对甲苯磺酰氯98-59-9

对甲苯磺酰氯（TsCl，Tosyl chloride）

CAS：98-59-9英文：4-Toluenesulfonyl chloride 结构式：\(\boldsymbol{p-CH_3C_6H_4SO_2Cl}\) 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_7ClO_2S}\)，分子量：190.65SMILES：Cc1ccc(S(=O)(=O)Cl)cc1

🧪 物理性质

• 外观：白色至浅黄结晶固体，强烈刺激性臭味、催泪

• 熔点：65–69 ℃

• 沸点：134 ℃ @10 mmHg；常压高温下分解

• 密度：1.35 g/cm³

• 闪点：128 ℃

• 溶解性：遇水水解；溶于 DCM、THF、甲苯、乙醚；不溶于冷水

• 特性：极易吸潮，接触湿气就水解生成 HCl + 对甲苯磺酸

⚗️ 核心反应（有机合成）

磺酰化试剂，反应一般需要碱（三乙胺、吡啶、DMAP）中和生成的 HCl

1. 醇的对甲苯磺酰化（生成 OTs，最常用）

\(\ce{R-OH + TsCl ->[Et3N] R-OTs + HCl}\) 羟基（-OH）是差离去基团；OTs 是极佳离去基团，后续可以 SN2 被碘离子取代（正好可以制备 1‑碘庚烷这类碘代烷）。

典型流程：伯醇 → TsCl / 三乙胺得到 OTs → NaI / 丙酮，SN2 得到碘代烷。

2. 胺的磺酰化，生成磺酰胺（Hinsberg 反应）

\(\ce{RNH2 + TsCl -> RNH-Ts + HCl}\) 伯胺产物有酸性，溶于碱；仲胺磺酰胺不溶于碱；叔胺不反应，用于鉴别伯仲叔胺。磺酰胺也常用作氨基保护基。

3. 酰胺脱水制腈伯酰胺 + TsCl / 碱 → 脱水生成腈。

4. 羧酸活化，生成混合酸酐，用于制备酰胺。

📌 用途

1. 有机合成：羟基活化、制备磺酸酯；氨基保护；Hinsberg 胺鉴别；

2. 医药、农药中间体；染料、糖精合成。

⚠️ SDS 安全要点

• GHS：腐蚀性，造成严重皮肤灼伤、眼损伤；催泪；吸入刺激呼吸道

• 禁忌：水、湿气、强碱、氧化剂；遇水 / 潮湿空气释放 HCl 酸雾

• 操作：必须通风橱，面屏 + 护目镜、丁腈手套、实验服；避免粉尘吸入

• 储存：密封干燥阴凉保存；防潮，开封尽快使用；不能和碱、胺类混放

• 泄漏：不要用水冲！用惰性吸附剂（沙土）收集，中和处理。