素对破骨细胞生成相关基因(TRAP、组织蛋白酶K、MMP-9和NFATc1)的mRNA表达也受到抑制。此外,虫草素显著抑制RANKL诱导的p38和NF-κB磷酸化,但对丝裂原活化蛋白激酶家族的其他成员没有抑制。为了检查CME对体内骨质流失的影响,我们使用了脂多糖(LPS)介导的骨质流失小鼠模型。股骨显微CT分析显示,LPS治疗引起骨质流失。然而,在接受CME治疗的小鼠中,骨质流失显着减弱。 结论: 冬虫草素和/和CME在体外对破骨细胞分化具有抑制作用,在体内抑制炎性骨质流失。 抗菌剂 Chemother。1998年6月;42(6):1424-7.在侵袭性念珠菌病小鼠模型中研究了核苷类似物 3'-脱氧腺苷(虫草素)的抗真菌活性。 方法和结果: 当通过脱氧可福霉素或科福霉素(两者都是腺苷脱氨酶抑制剂)保护其脱氨时,虫草素表现出有效的抗真菌功效,如延长存活期和减少用虫草素治疗的小鼠肾脏中CFU所证明的那样加用腺苷脱氨酶抑制剂。在三种不同的念珠菌分离株中观察到抗真菌作用:白色念珠菌 64,一种相对耐氟康唑的白色念珠菌临床分离株(MIC,16 μg/ml)和氟康唑耐药的克鲁塞念珠菌。 结论: 虫草素及相关化合物可能为发现临床有用的抗真菌药物提供另一条途径。 |
制备虫草素储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 3.9803毫升 | 19.9013毫升 | 39.8026毫升 | 79.6052毫升 | 99.5064毫升 |
5毫米 | 0.7961毫升 | 3.9803毫升 | 7.9605毫升 | 15.921毫升 | 19.9013毫升 |
10毫米 | 0.398毫升 | 1.9901毫升 | 3.9803毫升 | 7.9605毫升 | 9.9506毫升 |
50毫米 | 0.0796毫升 | 0.398毫升 | 0.7961毫升 | 1.5921毫升 | 1.9901毫升 |
100毫米 | 0.0398毫升 | 0.199毫升 | 0.398毫升 | 0.7961毫升 | 0.9951毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |